5,5,10,10,15,15,20,20-Ottametilporfirinogeno
Come avevo scritto nel thread riguardante la sintesi della tetrafenilporfirina, ho provveduto a sintetizzare questa altra interessante molecola. La sintesi è molto veloce e anche abbastanza pulita, bisogna solo avere qualche accortezza, che spiegherò inseguito.

Materiali:
- pirrolo
- acetone
- HCl concentrato

Procedimento:
Il procedimento è molto semplice: in una beuta da 50ml si pongono 5ml di pirrolo e 25ml di acetone. Si raffredda bene in bagno di ghiaccio, utilizzare tanto ghiaccio perchè servirà nel passo successivo per controllare la reazione fortemente esotermica che avviene con l'aggiunta di HCl. Si aggiungono lentamente e alla soluzione ben fredda e agitata 2,5ml di HCl conc, aggiungere una goccia ogni 3-5 secondi. Dopo le prime gocce partirà la reazione e si nota una piccola effervescenza e lo sviluppo di fumi bianchi. La soluzione intanto assume un colore marrone e comincia a precipitare un solido finemente suddiviso. Agitare, sempre lasciando la beuta in bagno di ghiaccio per altri 10 minuti, dopodichè procedere alla filtrazione su bukner. Lavare bene il solido marroncino con acetone freddo fino a quando esso non diventa perfettamente bianco, servono circa 30ml di chetone. La resa è stata di 3,6g (47%) di prodotto secco e perfettamente bianco.

Ecco le foto scattate durante la sintesi e infine la formula di struttura del prodotto.
      
      

La sintesi è stata presa dall'articolo qui allegato.
.pdf  ed082p618.pdf (Dimensione: 106.6 KB / Download: 62)

Per quanto riguarda il meccanismo di reazione posso dire che è praticamente identico a quello descritto nella sintesi della tetrafenilporfirina: una molecola di pirrolo e una di chetone condensano in ambiente acido, liberando una molecola di acqua. Questa reazione va a vanti fino a quando 4 molecole di pirrolo non reagiscono con altrettante di acetone formando un porfirinogeno, in questo caso non abbiamo atomi di idrogeno nelle posizioni 5,10,15 e 20, perciò non è possibile avere un'ossidazione a porfirina ad opera dell'ossigeno atmosferico.

Ora mi rimangono solo 5ml scarsi di pirrolo, devo decidere se tentare la condensazione con l'acetaldeide seguendo questa procedura oppure se farlo condensare con il cicloesanone, però si deve operare in benzene e bisogna estrarre con questo solvente bollente, non mi piace molto la cosa...:-S
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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