Benzidrolo - sintesi
Lightbulb 
Ho provato questa semplice riduzione, che potete trovare nella medesima versione sia sul Vogel che su Org Syn.
Nonostante appunto la semplicità, come vedrete ci sono dei passaggi che fanno incuriosire e a mio parere vale veramente la pena di eseguirla.
La molecola è conosciuta anche come difenilmetanolo o difenilcarbinolo.

Reagenti:
-Zinco polvere sottile (a grado tecnico va benissimo)
-Etanolo 95% non denaturato
-Benzofenone
-Sodio idrossido
-Acido cloridrico 37%

Procedura:
In 100mL di etanolo posti in una beuta da 250mL si sciolgono 10g di benzofenone e si aggiungono poi 10g di sodio idrossido e 10g di zinco in polvere (nel mio caso -100 mesh). Se si lavora con queste quantità, la reazione faticherà ad innescarsi da sola e sarà necessario mescolare energicamente a mano e scaldare fin quasi ad ebollizione per farla partire (e, soprattutto, per disciogliere tutti i reagenti solubili). Dopodichè la miscela viene posta su agitatore per tre ore. Durante un primo periodo apparirà di colore blu (caratteristica non citata da Org Syn, ma che tenterò poi di spiegare):

   

Successivamente si schiarisce con lentezza, fino a diventare bianco-verdina. Durante tutte le tre ore si ha continua e lenta evoluzione di idrogeno (prendere le dovute precauzioni!), lo zinco resterà di un colore grigio scuro un po' bluastro e la soluzione si manterrà calda da sola, diminuendo di temperatura solo durante l'ultima mezz'ora circa.
A reazione terminata dovrebbe presentarsi così:

   

La soluzione va filtrata e va conservato il liquido. Lo zinco residuo va sciacquato su imbuto con 4-5 porzioni da 5mL di etanolo e il liquido filtrato va addizionato al resto. Dopo la filtrazione, appare in questo modo:

   

ATTENZIONE!: lo zinco non va lasciato asciugare così com'è perchè rischia di incendiarsi.

Al filtrato si addizionano 23mL di acido cloridrico 37%, mentre si mescola costantemente su agitatore.
Il benzidrolo precipita velocemente come solido microcristallino bianchissimo, ma per favorire una totale precipitazione conviene aggiungere 30-50mL di acqua distillata e raffreddare la miscela in bagno a ghiaccio e sale.

   

Si filtra poi su setto, si sciacqua con acqua distillata e si asciuga il più possibile. Ecco il prodotto grezzo:

   

Questo va ricristallizzato dal minimo necessario di etanolo (15-20ml), ottenendo così il prodotto puro:

   

Osservazioni:
La resa è stata di 8,85g corrispondenti all'87,5% della teorica.
Il prodotto puro ha un p.f. di 66-68°C, più alto di quello del benzofenone (47,9°C). Si presenta come una polvere bianca, dal lievissimo odore di benzofenone. Se un piccolo quantitativo viene portato a fusione e avvicinato al naso si avverte un odore di sterpaglia ed erba appena tagliata, ma per nulla floreale.
La reazione è una semplice riduzione e può essere schematizzata come nell'immagine seguente:

[Immagine: CV1P0090.gif]

La strana colorazione blu penso sia causata dalla formazione di una piccolissima quantità di benzofenone radical anione, formatosi per reazione tra il difenilchetone e NaOH. A riduzione effettuata ovviamente la colorazione scompare.

Fonti:
-Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.90 (1941); Vol. 8, p.24 (1928)
-"Practical Organic Chemistry - Arthur I. Vogel" pg. 812-813
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[-] I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo post:
as1998, Dott.MorenoZolghetti, ale93
bravo, appena trovo lo zinco provo ad eseguire la sintesi!
probabile non vuol dire certo.
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Perfetto Max, niente da aggiungere!
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già bella riduzione.. anche se c'entra poco, questo Vogel l'hai cartaceo o elettronico? se l'hai elettronico potresti, per favore, mandarmi un link o dirmi come trovarlo in web? perché non trovo nessun sito che me lo faccia scaricare.. quando puoi :-)
(2011-06-19, 20:17)as1998 Ha scritto: bravo, appena trovo lo zinco provo ad eseguire la sintesi!

as hai benzofenone?
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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Grazie a tutti!!

R@d, nella biblioteca del forum mi sembra proprio che ci sia ;-)
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[-] I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo post:
**R@dIo@TtIvO**
(2011-06-19, 21:05)**R@dIo@TtIvO** Ha scritto: as hai benzofenone?
si perchè?
probabile non vuol dire certo.
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Bravo Max, utilissimo alcol secondario. Ora vedi di fare qualche sostituzione nucleofila...
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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(2011-06-19, 22:00)Dott.MorenoZolghetti Ha scritto: Bravo Max, utilissimo alcol secondario. Ora vedi di fare qualche sostituzione nucleofila...

Suggerisco il bromuro di benzidrile... perchè no?
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concordo anche io sul perché della colorazione bluastra: basta poco radicalanione per dare quella colorazione. ma la cosa che colpisce è che di solito serve sodio metallico in toluene anidro e benzofenone per dare la colorazione blu. difatti il sodio radicalanione è il tipico modo per purificare solventi come il toluene.
complimenti Max. come sempre. ora è tempo di trasformare questo composto in altro asd
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Bravissimo Max!

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