Bromo da BCDMH

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

luigi_67

2015-06-25 07:43

Girando per gli scaffali di un noto brico center, nel reparto prodotti per trattamento acqua per piscine, sono stato attratto da un prodotto a base di bromo utilizzato per la sterilizzazione dell'acqua.

Spinto dalla curiosità, dopo aver letto sull’etichetta di cosa si trattasse ne ho acquistata una confezione.

01.jpg
01.jpg

Il prodotto è composto da “1-bromo-3-chloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione” abbreviato in BCDMH, chiamato anche  “bromochloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione”.

I nomi con cui viene poi commercializzato, sono frutto ovviamente dalla fantasia dei distributori :-D

L’azione battericida del prodotto avviene a seguito della formazione in soluzione acquosa di acido ipocloroso e ipobromoso che contribuiscono entrambi all’ossidazione e quindi distruzione dei patogeni organici.

La scarsa solubilità del prodotto ne garantisce un lento rilascio in vasca, prolungandone quindi l'effetto nel tempo, in maniera analoga a quello che avviene con il TCCA a base di cloro.

Il prodotto a mia disposizione è commercializzato in “pastiglie” da circa 20 gr cadauna

03.jpg
03.jpg

Di seguito la struttura della molecola:

02.png
02.png

Ho quindi voluto eseguire una semplice prova per vedere se da questo prodotto era possibile veder uscir fuori il bromo.

Premetto che quanto segue è da considerare un mero esperimento “sporcaprovette”, eseguito con quantità minime di reagenti al fine di ottenere un semplice riscontro qualitativo e non quindi una sintesi vera e propria.

 

Materiale utilizzato – Reagenti

5g 1-bromo-3-chloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione

3 ml acido solforico concentrato

5 ml acqua ossigenata 33%

 

Materiale utilizzato – vetreria e strumenti

Pallone da 250 ml

Agitatore riscaldatore

Trappola per gas  (beuta con soluzione di NaOH)

 

Dispositivi di sicurezza individuale:

Guanti

Occhiali a maschera

Indumenti protettivi

Attenzione: il bromo è un elemento irritante e estremamente tossico che può causare seri danni se inalato o qualora venisse a contatto con la pelle: è necessario lavorare sotto cappa o all’aperto e indossare i DPI necessari a prevenire incidenti.

Descrizione dell’esperienza

In un pallone sono posti 5 gr circa di BCDMH e 50 ml circa di acqua. Il prodotto è pochissimo solubile e anche agitando resta corpo di fondo.

Sono aggiunti quindi, con cautela, 3 ml di acido solforico concentrato e successivamente, sempre con molta attenzione, 5 ml di acqua ossigenata. A questo punto chiudere il pallone con un tappo provvisto di tubo con sfiato in soluzione di NaOH e iniziare a riscaldare cautamente la soluzione mantenendo la stessa sotto agitazione.

Si osserva, con l’aumento della temperatura, lo sciogliersi del BCDMH presente sul fondo insieme ad una leggera effervescenza. All’aumentare della temperatura la reazione parte in maniera decisa, la soluzione assume un colore arancione vivo e nel pallone si forma una notevole quantità di vapori di bromo color arancione.

04.jpg
04.jpg

Non avendo intenzione di isolare e recuperare il bromo prodotto ho a questo punto bloccato la reazione sospendendo il riscaldamento e “lavando” sotto aspirazione i gas con pompa a vuoto per eliminare il bromo attraverso la soluzione alcalina.

Considerazioni finali.

Come premesso, l’obiettivo di questo esperimento era solamente vedere “come è fatto il bromo” e nulla di più e quindi si può considerare raggiunto.

Considerando comunque la quantità di vapori emessa da pochi grammi di prodotto, sono portato a credere che con quantità maggiori e calcolate, si possa riuscire ad isolare una discreta quantità dell’elemento arancione anche se  in questo modo è prodotto anche del cloro (eventualmente separabile durante la distillazione). 

Naturalmente la procedura di sintesi che prevede di partire da un bromuro, resta la più semplice e pulita.

Aggiungo infine la scheda di sicurezza del prodotto.

BCDMH.pdf
BCDMH.pdf

Vabbè, spero che la cosa vi abbia interessato... *Fischietta*

Un saluto

Luigi

I seguenti utenti ringraziano luigi_67 per questo messaggio: fosgene, ohilà, quimico, zodd01, ClaudioG., thenicktm, Mario, NaClO

ohilà

2015-06-25 08:50

Che bella molecolina!   si si Ma è una sostanza pura o il prodotto commerciale è "allungato" con qualcos'altro?

luigi_67

2015-06-25 09:05

Sull'etichetta non ci sono indicati altri eccipienti... immagino che il prodotto abbia una purezza di grado tecnico.

Ciao

Luigi

I seguenti utenti ringraziano luigi_67 per questo messaggio: ohilà

quimico

2015-06-25 11:36

Bell'esperimento... A quanto pare l'aver un legame N-Cl non inficia sulla formazione del bromo... Ma sono convinto che in queste condizioni di cloro se ne formi comunque. Sarebbe stato meglio se ci fossero stati due legami N-Br :-D Sicuramente mettendo a punto le condizioni penso sia possibile farsi del bromo, anche se, come hai detto, esistono modi più puliti e classici per farselo.

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: luigi_67, fosgene

quimico

2015-06-25 15:48

Penso che si formino entrambi gli alogeni. E a quel punto vanno separati in qualche modo. Sarebbe da vedere se si trova il dibromo derivato. A quel punto avrebbe senso ricavarne del bromo, sempre che coi costi ci si stia... Tra l'altro per fare questa molecola prima si bromura in presenza di sodio carbonato, poi si clorura in presenza di sodio idrossido. Quindi, in acidi poi si formano Cl+e Br+ come ioni ossidati dal perossido nei corrispondenti alogeni.

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: luigi_67, fosgene

quimico

2015-06-25 16:44

Riporto quello che dice la Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry:

L'1-bromo-3-cloro-5,5-dimetilidantoina [16079-88-2], Mr 241.48, mp 130 °C (decomp.), pH 2.88 (soluzione allo 0.1%), solubilità in acqua 2 g/L (20 °C), è preparata tramite successiva bromurazione e clorurazione della 5,5-dimetilidantoina [33], [34]. Il composto è una polvere bianca stabile, e la formazione di clorammine non è osservata in soluzioni acquose debolmente basiche. È diventata diffusamente usata ad un livello di alogeno attivo di 0.5 – 3 mg/L per la disinfezione di piscine a causa della sua stabilità in acqua e durante lo stoccaggio, oltre allo spettro battericida ampio [35], [36].

33. Drug Research Inc., US 2 779 764, 1957 (L. O. Paterson).

34. Drug Research Inc., US 3 147 259, 1964 (L. O. Paterson).

35. L. O. Paterson, US 3 147 219, 1964.

36. L.M.G. Padilla, GB 1 139 188, 1969.

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: luigi_67, fosgene

marco the chemistry

2015-06-25 17:43

quimico ha scritto:

Tra l'altro per fare questa molecola prima si bromura in presenza di sodio carbonato, poi si clorura in presenza di sodio idrossido.

Quindi, in acidi poi si formano bromuro e cloruro come ioni ossidati dal perossido nei corrispondenti alogeni.

Mi permetto di dissentire, questa molecola, come anche il TCCA contiene ioni Cl+ e Br+, che vengono ridotti da H2O2 ad elemento, infatti con le condizioni di alogenazione descritte si introduce X+, non X-, che è sequestrato dalla base.


Per il resto, ottimo lavoro Luigi!

I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo messaggio: quimico, luigi_67

zodd01

2015-06-25 17:50

Secondo me è possibile farsi del bromo anche se il cloro di mezzo è una rogna.

Quanto hai pagato quella confezione ?

quimico

2015-06-25 19:20

Vero marco. Pirla che sono. Sono scemo.

Si può fare sì, basta poi separare i due alogeni.

marco the chemistry

2015-06-25 19:57

Non l'ho scritto prima, ma anche io concordo sul fatto che si possa fare! Il problema è eliminare (ridurre) il BrCl che si forma....le principali perdite si hanno in questo modo...

La butto lì, ma è abbastanza una cazzata (perchè il BCDMH è solido e esce una schifezza di reazione), ma si potrebbe farlo reagire con KBr e acido solforico, in modo che si sviluppi solo Br2, però a sto punto ossidiamo KBr e si fa prima...asd

I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo messaggio: quimico

luigi_67

2015-06-26 06:38

Vedo che la cosa ha suscitato interesse e ciò mi fa piacere, ringrazio tutti per i contributi e le informazioni che avete riportato.

Il problema è che c'è quel cloro di mezzo e sicuramente si formerà del BrCl come dice marco e questo potrebbe abbassare la resa in caso si volesse tentare una eventuale estrazione del bromo.

Cosa che comunque secondo me si può tentare, al massimo non viene...

Il problema effettivamente è separare il bromo prodotto da tutto il resto...  si si

zodd, la confezione l'ho pagata 23 euro, i trattamenti a base di bromo sono molto più costosi di quelli analoghi a base di cloro, con lo stesso prezzo ci prendi 2,5 kg di TCCA. E sono prezzi da brico, quindi mediamente buoni.

Un saluto

Luigi

marco the chemistry

2015-06-26 07:28

Il metodo che ho proposto (utilizzare KBr in ambiente acido) sfrutta sia il potere ossidante di quel Cl+ che del Br+ presenti nella molecola, praticamente si tratta con 2 equivalenti di KBr in eccesso di acido e dovrebbe (notare il condizionale) svilupparsi solo Br2 che si distilla via.

Il problema è vedere se la molecola organica rimane inerte o se forma cloramine /bromamine....

quimico

2015-06-29 11:09

Infatti, da quel che ho letto sulla Ullmann, e che era palese, si formano prima HBrO e HClO, poi HBrO in presenza di patogeni li ossida riducendosi a Br- e al contempo HClO riossida Br- a HBrO e Cl-, producendo quindi più HBrO.

Da quanto ho letto sempre sull'enciclopedia di chimica industriale, la molecola non è inerte ma in presenza di alogeni tende a formare clorammine e/o bromammine.

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: luigi_67