Autunno: tempo di funghi e di...

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Dott.MorenoZolghetti

2010-09-28 02:58

Questo è un flebile fiore autunnale. Gracile, ma tossico, molto tossico, anzi mortale.

Il nome?


Parlando di funghi...per non dimenticare le specie mortali...eccovi quella che miete più vittime...

[foto dal WEB]

C1.jpg
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10599992005_amanita_phalloides.jpg
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al-ham-bic

2010-09-28 05:43

Ah, quanti ricordi di gioventù il primo alcaloide... Rolleyes

Anche per la seconda metto solo il toxic :tossico:

colchicine.JPG
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Phalloidin.jpg
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Beefcotto87

2010-09-28 06:13

-.- mi sento quasi offeso... il secondo è il famosissimo fungo (Amanita phalloides), il primo cresce in montagna e a me pare bellissimo! il Colchitum autumnale! I principi attivi dovrebberp essere falloidina e colchicina

quimico

2010-09-28 07:53

la prima è colchicina la seconda è falloidina

Max Fritz

2010-09-28 12:33

Mi associo alle risposte precedenti ;-)

In tema di funghi, molto celebre è anche l'Amanita Muscaria, che ha effetti allucinogeni, ma è difficilmente confondibile.... -_- E grazie al suo caratteristico aspetto, è spesso usata come emblema del "fungo velenoso", lasciando così in disparte la sua micidiale cugina, la Falloide appunto.

Beefcotto87

2010-09-28 13:03

In realtà la "triade" della mortalità è: A. phalloides, A. verna e A. virosa (A. phalloides var. alba)

quimico

2010-09-28 13:13

io dal vivo ho visto la sintesi della muscarina...

nel senso che ho amici che lavorano su molecole del genere... di per sé non è difficile.

è una tipica reazione di sostituzione nucleofila intramolecolare al carbonio saturo...

ovviamente se si desira L-(+)-muscarina (enantiomericamente pura) si deve fare una sintesi sapientemente modificata al fine di conseguire la stereochimica voluta ;-)

S-(-)-etil lattato viene protetto come 2,6-diclorobenzil etere, con una resa del 90%. La riduzione con DIBAL-H da l'aldeide corrispondente. Il trattamento dell'aldeide grezza con allile bromuro e zinco in polvere in acqua con NH4Cl come catalizzatore da una miscela di diastereoisomeri in rapporto anti:-Syn (71 : 29) con una resa combinata del 85%. I due diastereoisomeri vengono facilmente separati tramite cromatografia flash (eluente: n-Hex:AcOEt, 20:1). Il trattamento dell'enantiomero di nostro interesse, (3S,4R), con iodio in CH3CN a 0°C da il prodotto ciclizzato di nostro interesse stereospecificamente

con una resa dell'85%. Infine, il trattamento di tale iododerivato con una eccesso di trimetilammina in etanolo da la (+)-muscarina (2S,4R,5S).

Dott.MorenoZolghetti

2010-09-28 14:17

Qualcuno potrebbe pensare che ci insegni a fare allucinogeni...:-D

Ma vi ammonisco subito: la muscarina (così come l'acido ibotenico e il muscimolo) ha effetti allucinogeni, ma un sacco di altri effetti "indesiderati", tanto che la muscaria (il "fungo con le efelidi";-) non è annoverato tra i "funghetti magici". Quindi, prima delle allucinazioni, sarete avvinti alla tazza del WC per un bel po'...

Se cercate brividi vi posso consigliare un dialogo con As 1998! Quello sì, davvero allucinogeno...asd

quimico

2010-09-28 14:21

io? non insegno niente. anzi lungi da me far il professore... sono ignorante. ciò che ho messo lo devo togliere? così per sapere... il mio era solo un discorso puramente sintetico ma teorico. non ho messo alcuna ricetta... va beh che non serve tanto per trovarne una... dimmi te Moreno... io non sapevo di tale aspetto della muscarina... sapevo del muscimolo e dell'acido ibutenico... ahah... funghetti "magggici" ma quanto è tossica la muscarina?

Dott.MorenoZolghetti

2010-09-28 14:36

No, togli nulla.

La muscarina ha una DL50 (i.v.) nel topo di 0,25 mg/Kg, essendo un colinergico, causa intensa salivazione, sudorazione profusa, nausea, vomito, diarrea, dolori addominali, disturbi dell'accomodazione, poi broncospasmo, vertigini, quindo insufficienza respiratoria.


Per completezza, il muscimolo ha una DL50 nel ratto (i.v.) di 4,5 mg/Kg.

L'acido ibotenico ha una DL50 nel ratto pari a circa 30 mg/Kg (i.v.).

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Max Fritz

2010-09-28 14:40

E.. già che ci siamo... colchicina e falloidina come sono messe a DL50? Rolleyes

P.S.: quindi... ricapitolando; la muscaria è sì allucinogena per acido ibotenico e muscimolo, però manifesta prevalentemente sintomi intestinali per gli effetti della muscarina, giusto?

Dott.MorenoZolghetti

2010-09-28 14:42

Per Beef: il colchico cresce anche da noi, in collina e in pianura. Ne ho svariate piantine fiorite (ma quasi sfiorite) in giardino. ;-)


La falloidina ha una DL50 nel topino di 3,3 microg/grammo (i. m.)

l'amanitina (alfa) ha una DL50 nel topino di 0,1 mg/Kg (i. p.), mentre per la beta la DL50 sale a 0,4 mg/Kg.

LA colchicina ha una DL50 nel ratto pari a 1,6 mg/Kg (i. v.).


Max Fritz ha scritto:

P.S.: quindi... ricapitolando; la muscaria è sì allucinogena per acido ibotenico e muscimolo, però manifesta prevalentemente sintomi intestinali per gli effetti della muscarina, giusto?

Sì, è corretto. La muscarina però ha anche azione sui centri dell'equilibrio e sul visus, quindi si hanno percezioni distorte, riconducibili a un quadro allucinatorio.

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Chimico

2010-09-28 18:04

ma io con quel fiore ci giocavo!!

Dott.MorenoZolghetti

2010-09-28 20:32

Chimico ha scritto:

ma io con quel fiore ci giocavo!!

Ecco spiegato perchè tu sia deviato dalla regola enunciata da me circa le doti naturali dei siciliani...asd

quimico

2010-09-28 21:20

ripensando alla colchicina mi viene in mente un mega esame che diedi tempo addietro. era su sostanze naturali, biologicamente attive... si chiedeva di parlare degli alcaloidi fenetilisochinolinici, in particolar modo si chiedeva biosintesi e reattività... e come domanda bonus c'era la sintesi totale della colchicina... mi sono sempre trovato molto bene nelle sintesi totali, anche se non credo di aver tutta la genialità di chi per primo si è avventurato in tale sfida... però non ho problemi a ripercorrere passo passo queste difficili vie... innanzitutto dovete sapere che tale alcaloide fu isolato da Colchicum autumnale da Pelletier e Caventou (1820) e la struttura fu proposta da Windus (1924) fino al 1940 si pensava che l'anello B fosse un anello a 6 membri ma si scoprì che era a 7 membri e l'anello C venne correttamente designato come tropolone da Dewar nel 1945 nel 1952 prima struttura a raggi X di tale molecola configurazione assoluta assegnata da Corrodi (1955) la prima sintesi totale di tale molecola venne completata nel 1959 (Eschenmoser) ma comportava 22 step, con una resa totale dello 0.00006%... poi fu la volta di Woodward che pensò di partire da un isotiazolo cui seguirono la sintesi di Tobinaga, che conosco poco poco la sintesi di Evans (è una grande chimico e ho imparato molto da lui) e infine Banwell, di cui so altrettanto poco

Chimico

2010-09-28 21:42

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Ecco spiegato perchè tu sia deviato dalla regola enunciata da me circa le doti naturali dei siciliani...asd

ahahahahahahhaha

Nexus

2010-09-29 06:16

Ma nei funghetti magici non è la psilocibina il "principio attivo" ? :-S

quimico

2010-09-29 06:43

sì è la psilocibina il principio attivo dei funghetti... così almeno io so... è un alcaloide indolico, appartenente alla classe delle triptamine... difatti è noto anche come 4-idrossil-dimetiltriptamina o 4-OH-DMT... tali molecole sono state portate alla ribalta nel 1957 da un micologo americano mi pare... la forma presente nel fungo è fosforilata in posizione 4 (sull'-OH) ed è un sale d'ammonio

Nexus

2010-09-29 06:52

Chissà che Zolghetti (o anche qualcun'altro competente) possa spiegare qualcosa sul meccanismo di azione ? *Hail*

Beefcotto87

2010-09-29 07:33

Sono pochi i funghi "buoni" a far quello ;-) per lo più sono semplicemente non commestibili, poi ci sono quelli più o meno velenosi :-P Ma i più simpatici sono di sicuro: Phallus impudicus (e Phallus hadriani) Mutinus caninus Clathrus ruber Dictyophora duplicata :-P buona visione (od odorazione)

Max Fritz

2010-09-29 11:11

Bellissimi gli ultimi due :-)

Altrettanto interessanti il Clathrus Archeri e il Clathrus Columnatus, come pure Aseroe Rubra.

P.S.:

Devo dire che è stata una felicissima idea quella di aprire una discussione sui funghi... dato quello che ne sta venendo fuori ;-)

Beefcotto87

2010-09-29 11:29

Piccola informazione: in alcuni paesi il Phallus ssp. viene regolarmente consumato quando ancora chiuso, bollito e messo sott'olio :-) Nella famiglia delle Amanite, i colori possono variare enormemente, ma in genere facilitano il riconoscimento di grossi gruppi: il gruppo delle amanite giallo-rosso-aranciate (A. muscaria, A. aureola, A. gemmata ed A. caesarea; le prime tre velenose, la quarta ottima, anche cruda! Amanitopsis crocea è commestibile, ma poco usata; A. citrina non è commestibile), il gruppo delle amanite bruno-grigiastre (A. pantherina, A. rubescens, Amanitopsis vaginata, A.psis umbrinolutea, ecc...; la prima velenosa, la seconda in genere non commestibile e le ultime due commestibili ma non molto pregiate) ed il gruppo delle amanite verdi e bianche (A. phalloides nelle sue varietà, A. verna, varietà "alba" di qualsiesi amanita; in genere da non commestibili a mortali). Da questo si evince che ai non esperti si sconsiglia di prendere amanite, poichè facilmente confondibili con altre velenose; l'unico caso praticamente certo, sono le A. Caesarea, che hanno gambo e lamelle gialle, al contrario delle simili velenose (tuttavia quando ancora giovane può essere confusa!! Quindi ATTENZIONE)

Max Fritz

2010-09-29 11:34

A me è capitato di mangiare A. Caesarea cruda, a fettine con sale, olio e pepe... è veramente ottima ;-)

Beefcotto87

2010-09-29 11:37

Lo so :-P

Sono comunque tutte specie che si ritrovano sulle Alpi nostrane, compresi quelli puzzolenti!

Altra famiglia che a me devo dire attira molto per la sua varietà di colori, è quella delle Russulaceae; semplici nella forma, hanno colori che variano dal verde-grigio, al rosso porpora, al viola fino al giallo-bruno :-D

Ecco delle immagini:

A. muscaria, A. aureola ed A. caesarea

A. pantherina, A. rubescens

A. phalloides, A. verna, A. virosa

as1998

2010-09-29 13:49

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Se cercate brividi vi posso consigliare un dialogo con As 1998! Quello sì, davvero allucinogeno...asd

cosa? allucinazioni? asd al massimo per allucinarmi mi faccio una partita a cloudz asd

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xhimmash

2010-11-30 02:07

io ho C.autumnalis, e anche il fratello tropicale G.rotschildiana

Dott.MorenoZolghetti

2011-11-02 20:17

I sorprendenti colori dell'autunno...

HPIM5849.JPG
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HPIM5851.JPG
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Marzio

2011-11-07 20:36

Questo è il mio unico libro sui funghi:

Ricco di immagini e spiegazioni.

Credo che alcune foto pubblicate arrivino proprio da qui.

Saluti a tutti!

Dott.MorenoZolghetti

2012-09-23 18:45

L'autunno è arrivato!

Quindi io, tra una cosa e l'altra, parto e vado in cerca di cose autunnali. Alcune, a dire il vero, me le portano, affinchè io dia il mio consenso alla loro consumazione. Non vi do altri dettagli: capirete guardando le foto.

HPIM0058.JPG
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HPIM0059.JPG
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HPIM0070.JPG
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HPIM0072.JPG
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HPIM0076.JPG
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HPIM0078.JPG
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Inoltre, mentre attendo che una colonna cromatografica a scambio ionico si lavi, spreco luminolo...

HPIM0110.JPG
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La cromatografia a scambio ionico ha un enorme difetto: fa crescere i funghi! Sono 12 ore che lavo dell'amberlite e non ho ancora iniziato la fase saliente...Mi sa che per allora saranno rifiorite le viole mammule! ;-)

HPIM0064.JPG
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marco the chemistry

2012-09-23 18:51

Che belli i Colchici! Ne ho qualcuno in giardino, ma i fiori son più piccoli...Quelle casse di boleti sono proprio belle...Io mi accontento delle vesce giganti...

Beefcotto87

2012-09-23 19:32

Ti portano anche donnette eh? XD

Dott.MorenoZolghetti

2012-09-24 08:20

No, solitamente le "donnette", quando hanno dei funghi, vanno dal loro ginecologo. Io mi occupo solo di funghi eduli.

Anzi, se qualcuno volesse provare a classificarli...si tratta di un piccolo sforzo...., di tre nomi..., così vediamo se ho fatto bene i compiti.

asd

Beefcotto87

2012-09-24 09:18

Boletus edulis dico che c'è anche senza guardare XD poi magari qualche reticulatus, ma senza averli in "persona" bisogna prendermi con le pinze! Di sicuro è un Leccinum il penultimo, ma dove è nato? Potrebbe essere uno scabrum, un carpini (anche se il gambo non mi convince), ovvero una donnetta XD Nella terza foto mi pare un Boletus appendiculatus, ma senza vedere i pori e la carne, come detto prima, potrei dire cavolate!