Amile acetato sintesi

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al-ham-bic

2010-02-22 20:59

Sintesi dell'acetato di n-pentile (Friz è la seconda volta che ti dedico una sintesi... *Fischietta* )

Premessa

Ho sintetizzato l'acetato di n-amile per verificare se anche l'estere dell'alcool n-amilico odora di pera come il suo isomero -iso.

Materiali occorrenti:

Acido acetico

n-Pentanolo

Acido solforico

Apparato di distillazione (Liebig e Allhin)

Imbuto separatore

Vetreria varia

Procedimento

In un pallone da 250 ml si intoducono 40 g (40 ml) di acido acetico glaciale e 26 g (30 ml) di alcool n-amilico; poi cautamente mescolando si aggiungono 4 ml di H2SO4 conc. Organizzare il sistema con riscaldamento e refrigerante a ricadere e portare il pallone all'ebollizione e a lento riflusso per almeno un paio d'ore, non dimenticando di aggiungere nel pallone alcuni ebollitori antibump. Alla fine lasciar raffreddare e versare il liquido in un imbuto separatore lavandolo prima con 100 ml di acqua e successivamente neutralizzandolo con la sufficiente quantità di sol. satura di NaHCO3 (ne servono circa 100 ml), agitando bene fino a cessato sviluppo di CO2. Ogni volta separare e scartare la fase inferiore. Ripetere un paio di volte l'operazione di lavaggio fino a neutralizzazione completa. Essicare il prodotto con qualche grammo di Na2SO4 (io ho usato come al solito CuSO4 anidro), porlo in un palloncino da 100 ml e distillare, trascurando ciò che passa sotto i 110° e raccogliendo la frazione tra 140 e 144°. Resa 28 ml (25 g), circa 70%. n-Amile acetato, d.0,88; p.e. 140-142°

Reazioni

H+

CH3-(CH2)4-OH + CH3-COOH ----> CH3-COO-(CH2)4-CH3 + H2O

Osservazioni

Anche questa sintesi è una classica semplice Fischer senza problemi, con resa buona usando un eccesso di acido acetico per spostare l'equilibrio verso destra. L'amilacetato presenta odore piacevole molto fruttato che ricorda effettivamente le pere molto mature, anche se meno specifico e intenso dell'acetato di isoamile, più "bananoso" ;-)

I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo messaggio: jobba

Chimico

2010-02-23 16:51

bravo Al! Deduco che hai già provato con l'alcool isoamilico...che puzza tremenda quell'alcool!

al-ham-bic

2010-02-23 17:12

Ecco che si dimostra ancora una volta quanto sia soggettivo il senso dell'olfatto!

Gli alcoli amilici non sono certo profumati, ma nemmeno tanto sgradevoli (per me ovviamente), diciamo che stanno nel mazzo dei non buoni asd

Invece tra i reagenti semplici di questo tipo, quello che proprio non sopporto, che proprio mi fa schifo fino in fondo, è l'odore del CH3-CH2-CH2-COOH (non c'è la faccina che vomita...? Myt, devi metterla ;-) )

Max Fritz

2010-02-23 17:57

Hihihi, nn per niente nella lista del prossimo ordine c'è proprio il buon vecchi butirrico.... ero indeciso tra lui e il valerico... ma poi ho scelto il burro rancido. :-D


Purtroppo prima di poter provare questa sintesi dovrò attendere qualche mesetto... e la potrò provare solo con l'alcool isoamilico.

Kirmer

2010-02-24 12:20

salve

non riesco a trovare l'alcol amilico e isoamilico a prezzi contenuti.

Al dove lo posso trovare ?Grazie

Max Fritz

2010-02-24 14:48

http://www.alfa.com/en/GP100w.pgm?DSSTK=A13093

http://www.alfa.com/en/GP100w.pgm?DSSTK=036716

Il secondo ha dei prezzi un pò alti... se te ne bastano 100ml prova a guardare qui (x l'isoamilico):

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=M32658|SIAL&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC

I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: Kirmer

Kirmer

2010-02-24 17:06

salve

ti ringrazio ancora ma altri siti ne conosci,io qualcosa la prendo ada zetalab.

al-ham-bic

2010-02-24 20:33

Purtroppo è l'eterno problema, quello dei costi azz!

Ora non ricordo il prezzo dell'amilico ma di questi tempi i reagenti economici partono tutti da 20 E al boccettino in su... e ogni venditore fa a gara ad essere uno più caro dell'altro.

Zetalab è notoriamente caro, ma ormai... poi ci sono le eventuali spese aggiuntive e non ce la caviamo più, noi dei lab non-istituzionali :-@

Max Fritz

2010-02-27 12:39

Zetalab mi ha rovinato l'inizio della carriera asd. Se ripenso ora a tutto quello che avrei potuto comprare con i soldi che ho dato a Zetalab! (i prezzi sono maggiori della Carlo Erba, della Sigma, dell'Alfa Aesar e dell'Acros Organics... io ci rifletterei su!).

al-ham-bic

2010-02-27 13:42

Sicuramente si gioca sul fatto che l'acquisto è più semplice, c'è un listino chiaro e consultabile, con tutto ciò che serve anche ad un utente non "istituzionale". Non è poco (anzi, è quasi tutto!).

Poi tutto ciò si paga alla stragrande azz!

Max Fritz

2010-02-27 16:15

Beh, Sigma Aldrich, Acros e Alfa Aesar i prezzi te li dicono chiaramente, sono anch'essi facilmente consultabili... solo non ripongono tanta fiducia nei privati... la fortuna sta nel trovare un rivenditore in zona disposto a venderci. Per curiosità, visto che i prodotti sembrano non mancarti, tu dove ti fornisci Al??

al-ham-bic

2010-02-27 16:26

Max Friz ha scritto:

... Per curiosità, visto che i prodotti sembrano non mancarti, tu dove ti fornisci Al??

Magari fosse così *Hail* *Hail* mi manca... l'infinito" azz!

Un po' li ho da tempo (alcuni non mi ricordo nemmeno dove li ho recuperati), un po' li trovo da un fornitore locale, un po' li avevo presi da Fotomatica, un po' grazie ad un gentile conoscente... ma la situazione è sempre molto personale e per niente ripetibile.

Sei più fortunato tu che ora non hai problemi con A.Aes. (a parte i danè...).

Kirmer

2010-02-27 16:28

Io usavo l'amilico al lattificio dove facevo il biologo lo utilizzavamo per il cacolo del grasso nel latte con il metodo del butirrometri di Gerber,se ne utilizzava un sacco,sulle diverse partire di latte che arrivavano.Vedrò di contattarli per avere gli indirizzi.

Saluti

Max Fritz

2010-02-27 16:40

Già trovando il rivenditore è un affare. I miei crucci sono quattro sostanze: mercurio, fosforo rosso, idrazina e idrossilammina... nessuno te li vuole vendere! Comunque ora sono leggermente OT.

al-ham-bic

2010-02-27 16:44

In ogni discussione si va sempre un po' OT, no problem!

A proposito di latte, volevo fare qualche estere dell'acido lattico (non ne ho nemmeno uno) ma ho finito da tempo la materia prima.

Devo procurarmi un po' di innoquo 2-idrossipropionico CH3-CH(OH)-COOH... ;-)

Max Fritz

2010-02-28 11:28

Il lattato d'etile dovrebbe avere un odore cremoso con note di cocco... interessante... (Di lattico non ne ho nemmeno io, ma la farmacia me lo procurerà se chiedo asd).

Chimico

2011-03-09 13:32

ragazzi anche se non sarebbe il caso di scrivere qui....qualcuno di voi potrebbe fornirmi giusto una decina di ml di alcol amilico?

Chimico

2011-03-09 15:02

ma no...via posta ho già ricevuto altri pacchi e non ci sono mai stati problemi...

costo?

Max Fritz

2011-03-09 19:42

1-pentanolo osceno... acetato di amile pestilenziale... Nic, mi sa che devi abituartici!! Non aspettarti un'imitazione fedelissima della natura, che sarebbe una sfida quasi impossibile ;-)

**R@dIo@TtIvO**

2011-03-09 20:00

io ne ho di alcool amilico fa una puzza...

NaClO3

2011-03-09 21:03

bè max, non sempre è vero ciò che hai detto, diciamo prettamente nell'ambito casalingo.

ho assistito alla preparazione sperimentale dell'aroma "ananas giallo maturo" che avrebbe dovuto avvicinarsi il più possibile alla raltà percepita, ricette da 120 ingredienti tra cui spiccavano maggiormente il butirrato di etile e gli acetati di n-amile e iso-amile.

Max Fritz

2011-03-09 22:20

E poi sono sempre molto soggettivi, a me l'n-amilico piace molto ad esempio (e non lo dico per forzatura).

@Clor: ...non ho capito bene il tuo discorso: era per dimostrare il contrario di quanto ho detto o cosa?

NaClO3

2011-03-09 22:27

Max Fritz ha scritto:

@Clor: ...non ho capito bene il tuo discorso: era per dimostrare il contrario di quanto ho detto o cosa?

non è in tono minaccioso, tranquillo.

dico che in ambito casalingo è velleitorio e quindi ciò che dici è vero.

in ambito industriale non è molto vero.

e confermo per l'iso amilico, non è affatto male, e fidati Nicolò c'è di peggio del butirrico, senza andare troppo lontano, odorati gli acidi caproico, caprilico e caprinico, il valerico, il dimetilsolfuro(che a me piace, ricorda quasi il tartufo)

Max Fritz

2011-03-10 08:49

Neanche il mio era un tono minaccioso, mi scuso se lo è sembrato ;-) Non avevo proprio capito cosa intendessi dire.

Comunque un po' tutti gli acetati (almeno fino a quello di n-amile appunto) sanno un po' di solvente. Ho notato una differenza abbastanza marcata tra acetato di n-amile e acetato di n-butile, mentre isopropilacetato e etilacetato mi sembrano molto molto simili e diversi dai rispettivi a catena più lunga.

**R@dIo@TtIvO**

2011-03-10 20:15

Niente male. bel risultato

ale93

2011-03-10 20:19

Molto bene! Bellissima sintesi! Non mi convince molto quel becker storto sotto al liebig asd

NaClO3

2011-03-10 20:38

sostegni e basette di metallo da microglass?

ottima resa dopotutto, essendo la tua prima esterificazione, ora come lo stocchi l'estere?

**R@dIo@TtIvO**

2011-03-10 20:47

Già anche io ho comprato tutte le attrezzature da ferribg sono molto buone direi..

Chimico

2011-03-10 21:02

che schifo....troppo pulito per i miei gusti!! ahahah ;-)

Chimico

2011-03-10 21:05

che hai tutto troppo ordinato!! :-D ma finendo con l'OT ti dico che secondo me la resa è ottima!

al-ham-bic

2011-03-11 00:32

Molto bene! Suppongo che anche tu abbia esterificato l'alcol n-amilico e non l'-iso.

La variante -iso è più "bananosa" del tipo n-

L'odore va sempre considerato su soluzioni diluite (anche molto) altrimenti se preso puro viene falsato dall'intensità.

L'acetato di butile è proprio quello che sa più di tutti di solvente ed è quello che a me piace di meno (è l'odore del solvente che si usa per la vernice delle striscie bianche sulle strade).

Domani metto un altro estere dell'acido propionico.

**R@dIo@TtIvO**

2011-03-11 09:36

al-ham-bic ha scritto:

Molto bene! Suppongo che anche tu abbia esterificato l'alcol n-amilico e non l'-iso.

La variante -iso è più "bananosa" del tipo n-

L'odore va sempre considerato su soluzioni diluite (anche molto) altrimenti se preso puro viene falsato dall'intensità.

L'acetato di butile è proprio quello che sa più di tutti di solvente ed è quello che a me piace di meno (è l'odore del solvente che si usa per la vernice delle striscie bianche sulle strade).

Domani metto un altro estere dell'acido propionico.

Wow bene Al! mi sa che avevi intenzione di mettere il propionato di non so cosa.. l'avevi scritto su offtopic nel thread di Moreno sui profumi e saponi.. o sbaglio?

Max Fritz

2011-03-11 09:37

Già... ha appena detto che vuole mettere un propionato asd

Benzile penso, ma staremo a vedere ;-)

**R@dIo@TtIvO**

2011-03-11 15:01

<<proprionato>> questa è bella asd scusate sono i soliti tic da tastiera asd