Determinare l'ibridazione di un atomo in una molecola
Salve a tutti,
durante lo svolgimento di alcuni esercizi in cui dovevo determinare l'aromaticità di un composto, ho applicato le regole di Huckel. Una di queste afferma che, perché un composto possa definirsi aromatico, tutti i suoi atomi devono essere ibridati sp2.
Fino a quando ci sono anelli benzenici, o comunque doppi legami, non ho problemi a determinare se un atomo è ibridato sp2. Tuttavia ci sono molecole aromatiche eterocicliche come il pirrolo, il tiofene ed il furano (ma anche altre) che sono aromatiche anche se su alcuni atomi non è presente il doppio legame. Quindi questi atomi saranno ibridati sp2.
Volevo chiedere se potreste dirmi come determinare la tipologia di ibridazione di un atomo in una molecola.
Ecco le immagini degli esempi che ho riportato:
   
   
   
Poi ci sono anche casi, come la piridina, in cui l'N è ibridato sp2 ma c'è  un doppio legame:
   
E infine l'imidazolo, in cui un N presenta un doppio legame ed un N non lo presenta, ma entrambi sono ibridati sp2:
   
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Poichè le strutture che hai scritto presentano ibridi di risonanza nei quali l'atomo con doppietto libero che apparentemente sembra non formare doppi legami, li forma, tali strutture sono dette coniugate. In queste strutture gli atomi presentano un'ibrdazione sp2
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(2016-12-29, 14:11)LordDominic Ha scritto: Poichè le strutture che hai scritto presentano ibridi di risonanza nei quali l'atomo con doppietto libero che apparentemente sembra non formare doppi legami, li forma, tali strutture sono dette coniugate. In queste strutture gli atomi presentano un'ibrdazione sp2

Ciao, grazie per la risposta.
Ma quindi io devo sempre fare le strutture di risonanza di ogni composto per capire l'ibridazione dei suoi atomi,e quindi determinare se questo sia aromatico o meno? Non c'è un altro metodo per capirlo?

Ho provato ad applicare quanto detto ad un esercizio, di cui vi allego l'immagine:
   
   
   
(il composto d lo ho aggiunto io per provare).
a e b dovrebbero essere aromatici (anche perché il b corrisponde al furano).
Ho dei dubbi sul c e d. Il c presenta il carbonio con un elettrone in più, quindi ha un doppietto elettronico che ho pensato possa impiegare per formare dei doppi legami nelle formule di risonanza, ma non so se sia corretto.
Il d invece, nel pentene, presenta un C ibridato sp3, quindi non può essere impiegato per creare doppi legami in risonanza? 
E nel composto c, il carbonio con la carica negativa, che ibridazione avrebbe (intendo quando presenta la carica negativa)?

Nella terza immagine ho notato come ci siano nelle forme di risonanza degli atomi ibridati sp3. Questo accade anche nel furano, quindi o ho sbagliato nello scrivere le forme di risonanza oppure commetto altri errori.

Inoltre, quando applico la formula n° e- di risonanza= 4n+2, nel caso del furano (ma anche in altre molecole con N, O ed S), i doppietti dell'ossigeno come vanno considerati? Perché se considero, sempre nel furano 2 (per un doppio legame) + 2 (per il secondo doppio legame) + 2 per un doppietto spaiato dell'ossigeno + 2 per l'altro doppietto spaiato dell'ossigeno il risultato è 8, non compatibile con n=0, 1, 2, 3.....

Vi ringrazio ancora per l'aiuto.
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Mi sfugge il testo del quesito.
Perché "quale" (singolare)?

Il secondo composto è aromatico in quanto ci sono 6 e- pi-greco.

Il terzo composto è uno ione aromatico (anione ciclopentadienile) ottenuto per sottrazione di un H+ dal ciclopentadiene (non aromatico); anche questo ione contiene 6 e- pi-greco.
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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(2016-12-29, 15:51)LuiCap Ha scritto: Mi sfugge il testo del quesito.
Perché "quale" (singolare)?

Il secondo composto è aromatico in quanto ci sono 6 e- pi-greco.

Il terzo composto è uno ione aromatico (anione ciclopentadienile) ottenuto per sottrazione di un H+ dal ciclopentadiene (non aromatico); anche questo ione contiene 6 e- pi-greco.

Salve, la ringrazio per la risposta.
Il testo del quesito non lo ho scritto io, mi è stato fornito così dal professore, io non ho fatto altre che riportare parte del file.

Posso chiederle come ha fatto a contare 6 e- pi greco sia nel secondo che nel terzo composto? L'ossigeno non ne porterebbe 4 avendo due doppietti elettronici spaiati?
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Il furano è aromatico perché una delle due coppie libere di elettroni sull'atomo di ossigeno è delocalizzata all'interno di un orbitale π distribuito su tutta la molecola, generando un sistema a 4n+2 elettroni analogo a quello del benzene (si veda la regola di Hückel). L'orbitale π consiste di due anelli, posti uno al di sopra e uno al di sotto del piano della molecola, la coppia di elettroni non condivisa dell'atomo di ossigeno si protende invece esternamente sul piano dell'anello. A causa della sua aromaticità, il furano non si comporta come un tipico etere eterociclico, come ad esempio il tetraidrofurano. È considerevolmente più reattivo del benzene nelle reazioni di sostituzione elettrofila.
https://it.wikipedia.org/wiki/Furano

Stessa cosa per l'anione ciclopentadienile, derivato dall'idrocarburo non aromatico ciclopentadiene, è un classico e importante esempio di ione aromatico.
https://it.wikipedia.org/wiki/Regola_di_H%C3%BCckel
Ciao
Luisa

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(Primo Levi)


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(2016-12-29, 17:01)LuiCap Ha scritto: Il furano è aromatico perché una delle due coppie libere di elettroni sull'atomo di ossigeno è delocalizzata all'interno di un orbitale π distribuito su tutta la molecola, generando un sistema a 4n+2 elettroni analogo a quello del benzene (si veda la regola di Hückel). L'orbitale π consiste di due anelli, posti uno al di sopra e uno al di sotto del piano della molecola, la coppia di elettroni non condivisa dell'atomo di ossigeno si protende invece esternamente sul piano dell'anello. A causa della sua aromaticità, il furano non si comporta come un tipico etere eterociclico, come ad esempio il tetraidrofurano. È considerevolmente più reattivo del benzene nelle reazioni di sostituzione elettrofila.
https://it.wikipedia.org/wiki/Furano

Stessa cosa per l'anione ciclopentadienile, derivato dall'idrocarburo non aromatico ciclopentadiene, è un classico e importante esempio di ione aromatico.
https://it.wikipedia.org/wiki/Regola_di_H%C3%BCckel

La ringrazio nuovamente per le informazioni e le risposte fornitemi. 
Ma in generale, quando mi viene data una molecola e devo applicare le regole di Huckel, come faccio a stabilire se l'atomo di O (o S o N che sia) è ibridato sp2? 
Inoltre, la coppia di elettroni condivisa, per il calcolo degli elettroni, è sempre solo una? Oppure possono intervenire di più?
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Preferisco lasciare la risposta a quimico che ne sa mooolto più di me in chimica organica :-P
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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(2016-12-29, 21:08)LuiCap Ha scritto: Preferisco lasciare la risposta a quimico che ne sa mooolto più di me in chimica organica :-P

Ok, visto che ho posto diverse domande, cerchiamo ora di fare un breve elenco:
- Come determino la tipologia di ibridazione di un atomo in una molecola?
- Nel conto degli elettroni pi greco 4n+2, nel caso dell'ossigeno si conta soltanto il doppietto posto "in alto", a livello dell'anello aromatico? E nel caso di altri atomi, come N o S vale sempre lo stesso principio?

Vi ringrazio ancora per la vostra collaborazione.

Cordiali saluti,
m.
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