Base o nucleofilo?

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AccettoreQ

2016-12-31 10:06

Salve a tutti,

durante esercizi in cui si deve determinare se la reazione è di tipo Sn1, Sn2, E1 o E2, bisogna considerare diversi fattori, in generale però tra una sostituzione ed una eliminazione si può discriminare tramite la temperatura (ma, ripeto, non solo). 

Vi chiedo se è possibile distinguere un nucleofilo da una base, e, se questo fosse possibile, come. Oppure se bisogna imparare a memoria un elenco di nucleofili e di basi.

Infatti, se si riesce a distinguere un nucleofilo da una base credo sia possibile distinguere tra una sostituzione ed una eliminazione anche senza sapere se la reazione avviene a temperatura alta o bassa.

Vi ringrazio per l'attenzione  e colgo l'occasione per porgervi i migliori auguri di un felice e sereno anno nuovo.

Cordiali saluti,

m.

LordDominic

2016-12-31 14:05

Non c'è una distinzione netta tra basi e nucleofili. Infatti i nucleofili sono anche basi di lewis. Si può tutt'al più parlare di un maggior comportamento nucleofilico o basico. Entriamo adesso nel merito della questione. Se per nucleofilità intendiamo la capacità di una sostanza a comportarsi come un nucleofilo e come basicità la sua tendenza a donare una coppia di neutroni, allora il risultato cambia. Infatti la tendenza a donare una coppia di elettroni rimane pressochè invariata col variare dell'ingombro sterico del atomo basico, mentre la nucleofilità diminuisce all'aumentare dell'ingombro sterico. Causa di ciò è il fatto che nucleofili meno impediti stericamente riescono più facilmente a penetrare il retro di una molecola e dare reazioni Sn2. Premesso ciò dunque possiamo dire che specie chimiche stericamente impedite con lo ione terz butossido, avranno un maggiore comportamento basico e di conseguenza la reazione sarà molto probabilmente un eliminazione. Specie chimiche invece che non sono stericamente impedite e sono forti nucleofili avranno una maggiore propensione verso una Sn2 come ad esempio lo ione alcossido. Spero di essere stato chiaro. Saluti

I seguenti utenti ringraziano LordDominic per questo messaggio: AccettoreQ

AccettoreQ

2017-01-05 18:54

LordDominic ha scritto:

Non c'è una distinzione netta tra basi e nucleofili. Infatti i nucleofili sono anche basi di lewis. Si può tutt'al più parlare di un maggior comportamento nucleofilico o basico. Entriamo adesso nel merito della questione. Se per nucleofilità intendiamo la capacità di una sostanza a comportarsi come un nucleofilo e come basicità la sua tendenza a donare una coppia di neutroni, allora il risultato cambia. Infatti la tendenza a donare una coppia di elettroni rimane pressochè invariata col variare dell'ingombro sterico del atomo basico, mentre la nucleofilità diminuisce all'aumentare dell'ingombro sterico. Causa di ciò è il fatto che nucleofili meno impediti stericamente riescono più facilmente a penetrare il retro di una molecola e dare reazioni Sn2. Premesso ciò dunque possiamo dire che specie chimiche stericamente impedite con lo ione terz butossido, avranno un maggiore comportamento basico e di conseguenza la reazione sarà molto probabilmente un eliminazione. Specie chimiche invece che non sono stericamente impedite e sono forti nucleofili avranno una maggiore propensione verso una Sn2 come ad esempio lo ione alcossido. Spero di essere stato chiaro. Saluti

Nella terza riga credo tu intenda elettroni, comunque tra che ci siamo capiti.

Si, mi hai chiarito i dubbi. Questo è il motivo per cui F- è più nucleofilo di I-, ovvero perché F- è di dimensioni minori, quindi meno ingombrato e riesce a penetrare meglio nella molecola?