Alcol 5-iodo(etilvanillico)
Tempo fa avevo iodurato l'etilvanillina. Ora ho provato a ridurre il composto che avevo ottenuto usando il boroidruro.

REAGENTI
5-iodo(etilvanillina)
- Boroidruro di sodio
- Etanolo 95%
- Idrossido di sodio
- Acido cloridrico

   

PROCEDURA
Sciogliere 5,7 grammi di aldeide in 20 ml di etanolo. Una piccola parte rimane indissolta, ma non è un grosso problema. Ho preferito non esagerare col solvente per non abbattere troppo la resa. Porre a bagno di ghiaccio e su agitatore.

Sciogliere 0,75 grammi di boroidruro in 5,7 ml di NaOH 1M.

Aggiungere goccia a goccia la soluzione del riducente a quella dell'aldeide. La temperatura si controlla abbastanza facilmente e si tiene senza problemi sotto i 20°C.
Per terminare le aggiunte si impiegano una ventina di minuti.

Far reagire, sempre sotto agitazione costante, per un'altra ora, stavolta a temperatura ambiente.

Occorre adesso decomporre l'eccesso di boroidruro residuo usando acido cloridrico. Si libera parecchio idrogeno gassoso e la soluzione si scalda abbastanza perciò è bene usare di nuovo il bagno di ghiaccio. 
Quando il pH è acido e non si ha più sviluppo di H2 lasciar riposare il tutto al freddo per completare la precipitazione del prodotto.

       

Filtrare, lavare bene con acqua fredda e far asciugare all'aria.
Si ottengono 4,7 grammi di prodotto.

       
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[-] I seguenti utenti ringraziano ohilà per questo post:
fosgene, LegiiT, quimico, ClaudioG., luigi_67, zodd01
Che bello veder utilizzare del sodioboroidruro.
Mi piacerebbe avercelo, un po come il litioalluminioidruro... solo che lui è più cattivo asd
Nulla si CREA, nulla si DISTRUGGE -Democrito & Lavoisier-
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Odore?
Bravo. Sodio boroidruro è molto utile.
LAH è molto difficile da maneggiare. Ma figo.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2015-12-02, 22:31)quimico Ha scritto: Odore?
Bravo. Sodio boroidruro è molto utile.
LAH è molto difficile da maneggiare. Ma figo.

Non ha un odore percepibile...

Eh sì, di cose interessanti ce ne sarebbero da fare col LAH... Ma non mi azzardo ad averlo tra le mani...  asd asd
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Ti ringrazio era da tempo che non vedevo una sintesi. Punto di fusione ?
" Non veni pacem mittere sed gladium " - Mt 10,34
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(2015-12-04, 11:16)zodd01 Ha scritto: Ti ringrazio era da tempo che non vedevo una sintesi. Punto di fusione ?

E' introvabile... asd
O, quantomeno, io non sono riuscito a trovarlo da nessuna parte.

Misurarlo senza sapere quello tabulato non ha molto senso.
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