Acidi grassi superiori
Question 
Discussioncina riguardo la quale sono sicuro che il DottorMorenoZolghetti avrà qualcosa di sensato da dire.
Vediamo se riesco aspiegarmi:

prendiamo l'elenco classico degli acidi grassi (no IUPAC) e scorriamolo; troviamo tutti quei bellissimi nomi assegnati con metodi empirici ma storicamente molto suggestivi (ti prego di non confermare anche qui che sono un inguaribile nostalgico...lo so già!) PERO' ad un certo punto comincia a mancare la nomenclatura di tutti i termini DISPARI.
Diciamo che più o meno dall'acido caprico (C10) si salta al laurico (C12), al miristico (C14) e così via fino al melissico (C30); mai un nome con C dispari. (A parte C17 margarico). Per tutti i dispari superiori (mi riferisco sempre agli acidi saturi) bisogna ricorrere a IUPAC.
PERCHE' :-P la natura ad un certo punto sembra fare jumping?

Ciao
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Dimentichi l'acido enantico (C7)...e il pelargonico (C9)
La risposta è banale: la sintesi biochimica degli acidi grassi, per come si svolge, non consente la formazione di acidi a catena dispari, perchè parte dall'acetato e addiziona sempre due e solo due atomi di carbonio.
Da qui la scarsa necessità di dare nome agli acidi a catena dispari.
Probabilmente si ritenevano poco importanti e certamente sono poco rappresentati nei Regni superiori. Però gli esteri dell'acido enantico e la sua aldeide benedetta sono essenziali per il bouquet del vino!
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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a meno di particolari corsi, raramente insegnano acidi a catena dispari (a parte il sopracitato margarico... e forse l'enantico e il pelargonico...)
peccato... capisco che la Natura abbia deciso di partire da acetato per suoi motivi ma... sarebbe interessante se venissero insegnati almeno i primi 20 acidi grassi ;-) se ci si ricorda il nome dei 20 AA proteinogenici, non vedo perché non ricordarsi 20 FA...
a proposito di bouquet del vino... mi ricordo che c'era un tizio che voleva far analisi di un vino iniettandolo pari pari in GC/MS azz!
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Ciao anche a te Quimico...

No, no, non ho dimenticato l'enantico e il pelargonico, ma partivo dal C10 per esemplificare e tralasciare quelli più noti.
Il problema è che essendo miserevole la mia cultura biochimica (dovuta alla purtroppo ancor minore passione per la biologia... *Fischietta* ), dovrei approfondire la storia dell'acetato e successiva addizione +2 +2 ecc.
Alla fin fine questo volevo sapere, adesso mi serve un po' d'impegno in merito.
Suppongo che come tutte le cose anche la "regola dell'acetato" avrà delle eccezioni, quindi (pur raramente) qualche organismo produrrà qualche dispari superiore (diciamo per es. il C21), oppure è una regola ferrea?
Thanks
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sarei anche io curioso di saperne di più...
se dott. Zolghetti ha altro da insegnarci, benvenga ;-)
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Ferrea, ferrea!
Quelli dispari derivano da scissione di quelli pari a più lunga catena.
A quanto ne so io, poi magari c'è un batterio che li crea dispari, non saprei, ma piante, animali e protozoi li fanno pari.
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Benissimo!
Allora, tanto per concludere in gloria, perchè i primi termini (fino appunto al C10) sono pari e dispari? :-S
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Dove sono sti acidi dispari?
Intendi dire:"esistono"?
Esistono anche quelli dispari con più di 9 atomi di C.
Se intendi esistenti nel vivente, allora non saprei motivarlo, è come dare una motivazione sul numero dei pianeti del Sistema Solare. E' così e basta. Voglio dire: la formica produce acido formico, i Propionibacter spp. l'acido propionico, le cellule della valeriana l'acido valerianico, i Saccharomyces l'acido enantico,....sono le eccezioni che cercavi!
Tutti gli organismi eucarioti li fanno pari, pochi li fanno anche dispari...forse così ti piace di più? :-D
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Il discorso era: vista la regola ferrea dell'acetato (chiamiamola così) che "impedisce" la formazione naturale degli acidi dispari a maggior numero di atomi di C (sopra il C10), mi chiedevo perchè invece sono diffusi e "normali" quelli a minor numero (sotto il C10), che sono proprio quelli che hai citato.
Seguendo il ragionamento si dovrebbe evincere che la regola è "ferrea" solo da un certo punto in su e non all'inizio... *Si guarda intorno* non so se si capisce il ragionamento.
Dico: se tu Organismo1 riesci a fare l'enantico e tu Organismo2 riesci a fare il pelargonico, perchè Organismo3 non mi fai il C11?
Probabilmente ci saranno altre mille motivazioni biochimiche, oltre a quella dell'acetato, che io non conosco...
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Io non ne so niente ma da quello che leggo mi sembra di capire che quelli con numero di carboni dispari dal 10 in su possono essere sintetizzati ma non essendo utilizzati dai comuni esseri non sono sintetizzati, ma non deve essere una regola, come ha detto DMZ è così, come i pianeti, non si può stabilire quale è il numero normale di pianeti in un sistema solare.
L'organismo 1 ha bisogno dell'etnantico, se lo fa, il 2 ha bisogno del pelergonico, e se lo fa, il 3 se avesse bisogno del C11 se lo farebbe, solo che non ci sono organismi 3, dico bene?
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