Cosa vuol dire destro, levo o rotatorio? Chimica organica

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epistrofeo01

2015-07-26 10:22

Ciao Ragazzi,

Il prof a volte da esercizi di questo tipo:

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Scrivere la formula di struttura stereochimica dell'acido (S)-lattico. Come si può conoscere se è destro (+), levo (-) o rotatorio?

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Cosa vuol dire destro, levo, rotatorio? Si riferisce alla configurazione R/S ?

Grazie mille per l'aiuto!!

marco the chemistry

2015-07-26 11:18

Hai un po' di confusione in testa.... destrorotatorio o levorotatorio si riferiscono solamente al fatto che una sostanza può ruotare la luce polarizza verso destra o sinistra. è un metodo del tutto sperimentale e non si può predire il comportamente della sostanza in esame, ma possiamo andare solo per confronto con un campione puro della stessa sostanza in esame. Non c'entra nulla con la configurazione assoluta di una molecola (R o S)

epistrofeo01

2015-07-26 11:35

Ti ringrazio, ma quindi come si risolve l'esercizio? In modo che possa capire come svilupparlo.

Grazie ancora

Guglie95

2015-07-26 20:20

Analizzi un particolare stereocentro e, seguendo la regola CIP, dai un ordine di priorità ai "sostituenti" dello stereocentro. Tenendo quello con minor priorità all'opposto dell'osservatore verificare che il senso di numerazione sia orario (R) o antiorario (S).

marco the chemistry

2015-07-27 05:40

Ovviamente guglie ha fatto solo metà esercizio, rispondo io alla seconda parte: peer vedere se è destro o levorotatorio faccio una soluzione del composto in opportuno solvente e vado a misurare in un opportuno polarizzatore se gira la luce polarizzata a destra o sinistra. Dato che le misure dipendono dalla concentrazione del composto, dal cammino ottico e dalla lunghezza d'onda della fonte luminosa bisogna stare attenti a rispettare le convenzioni adottate (mi ricordo solo che si usa una delle righe spettrali gialle del sodio)