Alcol vanillico
Sulla scia delle belle sintesi di Marco ho deciso di provare anch'io una riduzione col boroidruro.

REAGENTI
- Vanillina
- Boroidruro di sodio
- Etanolo 95%
- Idrossido di sodio
- Acido cloridrico

Ho usato la vanillina alimentare, che come purezza non è neanche male.

   

PROCEDURA
Solubilizzare:
- 3 grammi di aldeide in 6 ml di etanolo 95%.
- 0,75 grammi di boroidruro in 5,7 ml di NaOH 1M.

Porre la soluzione di vanillina a bagno di ghiaccio e aggiungervi goccia a goccia, agitando, il riducente. 
Si sviluppa molto calore e bisogna stare attenti a regolare bene le aggiunte. Mi ci sono voluti circa 20 minuti per terminare.

Dopo si lascia reagire a temperatura ambiente per un quarto d'ora. Poi si raffredda di nuovo e si aggiunge lentamente acido cloridrico 15% per decomporre il boroidruro residuo. Si sviluppa idrogeno...
Alla fine il pH deve essere acido.
Lasciare su agitatore a bagno di ghiaccio per un'altra ventina di minuti: si forma un'abbondante precipitato.

       

Si filtra il prodotto e si lava con un po' d'acqua molto fredda.
Ho ottenuto 1,1 grammi di alcol vanillico. La resa non è stata eccelsa.

       

Ha un odore cremoso. E' più delicato di quello della vanillina di partenza. Ricorda un po' anche la veratraldeide.
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[-] I seguenti utenti ringraziano ohilà per questo post:
fosgene, zodd01, marco the chemistry, Mario, luigi_67, thenicktm, TrevizeGolanCz, quimico, Hamiltoniano, Igor
E fu cosí che mi presi il boroidruro di sodio asd
COCl2
[tossico]
R: 26-34

La chimica organica e' la chimica dei composti del carbonio. La biochimica e' lo studio dei composti del carbonio che strisciano. (Mike Adams)
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Mi ricordo che anche l'acido vanillico aveva questo sentore un po' più "cremoso", sbaglio?
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Punto di fusione ? Prova a fare il vanillato di vanillile ora.
" Trasformare rifiuti in risorse "
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(2015-06-27, 09:54)Beefcotto87 Ha scritto: Mi ricordo che anche l'acido vanillico aveva questo sentore un po' più "cremoso", sbaglio?

Non so... L'acido non l'ho mai sentito...   no no

Comunque l'odore dell'alcol è più "morbido" rispetto alla vanillina.
E sa più di crema che di vaniglia. Per questo ricorda molto la veratraldeide.
Secondo me almeno...  asd

(2015-06-27, 09:58)zodd01 Ha scritto: Punto di fusione ? Prova a fare il vanillato di vanillile ora.

Il prodotto puro dovrebbe fondere a 110-117°C. Io non l'ho misurato. Al massimo può esserci giusto un pelino di aldeide residua, ma pazienza...
Se ne avessi avuto di più avrei provato qualche estere. Così è un po' pochino, ma forse una prova la faccio comunque.
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Uffa, mi hai preceduto! asd asd
Occhio ad esterificare l'alcole che c'è anche il gruppo fenolico che rompe...

Per il resto ottimo lavoro, come sempre!
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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(2015-06-27, 11:01)marco the chemistry Ha scritto: Uffa, mi hai preceduto! asd asd

Blush  Acc... Mi spiace...  azz!

(Magari le sintesi si accavallassero sempre. Vorrebbe dire che c'è parecchia gente che posta...   si si)
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Non l'avevo ancora fatto, ma era in programma per i prossimi giorni, dopo un piccolo lavoretto con la neo arrivata o-toluidina...asd
Dai che tra un po' te ne arriva ancora un po' di NaBH4..asd c'è da divertirsi con questo reagente soprattutto perchè è molto facile da usare (anche in acqua) e molto versatile!
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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(2015-06-27, 11:07)marco the chemistry Ha scritto: Non l'avevo ancora fatto, ma era in programma per i prossimi giorni, dopo un piccolo lavoretto con la neo arrivata o-toluidina...asd
Dai che tra un po' te ne arriva ancora un po' di NaBH4..asd c'è da divertirsi con questo reagente soprattutto perchè è molto facile da usare (anche in acqua) e molto versatile!

E' vero. E' molto utile, si maneggia bene e vengono tutti lavori molto "puliti". 
Già che ci siamo ti ringrazio ancora...   *Hail*
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Ma figurati! Sono io che ti ringrazio ancora per la "puzzona"!
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