Acido mercaptoacetico
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Con molta fatica ho trovato una sintesi di questo acido (incompleta) e ho voluto provarla adattandola come mi sembrava opportuno; avevo inoltre un piccolo residuo di acido (mono)cloroacetico da sacrificare a maggior gloria (il gruppo -SH mi è molto più simpatico di un banale -Cl)... quindi... mano alle beute!

- In una beuta da 100 ml neutralizzare 5 g di acido monocloroacetico CH2Cl-COOH con 2,2 g di NaOH sciolti in 15 ml di acqua; aggiungere poi 9 g di sodio tiosolfato Na2S2O3 in 35 ml di acqua, e riscaldare per un'ora in bagno d'acqua bollente. Un campione non deve diventare torbido (sep. di S) per acidificazione. Idrolizzare poi la miscela con 10 ml HCl al 25% riscaldando sempre per un'ora su bagno d'acqua.
Alla fine lasciar raffreddare ed estrarre l'acido mercaptoacetico (che è solubile anche in acqua, quindi se ne perde purtroppo una discreta quantità) con due porzioni da 25 ml di etere cadauna, unite poi insieme. Lasciar evaporare l'etere (no fiamme in giro! ambiente adatto!) e raccogliere il poco HS-CH2-COOH che si è formato e che siamo riusciti ad estrarre.
Avendone una quantità decente si può purificare per successiva distillazione in vuoto (cosa che ovviamente non ho fatto). - p.e. 125° a 30 mmHg, d. 1,3 - L'acido mercaptoacetico (qualcuno lo chiama anche tioglicolico) si presenta come un liquido incoloro che presto diventa giallino, con un odore particolare sgradevole, come è logico che sia.
Industrialmente quest'acido serve per delle preparazioni riguardo le "permanenti" delle signore, poichè interagisce con i ponti disolfuro della cheratina dei capelli; il suo sale di calcio è invece un depilatore.
A me è servito, oltre che per la fondamentale curiosità nella sintesi, per il saggio del ferro che ho messo contemporaneamente a questa preparazione nella sezione apposita.
Ecco il prodotto, dove al posto di un idrogeno metilico dell'acido acetico c'è un bel gruppo -SH


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[-] I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo post:
**R@dIo@TtIvO**
arrivo sempre in ritardo...mi ricordavo che il sale di calcio era usato per depilare ma l'hai gia scritto...e io invece ho messo un post nell'altra discussione (analisi ferro)
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in effetti di questo acido è difficile trovare una sintesi completa e lineare *Si guarda intorno*
complimenti per il tuo sperimentare... come sempre d'altronde ;-)

sapevo del sale d'ammonio usato per la permanente ma non ricordavo del sale di calcio e dei suoi usi depilatori risalenti agli anni Quaranta *Si guarda intorno*
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Scusate le baggianate, non so nulla di organica, ma mi pare di ricordare che sostanze simili (mercaptani) assieme ad altre come metilchetone ecc... vengono usate per denaturare l'etanolo, sbaglio!?
E qui sorgerà la curiosità, ormai stradiscussa in tutti i forum ,è possibile riconvertire il denaturato in etilico? :-D (è moooooolto difficile azz! )

La parola agli(al) esperti(o) 8-)
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No, i mercaptani non vengono usati per denaturare l'alcool! (L'Italmonopolio non è ancora arrivato a tanto... *Si guarda intorno* )
Il MEK invece sì, poi c'è un po' di tiofene, di colorante rosso e una traccia di denatonium benzoato (una delle sostanze più amare che esistono).
Se fosse possibile riconvertire il denaturato in etanolo puro, che denaturante del cappero sarebbe? :-P
(Ci vorrebbero distillazioni frazionate a iosa, il cui costo supererebbe di gran lunga il costo dell'etanolo).
Risposta (io sto sempre sul pratico, non sull'ipotetico): quindi NO!
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il vero problema è il MEK...xke il tiofene puo essere ossidato con apertura d'anello ed eliminato cn 1 sola distillazione...il colorante uguale...rimangono MEK e denatonium benzoato...
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Ho eseguito la sintesi partendo da 25g di CH2ClCOOH e ho ottenuto circa 15ml di SHCH2COOH (un po' di più, considerato che non l'ho ancora estratto tutto per mancanza di etere e che una parte l'ho sacrificata per la preparazione del mercaptoacetato d'ammonio per il ferro 2+. Non metto le foto di questa dato che non ne ho fatte e non erano interessanti, a breve ne metterò alcune sul saggio dell' Fe nell'altra discussione.
Per quanto riguarda l'odore: indescrivibile... lo adoro! Ok, ho gusti strani, ma ha un odore di sudaticcio strano... e diluito fortemente nell'aria non è neanche male, diventa quasi di "tostatura".
Per quanto riguarda l'aspetto: è incredibilmente viscoso/oleoso e bagna uniformemente il vetro e la ceramica. Non ha (ancora) assunto il colore giallino, ma vedremo tra pochi dì...

In complesso la sintesi mi è sembrata ottima, la prima fase a bagno maria ha richiesto meno di un'ora (poco più di mezz'ora) per far scomparire lo zolfo dal prodotto acidificato; la fase di idrolisi con HCl l'ho invece prolungata per tutta l'ora, non avendo modo di verificarne il "punto d'arrivo". Sono pienamente soddisfatto :-D
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E io sono contento che tu sia pienamente soddisfatto...!
A quanto vedo hai fatto buona scorta alla AAe 8-) ; io invece l'utile CH2Cl-COOH l'ho proprio finito azz!
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