Aiuto per sintesi chimica organica
Ciao a tutti, sono nuova del forum.
Volevo chiedervi un aiuto!

Sto avendo molta difficoltà a capire come poter risolvere queste due sintesi di chimica organica. L'esercizio chiede di indicare le varie reazioni necessarie senza specificarne il meccanismo.
Riuscite a darmi una mano?

Grazie in anticipo a chi vorrà dedicarmi un pò del suo tempo ;-)


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Hai provato a farti un'idea delle reazioni da fare? Da cosa inizieresti?
Se ti risolvo tutte e due le sintesi ma non hai idea di cosa fare, non ti serve a molto. Non credi?

Partendo dall'etilbenzene quale è la prima cosa che faresti? Introdurre la funzionalità COOH o ottenere l'etil vinile benzene?

A partire dall'acetofenone, cosa faccio per prima cosa? Introduco l'NO2 o...?

Io ad esempio nella prima sintesi ossiderei l'etilebenzene ad acido benzoico e poi introdurrei il vinile.
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Giuli52
Ciao quimico, grazie per la risposta; ho provato a svolgerle, ma sicuramente avrò sbagliato...spero di non scrivere scemenze troppo grosse, nel caso perdonami ;-)!

Partendo dall'etilbenzene, farei una nitrazione per inserire il gruppo NO2, in seguito andrei a fare una riduzione per ottenere NH2, poi procederei con trattamento con NaNo2 e HCl per ottenere il sale di diazonio; a questo punto tratterei con CuCN per ottenere il nitrile. Proseguo con catalisi acida per ottenere l'acido carbossilico. Poi non so procedere :-( !

Per quanto riguarda l'acetofenone, si, andrei a fare una nitrazione per inserire il gruppo nitro, e anche qui poi non so continuare :-(...un disastro!
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Più banalmente, come ho scritto sopra: io direi prima F.C. con vinile cloruro, AlCl3 poi ossidazione dell'etilebenzene ad acido benzoico con KMnO4, NaOH, a caldo. Ad esempio.

Nell'altro caso, nitrazione classica con HNO3/H2SO4 poi non saprei... Ci devo pensare un po' su.
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
Giuli52
Abbi pazienza, non riesco a capire... come fai ad ottenere il gruppo vinilico a partire dall'etilico ?

Il procedimento di seguito sarebbe errato?
Trattare con HCl e poi con OH- per ottenere il vinile

Grazie
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Per il secondo direi, dopo la nitrazione che i isomerizza l'acetofenone ad acido fenilacetico utilizzando morfolina e ammonio solfuro (reazione di Willgerodt-Kindler), dopo l'esterificazione con diazometano si metila in alfa l'enolato, si bromura in posizione benzilica, si idrolizza con NaOH a caldo e infine si protegge l'alcol con metil cloroformato.

Nel primo io formilerei il benzene con dimetilformammide/POCl3 (reazione di vilsmeier haack), dopodichè ossido l'aldeide a acido con uno dei tanti modi possibili e infine la catena etilica viene deidrogenata cataliticamente (vedasi processo industriale per fare stirene dall'etilbenzene). Il vinile può essere anche introdotto con il coupling di Heck o Stille...ma mi sa che andiamo un po' sul complicato...asd Un'altra metodica interessante è quella proposta che fa uso di CuCN, non male
Il vinilbenzene non da FC e soprattutto ossidando con KMnO4 il prodotto di reazione esce l'acido tereftalico...
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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[-] I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo post:
quimico, luigi_67
Avevo pensato anche io ad una formilazione o addirittura ad una Kolbe ma poi ho pensato all'ossidazione della catena laterale. Sì va beh Heck o Stille mi paiono troppo elevate come livello di sintesi. Se non capisce le reazioni banali che ho messo... Mi garba la tua sintesi.

Per la seconda non mi era venuta in mente (male) la reazione da te citata. Bravo!

In effetti con la FC non va questa via di sintesi. Ma viene tereftalico se ossido... Ah vero, pirla io!
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
marco the chemistry, luigi_67
Il mio ex capo ha detto che una via di sintesi giusta a partire da etilbenzene è:
1. bromurazione in para
2. ottenimento del ciano derivato
3. deidrogenazione/idrolisi cianuro
Oppure:
1. nitrazione
2. sale di diazionio
3. Sandmeyer per ottenere CN
4. idrolisi CN
5. deidrogenazione
Oppure:
1. NBS
2. TEA (ottieni il vinile dall'etile)
3. vd. sopra
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