Azelato (mono) di rame (II)
Vi presento una semplice preparazione, quella del mono-Azelato di Rame (II).

L’acido Azelaico è un acido dicarbossilico, dall’aspetto ceroso, si presenta a scaglie dure ed è praticamente insolubile in acqua a TA.
E’ un reattivo interessante per la sintesi organica, oltre ai suoi svariati usi in campo industriale.

Volevo preparare il sale rameico di questo acido facendo però rimanere indissociata una funzione acida sulla molecola.


I suggerimenti ottenuti in un post mi hanno chiarito completamente il metodo da seguire..

Ometto per estrema semplicità della preparazione reattivi, materiali e vetreria necessaria.

Ho messo a scaldare sotto vigorosa agitazione in 300 ml di acqua 9,4 gr. di Acido Azelaico, ho aggiunto 100 ml di acqua in cui avevo disciolto 4,3 gr. di NaHCO3. Durante l’agitazione ho notato una modesta effervescenza ed un aumento della torbidità al diminuire dell’ Acido Azelaico in scaglie presente.
Ho lasciato in agitazione e leggera ebollizione per 2 ore. Alla fine la soluzione è diventata limpida. Ho aggiunto a caldo 100 ml di una soluzione contenente 6,4 gr. di Rame solfato pentaidrato.
Un “fulmineo” precipitato dal tipico colore blu…rameico si è depositato sul fondo ,il precipitato non tende a flocculare ed è facilmente disperdibile in acqua, la filtrazione veloce su carta non ha posto problemi, ho raccolto in un becher e lavato con acqua bollente e poi con 2 x 50 ml di EtOH. Ulteriori aggiunte di sale di rame alle acque di reazione recuperate non hanno provocato alcuna precipitazione.
Il composto si presenta come un classico sale inorganico di rame insolubile, pur avendo una doppia catena C9 legata, non manifesta forte idrofobicità.
Ho seccato ed ho raccolto 10,3 gr. di polvere celestina di mono-Azelato di Rame.

Le reazioni della preparazione :

Neutralizzazione
C9H16O4 + NaHCO3 --> C9H15O4Na + H2O + CO2

Precipitazione sale
2C9H15O4Na + CuSO4 --> (C9H15O4)2Cu + Na2SO4

Le foto più significative :
       

   
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ohilà
Carino come sale..mi é solo venuta in mente una cosa... Potrebbe anche darsi che il prodotto finale sia un misto di azelaico azelato neutro. Questo potrebbe essere accaduto a causa dell'insolubilità del sale neutro, un po' quello che succede con i solfuri e i solfidrati..se io tratto CuSO4 con NaSH ottengo CuS e NaHSO4, non CuHS. Questo a causa dell'insolubilità del solfuro neutro. Ogni sale è diverso...bisognerebbe cercare info o fare qualche analisi...

Comunque anche il nome è sbagliato, non vuol dire niente...azelato acido di rame o rame diazelato acido. Sempre che sia lui il sale. Riguardo a prima un altro esempio sono l'ossalato, il cifrato e il tartrato di rame..esistono solo sali neutri insolubili
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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(2013-06-16, 07:36)marco the chemistry Ha scritto: Carino come sale..mi é solo venuta in mente una cosa... Potrebbe anche darsi che il prodotto finale sia un misto di azelaico azelato neutro. Questo potrebbe essere accaduto a causa dell'insolubilità del sale neutro, un po' quello che succede con i solfuri e i solfidrati..se io tratto CuSO4 con NaSH ottengo CuS e NaHSO4, non CuHS. Questo a causa dell'insolubilità del solfuro neutro. Ogni sale è diverso...bisognerebbe cercare info o fare qualche analisi...

Comunque anche il nome è sbagliato, non vuol dire niente...azelato acido di rame o rame diazelato acido. Sempre che sia lui il sale. Riguardo a prima un altro esempio sono l'ossalato, il cifrato e il tartrato di rame..esistono solo sali neutri insolubili

Mamma mia come sei cifrato....potrebbe..tutto potrebbe esssere.

La mia reazione ha un equilibro ed un comportamento molto diverso da quello del solfuro da te descritto...manca l'idrogeno acido, e mancano poi le reazioni secondarie.
In base alle tue considerazioni confermo che si tratta del composto da me indicato.

Vado a fare il cifrato di stronzio
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come sei simpatico....*Tsk, tsk* l'idrogeno acido c'è benissimo...quello del secondo carbossile. Se poi leggessi le ultime due righe sarebbe meglio. Così senza analisi èimpossibile confermare...

P.S.correggi il nome,come ho detto è sbagliato
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marco, senza analisi nemmeno tutti i tuoi bei complessi, esteri etcc potrebbero essere realmente solo loro.
Comunque sì, è una procedura un po' fallace.
Se non altro sperimenti, bravo!!
Quel che non va verrà corretto e nel caso risolto. Persevera.
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i miei esteri, bei complessi, ecc ecc almeno hanno dietro della bibliografia...credo che tu lo sappia, questo almeno aiuta...
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(2013-06-16, 16:44)marco the chemistry Ha scritto: i miei esteri, bei complessi, ecc ecc almeno hanno dietro della bibliografia...credo che tu lo sappia, questo almeno aiuta...

Ho appena finito di rispondere alla discussione del benzoato che mi ritrovo con un caso analogo.
Va bene sperimentare, ma provare a dimostrare che il sale sia effettivamente quello non sarebbe male.


saluti
Mario
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NaClO3
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Ho appena finito di rispondere alla discussione del benzoato che mi ritrovo con un caso analogo.
Va bene sperimentare, ma provare a dimostrare che il sale sia effettivamente quello non sarebbe male.


saluti
Mario
[/quote]

Ed appunto l' esperienza di vita maestra..insegna
Il mio caso è analogo ma chimicamente diverso da quello del benzoato.Concordo sulle obiezioni di Mario circa la formazione dell'idrossido di Fe e tutto il resto. Ancora una volta io premio anche la volontà e non solo la presunzione.

Veniamo al caso dell'azelato :

trovo assolutamente pretestuoso, fuori luogo e permettetemi anche ridicolo contestare sistematicamente (anche con orrori ed errori chimico-italiano-sintattici) tutti i post non allineati da parte di insignificanti utenti.
Accetto obiezioni, ma mettere in dubbio tutto, anche quando non ce n'è motivo è solo un sintomo di altri aspetti...che forse è meglio non approfondire. Fine parziale OT

Come scritto da NaClO3 non sempre bisogna giustificare tutto, anzi bisogna sperimentare e verificare..non è la bibliografia e non sono i libri la fonte d'ispirazione per la sperimentazione...è anche il nostro sapere che ci porta alla formulazione di un processo o metodo come appunto ho fatto io.

L'acido azelaico ammette due pKa, sono distinte e non vicine.
Esistono sali di metalli di questo acido.
Strappare il secondo idrogeno su un acido cosi..non è come eliminarlo su strutture che ammettono forme stabili e di risonanza di altri acidi come citato da Marco...ci sono 8 carboni di separazione e finche non si è neutralizzato il primo H..mbhe non credo proprio che si possa iniziare a neutralizzare il secondo.
Tutti i sali solubili di catene C medie e lunghe formano sali insolubili con cationi metallici come Zn,Cu ed altri, il butirrato di rame, ad esempio, si prepara per semplice miscelazione di CuSo4 e Butirrato di sodio in ACQUA.
Nel mio caso ho estrapolato queste considerazioni e preparato l'ambiente di reazione per ottenere il prodotto ipotizzato.

Ho scritto le reazioni chimiche coinvolte, quando anche fosse presente un parziale dico parziale equilibrio tra le reazioni di neutralizzazione..credo che la cinetica di formazione del sale insolubile se ne frega proprio e sposterà continuamente la reazione verso al formazione del composto che precipita.

Non ho tempo soprattutto, tempo per poter verificare il composto ottenuto...e questo posso condividerlo ma dire a priori una serie di probabili ipotesi...che forse potrebbero...allora significa che effettivamente tutti i lavori fatti da alcuni sono falsi...tanto lo erano anche gli articoli che servivano a confermarli.

A me l'articolo di conferma non serve, a me serve eventualmente un test veloce per stabilire se ho ottenuto il prodotto dichiarato.
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Tu non hai capito niente di quello che volevo dire e provo solo un'ultima volta a spiegarlo,poi è anche inutile continuare... Tralascio tutte le provocazioni e le cose insensate scritte. La preparazione dell'azelato acido di sodio è inattaccabile e il sale ottenuto può essere tranquillamente etichettato così. Quello che mi lascia dei dubbi è il sale di rame in quanto non ho mai visto un sale di un acido di o tricarbossilico di metalli di transizione in cui ci fosse un -COOH non deprotonato, ma sicuramente sbaglio io. L'insolubilità di un sale vince su tutto.. Inoltre le due pKa non sono molto lontane, poco meno di un'unità pK...quindi circa una molecola su 10 di sale acido è totalmente deprotonata..

Con questo finisco di rispondere...dopo un po' uno si stufa anche di essere insultato perchè scrive commenti sensati...
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Una risposta davvero lunga per una mia obiezione così breve.
Non credo di meritare tanta attenzione.

cordiali saluti
Mario
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