Addizione di acidi alogenidrici al doppio legame

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roberto96

2017-03-19 18:22

Salve, sto studiando da oggi le reazioni di addizione elettrofila o alogenodrica. 

Ho letto le spiegazioni da 3 libri e da video su youtube ma non riesco a capire bene.

Premetto di conoscere le definizione di elettrofilo e nucleofilo.

Ora provo con un esercizio:

CH2doppiolegameCH2+HCl ------------> risultato?

So che il doppio legame subisce un attacco dall'elettrofilo, ossia la specie che accetta elettroni, acido di Lewis. 

Poi ho letto che bisogna valutare se l'alchene è simmetrico o asimmetrico, come lo valuto ciò?

Grazie

RhOBErThO

2017-03-19 18:45

Un alchene è simmetrico se ovviamente ha un piano di simmetria, ovvero: CH2=CH2 CH3-CH=CH-CH3 Hanno un piano di simmetria sul doppio legame CH3-CH2-CH=CH2 CH3-(CH2)3-CH=CH2 Non presentano un piano di simmetria. Nei casi in cui abbiamo dei reagenti asimmetrici, viene in aiuto la regola di Markovnikov, che dice: "L'attacco elettrofilo avviene al carbonio del doppio legame in modo da formare un carbocatione più stabile,, Nel tuo caso l'alchene è simmetrico, quindi non ci sono grossi problemi: CH2=CH2+HCl-->CH3-CH2Cl

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LuiCap

2017-03-19 18:49

Non è che ci possano essere molte possibilità in questo caso ;-) si può formare solo un carbocatione primario e come prodotto finale il CH3-CH2Cl.

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roberto96

2017-03-20 12:28

quest'altro esercizio: CH3CHdoppiolegameCH2+HCl -------------> CH3CH2-----CH2Cl Va bene? O devo scriverla in entrambi i modi?

LuiCap

2017-03-20 12:36

Attento a quello che scrivi, correggi :-(

La reazione che intendevi scrivere sarà questa, o no?!?!

CH2=CH-CH3 + HCl -->

Non mi sembra proprio che tu abbia applicato la regola di Markovnikov.

Quale è l'alogenuro alchilico che si forma in maggior quantità e perché?

Cerca di correggere anche il titolo:

Addizione di acidi alogenidrici al doppio legame

RhOBErThO

2017-03-20 12:37

Però non c'è concordanza tra i reagenti e i prodotti... Il reagente forse è CH3-CH=CH2? Se così fosse il prodotto è sbagliato, quello corretto sarebbe: CH3-CH(Cl)-CH3. Perchè l'idrogeno dell'acido si va a legare al carbonio uno, formando un carbocatione II: CH3 | + CH | CH3 Lo ione negativo Cl^- si lega al carbonio 2: CH3 | CH(Cl) | CH3

roberto96

2017-03-20 12:41

la reazione che mi hanno assegnato è propene + HCl

RhOBErThO

2017-03-20 12:43

Scusa Luisa, non volevo rispondere al posto tuo...questo accade quando si risponde contemporaneamente... -_-

P.S. roberto96 perchè non usi "=" per simboleggiare il doppio légame?

roberto96

2017-03-20 12:47

ok, grazie mille ora la riscrivo: CH3CH=CH2+HCl -------> quindi aggiungendo l'H dovrebbe essere CH3CH2 no? Perchè invece viene CH3CHCH3?

RhOBErThO

2017-03-20 13:15

Perchè, come ti ho fatto vedere prima, legando l'H^+ al carbonio 1 forma un carbocatione secondario più stabile: CH3 | +. CH. |. CH3 È più stabile di: CH3 | CH2 | + CH2

LuiCap

2017-03-20 13:43

Figurati RhOBErThO, capita tante volte anche a me nei tuoi confronti ;-)

@roberto96: non capisco se sono errori di digitazione sulla tastiera o di comprensione della regola di Markovnikov:

CH2=CH-CH3 + HCl --> CH3-CHCl-CH3 prodotto principale 2-cloropropano

CH2=CH-CH3 + HCl --> CH2Cl-CH2-CH3 prodotto secondario 1-cloropropano

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roberto96

2017-03-20 14:11

forse credo sia un problema di non aver compreso la regola di Markovnikov. Ho riletto le due reazioni attentamente, la differenza tra 2 cloropropano e 1 cloropropano deve essere definita in base ai prodotti, oppure 1 e 2 si possono scambiare? Grazie

RhOBErThO

2017-03-20 14:24

Vediamo se così è più semplice Markovnikov:

"L'idrogeno si lega all'atomo di carbonio con più idrogeni legati a sé"

Il prodotto di quella reazione è il 2-cloropopano.

L'1-cloropopano è difficile che si formi.

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LuiCap

2017-03-20 14:24

Non capisco cosa intendi. L'1-cloropropano è un composto diverso dal 2-cloropropano.

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roberto96

2017-03-20 14:39

grazie, con le vostre spiegazioni mi è tutto più chiaro.

Unico dubbio perchè il prodotto principale viene chiamato 2 clorobutano?

Il 2 da cosa lo ricavo?

Grazie e scusate il disturbo

LuiCap

2017-03-20 14:47

2-cloropropano :-(

Il 2 è la posizione del carbonio nella catena idrocarburica satura formata da tre atomi di carbonio.

Su quale libro stai studiando???

Queste sono regole di base che si trovano in qualsiasi testo di chimica organica, anche delle superiori.

roberto96

2017-03-20 15:26

per adesso sto studiando dalle slide del mio professore poi a breve prenderò il libro chimica organica zanichelli fryhle