Alcool allilico
Lightbulb 
ATTENZIONE: l'alcool allilico è irritante per occhi e naso e ha un forte effetto lacrimogeno.

Questa sintesi l'ho riscritta riadattando quella del Salomone con quella di Orgsynth.

Occorrente:
-Acido formico 85%
-Glicerolo
-Vetreria opportuna
In un pallone da 250ml con collo smerigliato versare 80ml di glicerolo e 45ml di formico (si noti che le dosi non sono equimolari, come dalla stechiometria di reazione, ma sono in favore della glicerina, come consiglia Orgsynth). Si innesta un refrigerante di Graham (nel mio caso, ma comunque deve avere un buono scambio termico) e si scalda il pallone a fiamma viva e aperta al massimo. Ora si può procedere in due modi; o misurare la temperatura del liquido come da procedura (magari utilizzando un pallone a 2 colli), o più semplicemente, procedendo il riscaldamento sino a che nel pallone di raccolta non compaiono densi fumi bianchi (il termometro dovrebbe segnare 195-200 C° ca.). A questo punto si cambia il pallone di raccolta e si raccoglie l'allilico. Dopo un po' di tempo il liquido rimasto nel pallone iniziale fatica a evaporare ricadendo su se stesso, è allora giunto il momento di interrompere la distillazione (t. 260 C° ca. da termometro immerso). Al distillato si aggiunge soda caustica in polvere per polimerizzare l'acroleina formatasi, lo si lascia riposare per 5min. onde lasciar agire l'NaOH e si filtra. Si procede a nuova distillazione raccogliendo ciò che passa tra i 90-110°.
Resa: 30ml ca. alcool allilico 60-70%, C3H5OH

Reazioni:
C3H5(OH)3 + HCOOH = C3H5(OH)2OOCH + H2O
C3H5(OH)2OOCH ----> C3H5OH + CO2 + H2O

Osservazioni:
Come già detto è irritante per gli occhi; ha un caratteristico odore agliaceo, di "sintetico" che ricorda alcune colle. La resa è medio bassa (quella teorica è intorno ai 100ml); il prodotto è ulteriormente purificabile per aggiunta di NaOH, sottoponendolo a ridistillazione e raccogliendo ciò che passa tra i 94-100 C°
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Kirmer, Dott.MorenoZolghetti, fosgene
Max, scusa se lo ridico, ma io la vedo così: non condivido la scelta di mettere queste cose bibliografiche in "Sintesi" ma ritengo che il loro posto sia in "Organica".
Riservare "Sintesi" solo per quello che effettivamente si fa, grande o piccolo che sia. Altrimenti qui ci potrebbero stare infinite "sintesi" (notare le virgolette >_> ) prese da una fonte qualsiasi e messe anche da chi non ha mai sporcato una provetta...
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Chimico
Ma ma... ma io l'ho fatta! Ho sentito anche l'odore!
Tutti i commenti che ho messo sono personali e verificati "sporcandosi le mani", l'ho eseguita oggi stesso!
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Ah, allora come non detto, anzi il solito ;-) "molto bene!" ;-)
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Ho segnata questa sintesi da un paio d'anni e l'ho sempre rimandata per un motivo o per l'altro. Quindi mi hai preceduto... asd
Mi aspettavo che la resa fosse bassa, ma direi che è accettabile; e così hai sentito anche l'aldeide acrilica!
Oggi c'era una giornata non da "Lunedì di Pasqua" e così ho fatto sporcato provette anch'io, ved. in --> luminol e anche qualcos'altro di inorganica...
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Sinceramente l'acroleina non sono riuscito a distinguerla, come odore. Ho visto che hai preparato il nitrico... io per ora aspetto i vostri risultati circa il 3-nitroftalico e poi, semmai, mi imbarcherò nell'impresa già sondata.
Io invece, per preparare questo insidiosissimo e irritante allilico, ho dovuto sprecare una bellissima giornata di sole dopo una Pasqua da diluvio...O:-)
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(2010-04-05, 16:40)Max Friz Ha scritto: ATTENZIONE: l'alcool allilico è irritante per occhi e naso e ha un forte effetto lacrimogeno.

Questa sintesi l'ho riscritta riadattando quella del Salomone con quella di Orgsynth.

Occorrente:
-Acido formico 85%
-Glicerolo
-Vetreria opportuna
In un pallone da 250ml con collo smerigliato versare 80ml di glicerolo e 45ml di formico (si noti che le dosi non sono equimolari, come dalla stechiometria di reazione, ma sono in favore della glicerina, come consiglia Orgsynth). Si innesta un refrigerante di Graham (nel mio caso, ma comunque deve avere un buono scambio termico) e si scalda il pallone a fiamma viva e aperta al massimo. Ora si può procedere in due modi; o misurare la temperatura del liquido come da procedura (magari utilizzando un pallone a 2 colli), o più semplicemente, procedendo il riscaldamento sino a che nel pallone di raccolta non compaiono densi fumi bianchi (il termometro dovrebbe segnare 195-200 C° ca.). A questo punto si cambia il pallone di raccolta e si raccoglie l'allilico. Dopo un po' di tempo il liquido rimasto nel pallone iniziale fatica a evaporare ricadendo su se stesso, è allora giunto il momento di interrompere la distillazione (t. 260 C° ca. da termometro immerso). Al distillato si aggiunge soda caustica in polvere per polimerizzare l'acroleina formatasi, lo si lascia riposare per 5min. onde lasciar agire l'NaOH e si filtra. Si procede a nuova distillazione raccogliendo ciò che passa tra i 90-110°.
Resa: 30ml ca. alcool allilico 60-70%, C3H5OH

Reazioni:
C3H5(OH)3 + HCOOH = C3H5(OH)2OOCH + H2O
C3H5(OH)2OOCH ----> C3H5OH + CO2 + H2O

Osservazioni:
Come già detto è irritante per gli occhi; ha un caratteristico odore agliaceo, di "sintetico" che ricorda alcune colle. La resa è medio bassa (quella teorica è intorno ai 100ml); il prodotto è ulteriormente purificabile per aggiunta di NaOH, sottoponendolo a ridistillazione e raccogliendo ciò che passa tra i 94-100 C°
Salve ho fatto l'allico come da tua indicazione,mettendto una trappola con soluzione NaOH in due drechsel,poi ho neutralizzato con Na2CO3 come indicava su Ogansys il distillato da 195°C a 260°C,in seguito ad agitazione e dopo riposo si è separato un liquido trasparente più leggero dalla soluzione sottostante,che ho separato:l'alcol allilico,maledettamente lacrimogeno.per travasi sono andato all'aria aperta con degli occhiali che mi sigillavano gli occhi.
Da 200 ml di C3H5(OH)3 con 92ml di HCOOH ho ottenuto 130 ml di C3H5OH.Poi un'altra cosa ho ricavato altro allilico aggiungendo HCOOH al residuo della distillazione fino a 260°C c'era ancora glicerina da cui ho ricavato aggiungendo HCOOH altri 40ml di allilico,separato con l'imbuto separatore.Devo ora distillare il tutto.

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Max Fritz
(2010-04-05, 16:40)Max Fritz Ha scritto: ATTENZIONE: l'alcool allilico è irritante per occhi e naso e ha un forte effetto lacrimogeno.

Questa sintesi l'ho riscritta riadattando quella del Salomone con quella di Orgsynth.

Occorrente:
-Acido formico 85%
-Glicerolo
-Vetreria opportuna
In un pallone da 250ml con collo smerigliato versare 80ml di glicerolo e 45ml di formico (si noti che le dosi non sono equimolari, come dalla stechiometria di reazione, ma sono in favore della glicerina, come consiglia Orgsynth). Si innesta un refrigerante di Graham (nel mio caso, ma comunque deve avere un buono scambio termico) e si scalda il pallone a fiamma viva e aperta al massimo. Ora si può procedere in due modi; o misurare la temperatura del liquido come da procedura (magari utilizzando un pallone a 2 colli), o più semplicemente, procedendo il riscaldamento sino a che nel pallone di raccolta non compaiono densi fumi bianchi (il termometro dovrebbe segnare 195-200 C° ca.). A questo punto si cambia il pallone di raccolta e si raccoglie l'allilico. Dopo un po' di tempo il liquido rimasto nel pallone iniziale fatica a evaporare ricadendo su se stesso, è allora giunto il momento di interrompere la distillazione (t. 260 C° ca. da termometro immerso). Al distillato si aggiunge soda caustica in polvere per polimerizzare l'acroleina formatasi, lo si lascia riposare per 5min. onde lasciar agire l'NaOH e si filtra. Si procede a nuova distillazione raccogliendo ciò che passa tra i 90-110°.
Resa: 30ml ca. alcool allilico 60-70%, C3H5OH

Reazioni:
C3H5(OH)3 + HCOOH = C3H5(OH)2OOCH + H2O
C3H5(OH)2OOCH ----> C3H5OH + CO2 + H2O

Osservazioni:
Come già detto è irritante per gli occhi; ha un caratteristico odore agliaceo, di "sintetico" che ricorda alcune colle. La resa è medio bassa (quella teorica è intorno ai 100ml); il prodotto è ulteriormente purificabile per aggiunta di NaOH, sottoponendolo a ridistillazione e raccogliendo ciò che passa tra i 94-100 C°
ciao.! scusa la domanda, al posto del refrigerante di graham si potrebbe usare un normale allhin?
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Penso proprio di sì, e forse anche un liebig... a patto che sia sufficientemente lungo: due anni fa ancora non disponevo di questi due Blush
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Secondo me, avendolo, il Dimroth sarebbe quelo più azzecato.
L'acroelina, si sviluppa dalla disidratazione della glicerina, ma qunata se ne formerebbe??
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(2012-02-04, 14:33)Max Fritz Ha scritto: Penso proprio di sì, e forse anche un liebig... a patto che sia sufficientemente lungo: due anni fa ancora non disponevo di questi due Blush
ah ok., io oggi ho provato a fare la sintesi ma non ho capito bene come va assemblato il tutto.. praticamente una volta messi i reagenti nel pallone faccio una distillazione semplice con liebig (a patto che ci sia un buon scambio termico) fino a che il liquido fa fatica ad evaporare.?
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