Acido solfanilico - sintesi
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ATTENZIONE:
L'acido solforico al 96%, soprattutto in queste condizioni di lavoro (temperatura alta) è MOLTO pericoloso, provoca gravi ustioni (mi è successo un incidente durante questa sintesi e vi assicuro che l'ustione è parecchio dolorosa; fortunatamente è stata solo una goccia sul pollice e avevo a fianco un catino d’acqua gelida).

Reagenti:
-Acido solforico 96%
-Anilina
-Sodio idrossido
-Acido cloridrico conc.

Procedimento:
In un becker da 250ml si versano 50ml di anilina e, lentamente, con l'aiuto di una bacchetta di vetro, si aggiungono a piccole porzioni 32ml di acido solforico concentrato. Tra un'aggiunta e l'altra si mescola fortemente (si osserva il formarsi di un abbondante solido bianco che è solfato di anilina e si produce abbondante fumo). Terminata l'aggiunta, assicurandosi che la massa non sia troppo compatta, si immerge il becker in bagno ad olio e si scalda fino ai 180-200 C°. Tutto il solfato deve sciogliersi in poco meno di un'ora e dar luogo ad un liquido viola scuro limpido. Nelle due ore successive di riscaldamento la massa intorbidisce, diventa densa e spessa, quasi solida, per la trasposizione del solfato di anilina in acido solfanilico. Quando è quasi del tutto solidificata e ha assunto un colore grigiastro si può interrompere il riscaldamento. Ecco come si presenta la miscela a questo punto:

Dunque si porta in soluzione la massa con 200-250ml di acqua e 25-30g di NaOH. Si scalda ad ebollizione e si osserva un eventuale strato di anilina non reagita sulla superficie, che può essere asportato con un imbuto separatore. La soluzione a questo punto dev'essere quasi perfettamente limpida e leggermente colorata in rosa. Si aggiungono allora alcune porzioni di HCl agitando di continuo e tenendo la miscela in bagno a ghiaccio (la quantità esatta non l'ho misurata, ma prendendo come riferimento la cartina al tornasole, il pH dev'essere fortemente acido). Dopo qualche minuto precipitano scagliette sottili madreperlacee di acido solfanilico:

Si filtra il precipitato su buchner e si lava con tre porzioni d'acqua fredda. L'eventuale cloruro di anilina che poteva esserci, essendo molto solubile (1070g/l) in confronto al solfanilico (10g/l) viene quasi totalmente eliminato. Si asciuga il prodotto su fogli di carta assorbente e poi lo si lascia qualche giorno in una capsula a far evaporare l'acqua residua. Il prodotto nel mio caso era sufficientemente bianco:

Se non lo fosse, scioglierlo nella minor quantità possibile di acqua bollente, aggiungere qualche grammo di polvere di carbone vegetale, tenere per qualche minuto ad ebollizione e filtrare la soluzione velocemente mentre è ancora calda. Per raffreddamento ricristallizzerà di nuovo il solfanilico purificato.

Osservazioni:
La sintesi, come già detto, è tanto semplice in teoria quanto lunga e "scomoda" in pratica. Durante il riscaldamento sembra che non succeda niente per un po’ di tempo e bisogna avere la pazienza e la costanza di aspettare che la reazione inizi. La resa è abbastanza bassa, 20g (considerato che non ho atteso tutte le 3 ore come avrei dovuto per scarsità di pazienza O:-) ) ma è un buon prodotto di partenza per altre sintesi. Dal vivo il solfanilico ha veramente dei fantastici riflessi madreperlacei e se è sufficientemente puro, oltre ad essere bianco, dev'essere anche inodore.

[Immagine: 100px-4-sulfanilic_acid.svg.png]
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[-] I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo post:
Dott.MorenoZolghetti, Nexus, arkypita
visto dal vivo e confermo i riflessi madreperlacei ma nel mio caso era bello pronto...
ottima sintesi. mi dispiace per l'incidente... la prudenza non è mai troppa.
hai mente già qualche sintesi a partire dal solfanilico? scusa la curiosità...
bravo bravo
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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complimenti ! :-D
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Grazie Blush
Vorrei fare qualche colorante per diazotazione, ma mi servono b-naftolo, a-dimetilanilina etc., che purtroppo non ho. Nonostante ciò, sicuramente tra un mezzo anno non saranno rimasti tutti i 20g.... asd
Fa piacere la conferma dell'aspetto iridescente/madreperlaceo ;-)
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interessanti i coloranti azoici. peccato ti manchino alcuni reagenti... non mi sembrano di difficile acquisto o sbaglio?
sicuramente ci saranno altre sintesi carine. se vuoi te ne trovo qualcuna... sempre se mi ricordo...
provare a fare qualche sulfamidico?
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Beta-naftolo, naftilammina e dimetilanilina non sono di difficile acquisto, ma esito a metterli nel carrello spese perchè tendo a privilegiare composti che mi offrono una gamma maggiore di reazioni (anche se, con molte probabilità, ignoro gran parte dei possibili utilizzi dei composti sopra citati).
Per i sulfamidici la proposta mi garba asd, se sapresti indirizzarmi su qualcuno in particolare te ne sarei grato ;-)
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ora come ora non saprei ma domani se mi ricordo posso cercare qualcosa su reaxys. attendi news ;-)
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
Max Fritz
Molto bene anche qui! Max è operativo al 100% ;-)

Il colore è quello! Magari se non lo fai prima tu, metto io fra un po' un dye col solfanilico... Blush
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Ho il beta-naftolo :-D... a breve qualche colorante con il solfanilico, penso Arancio Naftolo.
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Mmmm... C'è qualche metodo per ottenere l'arancio di acridina?

PS: so di parlare di fanta-chimica XD
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