1,4-benzochinone - sintesi
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Acquistato da poco l'idrochinone, ho voluto farci una sintesi abbastanza semplice quanto interessante. Si tratta dell'ossidazione del difenolo a benzochinone. I metodi sono molteplici: io ho utilizzato quello allo iodio; tra le altre metodiche cito quella con NaClO3 e V2O5 (in piccole quantità, come catalizzatore) e quella con dicromato in soluzione acida.
Penso sia importante sottolineare che la metodica qui proposta, che fa uso di iodio, utilizzava, nella sua forma originale, 2-propanolo come solvente. Data la difficile reperibilità di quest'alcool, ho pensato di sostituirlo con l'etanolo (alcool etilico a scopi alimentari).

ATTENZIONE: L'etanolo è infiammabile, avere cura di non versarlo all'esterno dei recipienti e prestare attenzione durante il riscaldamento. L'idrochinone e lo iodio sono nocivi. Il p-benzochinone ha un odore molto irritante, che può ricordare il cloro. Il perossido d'idrogeno concentrato provoca ustioni.


Reagenti:

-Idrochinone
-Etanolo 96% (non denaturato)
-Iodio
-Idrogeno perossido (sol. 30%)

Procedura:
In una beuta da 250ml ho posto 12g di idrochinone, 30-35ml di etanolo e 0,3g di iodio.
      
Ho scaldato la beuta in bagno d'acqua, fino a farle raggiungere i 30° C.
A questa T, goccia a goccia e agitando manualmente, ho aggiunto 13ml di H2O2 30%. Si nota un graduale ed esponenziale innalzamento della temperatura, fino al p.e. dell'etanolo, o poco meno (75° C ca.).
Poi, gradualmente inzia ad abbassarsi. Mediante il bagno ad acqua, si mantiene il liquido a 50° C per 40 minuti. Lo si lascia dunque raffreddare a T ambiente e successivamente a 10° C in bagno a ghiaccio e si nota un abbondante precipitato cristallino (aghetti gialli, grandezza maggiore più è lento il raffreddamento). Si scola gran parte del liquido, si versano i cristalli umidi su carta da filtro appoggiata su parecchi fogli di carta assorbente che andranno spesso sostituiti con alcuni nuovi. Si lascia asciugare per qualche ora all'aria, dopo aver eliminato la maggior parte del liquido.
   

Osservazioni:
La resa è stata di 8g (teorica: 10,8g) e la considero una buona resa, tenuto conto della solubilità del p-benzochinone in etanolo. Il prodotto è sufficientemente puro, dato l'aspetto. In molte altre sintesi che non partono da idrochinone, infatti, lo si ottiene come polvere marrone, di gran lunga più impuro di questo. L'odore, che conferma anche la riuscita della sintesi, è veramente molto fastidioso e irritante: conviene predisporsi affinchè gli ultimi passaggi siano effettuati con la maggior rapidità possibile, confezionandolo appena è asciutto.
La reazione sfrutta una piccola quantità di iodio come ossidante, che si trasforma poi in ioduro. Il perossido d'idrogeno, però, rigenera iodio libero "in situ", permettendo una totale ossidazione senza un impiego spropositato di I2. Di seguito riporto i meccanismi di reazione:

   
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[-] I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo post:
quimico, Nexus, Dott.MorenoZolghetti, al-ham-bic, ale93, TETSU
Sei più veloce tu a fare sintesi di quanto io a capirne la teoria... ridicolo asd
Comunque rinnovati complimenti
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bravo bravo. bella metodica... semplice ed efficace.
ha ragione Nexus: sei un lampo!
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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maaaa xke nn gli dici a papà di finanziare anche i miei esperimenti? XD
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complimenti!,bella sintesi ;-)
@ Chimico: direi che potrebbe direttamente finanziare tutti gli utenti del forum..asd
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Grazie a tutti...
ma non fatevi troppe idee!! Sono mica ricco, io. Siamo gente umile...Rolleyes
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OT
certo che la magnum di champagnino "Veuve Clicquot" che mi avevi offerto l'altro giorno sullo yachttino a Porto Cervo era davvero buona..asd
fine OT
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Ti meriti un nuovo nome: d'ora in poi ti chiameremo "Conte Max".
:-D
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Beh.. perchè non baronetto, già che ci siamo! asd asd asd
Moreno, tu chi dovresti essere? Il Papa o giù di lì, con il laboratorio che ti ritrovi?
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(2010-07-26, 22:03)Max Friz Ha scritto: Beh.. perchè non baronetto, già che ci siamo! asd asd asd
Moreno, tu chi dovresti essere? Il Papa o giù di lì, con il laboratorio che ti ritrovi?

Sua Santità Moreno Zolghetti...??? non suona tanto bene!asd
Una cosa mi rende perplesso...il ghiaietto sotto la capsula, perchè?
Quale funzione svolge?
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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