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(3,4-dimetossifenil)-2-nitropropano
(2017-01-06, 12:33)Davide93 Ha scritto: Ah non sapevo, probabilmente perché é più simile alla dopamina metilata dal COMT che alla mescalina, quel terzo gruppo metossi dovrebbe essere quello più determinante per le varie proprietà psicoattive.

Hai pensato di fare l'analogo condensando da nitrometano ? Potresti demetilare per ottenere la dopamina, ci sono delle procedure anche se non cosi semplici o con rese ottimali. Oppure puoi ottenere la dopamina-CH3, il terzo carbonio al livello biochimico influenza principalmente il metabolismo da parte dei MAO, se lo scopo é ottenere un neurotrasmettitore dovrebbe essere un ottimo surrogato.
Sempre se non hai il nitro metano :-D

Anche se non è la discussione più adatta per parlarne io, per la dopamina, avevo pensato di procedere così:

- Condensazione nitroaldolica tra 3,4-diidrossibenzaldeide e nitrometano per ottenere il 3,4-diidrossinitrostirene

- Riduzione:
 Qui la faccenda diviene un poco più delicata. 
1) Il riducente classico è il litio-alluminio idruro, ma non ce l'ho e non mi fido a maneggiarlo in casa.
2) Amalgama alluminio-mercurio. Dovrebbe funzionare, ma è una reazione piuttosto "sporca".
3) Ridurre prima il doppio legame col boroidruro e poi il gruppo nitro con Zn/HCOOH o, forse, con Zn/AcOH.
4) E questa sarebbe davvero bella: riduzione elettrolitica...

Boh, i reagenti si troverebbero tutti. Bisogna avere il tempo però...  Blush
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Ma come a che serve ? L'hai scoperto tu ! Serve agli altri quando ripeteranno la sintesi che hai fatto per confrontare il loro prodotto con il tuo e sapere se è andato tutto bene o almeno se tutto come è andato come è andato a te.
Cioè scusa, allora se ragionassero come te gli scienziati non farebbero nulla. Il punto di fusione che trovi sui manuali glielo ha scritto il primo che lo ha misurato ( e determinato la struttura della molecola con certezza ) e poi confermato da altri. Ma se il primo non lo scrivesse perchè " non ha quello vero ", non si arriverebbe mai a nulla.
Ciò che dovresti fare è cercare di capire se hai sintetizzato veramente il nitropropano che ti aspetti, cioè prova a capire la struttura del tuo composto. Ti do dei consigli. Col metodo di Rast puoi ottenere il PM approssimativo, con dei saggi uno per il doppio legame, un altro per il gruppo nitro ( entrambi usando come bianco il substrato di partenza ) puoi ritenerti soddisfatto. Infine se proprio ne hai disponibilità, puoi eseguire una analisi cromatografica su carta e rilevare, con lampada di Wood o iodio, se il tuo prodotto è puro o miscela dal numero di macchie che riporta.

* Discussione metodo Rast: http://www.myttex.net/forum/Thread-Deter...5#pid84865
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Ma per analisi di questo tipo non è meglio usare una TLC?
Saluti,
Riccardo
"L'importante è non smettere mai di farsi domande.La curiosità ha buoni motivi di esistere."
                                                                      -Albert Einstein-
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(2017-01-07, 05:23)zodd01 Ha scritto: Ma come a che serve ? L'hai scoperto tu ! 

Beh, messa così sono d'accordo.  asd
Ma non mi illudo di essere lo "scopritore"... Piuttosto penso che non sia stato capace di trovare il dato in letteratura! 

Certo, parlando in generale, in caso di composti poco studiati, un minimo di analisi sono d'obbligo. E, ovviamente, sarebbe il caso di ottenere un campione particolarmente puro da sottoporre ai test, nel qual caso ripeterei la sintesi aggiustando alcune cose.

E sarebbe anche bello provare saggi e metodi "di una volta" come quelli che hai descritto, che sono gli unici a poter essere usati in casa, dove, per forza di cose, mancano apparecchi "con la spina". Tralasciando il fatto che sono un somaro in analitica... asd

E grazie per il metodo di Rast. Non lo conoscevo.   si si
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Perchè la TLC con cosa la confronta se non ha un campione di riferimento -_- ?
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(2017-01-07, 16:35)TrevizeGolanCz Ha scritto: Perchè la TLC con cosa la confronta se non ha un campione di riferimento -_-
Con la TLC intanto ci misuri il Rf,così lo confronti con la bibliografia,poi vedi quali impurezze ci sono perchè vengono separati.Il problema è trovare l'eluente adatto.
Comunque questi dati li troviamo tutti su di un Handbook di chimica e fisica come quello citato in questa discussione: http://www.myttex.net/forum/Thread-pKa-d...osti--9754
Saluti,
Riccardo
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@ Trevize: la TLC o la lastra di carta la confronta col composto di partenza ma non è questo il punto. La lastra serve in questo caso a vedere se il prodotto ottenuto è puro o una miscela di più prodotti. Dal numero di macchie capiamo questo. In più come hanno già detto si ottiene l'Rf, un ulteriore parametro al pari del p.f., con cui confrontare i prodotti ottenuti da altri utenti o ( se eventualmente la ripete ) da ohilà stesso.

@ohilà: se usi la lampada di Wood come rivelatore allora hai un ulteriore indizio sulla struttura. Se le macchie fluorescono sotto la lampada potresti pensare di aver fallito la riduzione poichè con essa, si interrompe la coniugazione l'assorbimento si sposta a lambda inferiori 365nm ( è l'emissione della lampada di Wood ). Potrebbe essere però che per la presenza dei metossili sull'anello benzenico il nitropropano assorba a quella lambda ugualmente. A questo punto confrontando sotto la lampada la benzaldeide di partenza col prodotto della riduzione puoi svelare l'arcano.
Vedi quante indagini si possono fare con metodi semplici e alla portata di tutti ? Cannizzaro con una bilancia, l'analisi elementare e un calorimetro trovò il peso molecolare di diversi composti.
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Ok, il confronto fra più tlc si può essere effettuare, ma l handbok mi sa che non serve in questo caso dato che già il p.f. Ohila non l ha trovato.
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