1,4-difenil-1,3-butadiene
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Ecco un'altra reazione di Wittig! Stavolta l'aldeide usata è la trans-cinnamaldeide e il prodotto finale è l' 1,4-difenil-1,3-butadiene.
[Immagine: 11722~wl.jpg]
MATERIALE NECESSARIO:
-Diclorometano :irritante:
-Cloruro di benziltrifenilfosfonio :tossico:
-trans-cinnamaldeide
-Etanolo 50%
-Idrossido di sodio 50% :corrosivo:

PROCEDIMENTO:
Innanzitutto occorre lavorare in un locale ben areato data l'elevata volatilità del diclorometano e il forte odore della cinnamaldeide.
In un pallone con tappo smerigliato della capacità di almeno 100ml si inseriscono 3g di cloruro di benziltrifenilfosfonio e 20ml di diclorometano.
Si forma una sospensione dato che il cloruro di benziltrifenilsfosfonio non è solubile in diclorometano.
Si aggiunge poi 1ml di trans-cinnamaldeide e si accende l'agitazione da mantenere per tutta la durata della reazione.
   
Si aggiungono poi 2,5ml di soluzione al 50% di NaOH. L'aggiunta dell'idrossido di sodio avvia la reazione e la soluzione si colora di giallo (il colore sparisce dopo poco).
   
A questo punto si agita il tutto per circa 40-45 min. Terminata l'agitazione si aggiungono altri 20ml di diclorometano e 20ml di acqua, per favorire la separazione del composto.
Si scarta la fase acquosa superiore e si elimina l'acqua dalla fase organica su solfato di sodio o altro dessiccante.
Si lascia evaporare il diclorometano per alcune ore e si ottiene un solido cristallino bianco-giallino che si riprende con 30ml di etanolo al 50%. Si agita la sospensione cercando di rompere i grumi fino a quando tutto il solido appare incolore.
A questo punto si isola il prodotto filtrandolo su buchner e lavandolo con etanolo freddo.
Il composto si presenta come un solido cristallino perfettamente bianco, fluorescente ai raggi UV-A.
      
La resa è stata di 1,4g, corrispondente al 90% circa della teorica
L'isomero presente in quantità maggiore è il trans-, anche se possono essere presenti anche piccole quantità dell'isomero cis-

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