9,10-Difenilantracene
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Ciao a tutti! Dopo un periodo di inattività causa università ho finalmente trovato il tempo di fare questa sintesi che stavo preparando da un po'!
La sintesi è abbastanza lunga e laboriosa, io la ho divisa in due parti e effettuata in due giorni.
Il 9,10-difenilantracene viene preparato per reazione tra il fenilitio e l'antrachinone, e successiva riduzione del prodotto ottenuto.

MATERIALE NECESSARIO:

-Antrachinone :irritante:
-Litio :infiammabile:
-Etere anidro :infiammabile:
-Bromobenzene:irritante::infiammabile:
-Ioduro di sodio
-Acido acetico glaciale :corrosivo:
-ipofosfito di sodio
-Argon

PROCEDIMENTO:

Prima di iniziare si pone tutta la vetreria necessaria in forno per alcuni minuti, per eliminare eventuali tracce di umidità che andrebbero a compromettere la riuscita della reazione.
Sono necessari: un pallone a tre colli, un refrigerante a ricadere, un tubo al CaCl2, un imbuto gocciolatore e un raccordo per l'argon.
Il tutto si assembla come nella foto, nell'imbuto separatore si sciolgono 4ml di bromobenzene in 40ml di etere anidro, mentre nel pallone si pongono 0,8g di litio metallico ridotto in lamine sottili in 50ml di etere.
   
È importante avere già collegato il refrigerante, dato che la reazione è leggermente esotermica.
Dopo aver assemblato tutto si accende il flusso di argon e si procede con l'aggiunta del bromobenzene al pallone contenente litio.
L'aggiunta va fatta goccia a goccia, sono necessari 30min circa per completarla. La miscela di reazione, inizialmente limpida, si inizia a intorbidire, fino a diventare quasi nera al termine dell'aggiunta.
   
A questo punto si procede scaldando a riflusso per 1 ora, per completare la formazione del fenillitio( rimane un po' di litio non reagito alla fine).
Terminato il riflusso si raffredda rapidamente in un bagno d'acqua ghiacciata e si aggiungono 5g di antrachinone.
L'aggiunta va fatta con cautela, in quanto la reazione è abbastanza violenta. La soluzione, inizialmente nera, diventa immediatamente arancione e deve essere scaldata a riflusso per mezz'ora.
Terminato il riflusso si pone la miscela di reazione in un recipiente grande e si aggiungono con cautela 100ml di acqua e si agita per una decina di minuti per eliminare tutto il litio non reagito.
      
Si raccoglie il prodotto precipitato, che è pronto per la riduzione all'idrocarburo.
Si pone tutto il prodotto (va bene ancora bagnato) in un pallone ad un collo e si aggiungono 100ml di acido acetico glaciale, 15g di ioduro di sodio e 15g di ipofosfito di sodio.
(La procedura originale diceva di adattare queste quantità in relazione al peso del prodotto bagnato, l'autore aveva ottenuto 10g, io ne ho ottenuti 9g, quindi ho deciso di lasciare le quantità invariate)
      
Si scalda a riflusso per 30min, al termine dei quali si lascia raffreddare a temperatura ambiente e si raccoglie il prodotto finale.
la resa finale è stata di circa 4g,si presenta come cristallini bianco/gialli.
Il prodotto è molto fluorescente, si può notare sciogliendolo in una piccola quantità di acetato di etile ed esporlo ai raggi del sole.
   
Può essere usato come colorante fluorescente in molte reazioni, nella foto na chemiluminescenza del divanillile ossalto in presenza di questo colorante.
   [Immagine: US20090253916A1-20091008-C00024.png]

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