Chiarimento SN2 alcolo primario e acido alogenidrico
Ciao a tutti, volevo chiedervi un chiarimento: 
Se faccio reagire un alcolo primario con un acido alogenidrico ottengo una reazione di sostituzione del tipo SN2. Trattandosi di una reazione che avviene in un unico stadio, non c'è possibilità di trasposizioni... Giusto ?
Ad esempio, facendo reagire il propanolo con HCl, otterrei prima la protonazione del gruppo OH per formare un buon gruppo uscente; poi avrei la formazione dell'intermedio pentacoordinato  e poi la formazione del cloro propano e di H2O.
È corretto?

Vi ringrazio


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(2016-01-08, 14:21)Magy52 Ha scritto: Ciao a tutti, volevo chiedervi un chiarimento: 
Se faccio reagire un alcolo primario con un acido alogenidrico ottengo una reazione di sostituzione del tipo SN2. Trattandosi di una reazione che avviene in un unico stadio, non c'è possibilità di trasposizioni... Giusto?
Ad esempio, facendo reagire il propanolo con HCl, otterrei prima la protonazione del gruppo OH per formare un buon gruppo uscente; poi avrei la formazione dell'intermedio pentacoordinato  e poi la formazione del cloro propano e di H2O.
È corretto?

Vi ringrazio

Non proprio. Intanto gli alcoli primari non reagiscono con HCl. Affinché questa reazione abbia luogo ci vuole la presenza di un acido di Lewis tipo ZnCl2. La maggior parte degli alcoli primari reagisce secondo una SN2. Ci sono tuttavia delle eccezioni e si possono avere anche delle trasposizioni. Saluti Mario
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Per protonare un alcole primario, come quello da lei scritto, servono superacidi e temperatura che vanno dai -50° ai -100°C.
Dovrebbe sapere che gli alcoli reagiscono secondo l'ordine 3°>2°>1°>CH3, poiché un carbocatione terziario ha maggiore stabilità rispetto ad una secondario e ad un primario.
Come detto da Mario, ci sono regole da seguire ed eccezioni. Le trasposizioni e i riarrangiamenti non sono da dimenticare.
Si vada a studiare MEGLIO queste cose basilari, se no dubito che possa affrontare argomenti più complessi.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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