Dicromato di potassio grazie olimpiadi!!!

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theiden

2009-05-05 14:03

salve a tutti, oggi sono andato alle olimpiadi delle scuole e come omaggio all'uscita davano 5 bellissimi alcoltest conteninti dei cristalli arancioni. Ho cercato un po' sul web ed è saltato fuori che i cristalli sono di dicromato di potassio:tossico::tossico: + acido solforico:corrosivo: (che non ho capito dove sia dato che non vedo nessun liquido...).

cmq mi chiedevo, dato che ho almeno 6-7g di questa "roba" che esperimenti interessanti si possono fare con il dicromato di potassio???8-)

grazie theiden.

quimico

2009-05-05 16:06

premessa: il dicromato di potassio come tutti i sali di Cr(VI) è tossico, pericoloso per l'ambiente, e cancerogeno... quindi si devono usare le dovute cautele e protezioni personali... inoltre è corrosivo e a contatto con la pelle provoca dermatiti più o meno gravi il potassio dicromato è un ossidante blando (se paragonato ad esempio a KMnO4) è usato per ossidare gli alcoli: alcoli primari vengono trasformati in aldeidi, alcoli secondari in chetoni; si possono ottenere da alcoli primari i corrispondenti acidi carbossilici che si opera a riflusso... sia chiaro che con KMnO4 da alcoli primari si ottengono direttamente, come unico prodotto acidi carbossilici... è usato negli alcol test portatili, a basso costo, perché reagisce con l'etanolo presente nel respiro: in presenza di etanolo, la combinazione acido solforico/potassio dicromato forma l'acido "cromico" che ossida l'etanolo a aldeide acetica, con scomparsa della colorazione arancio del sale e la comparsa di un sale di Cr(III), colorato di verde...

theiden

2009-05-05 19:03

si, ok, i rischi li ho letti un po' alla leggera, poi se lo userò in qualche esperimento guarderò un po' meglio e prenderò le giuste precauzioni. Per adesso è ancora nella boccetta dell'alcol test quindi innocuo (si speraazz! ). Uffa a scuola ancora non s'è fatto gli alcoli *Si guarda intorno*:-S*Si guarda intorno* quindi li conosco solo per sentito dire e non mi va di fare esperimenti su cose che non so... qualche altra esperienza con questo pericoloso composto?*Sbav*

quimico

2009-05-05 19:23

il dicromato di potassio di usare per questo in chimica... ci son altre applicazioni ma non ne son niente o quasi... bravo... documentati e per ora lascia stare... c'è sempre tempo per sperimentare... se trovo qualcosa di facile ti dirò ;-)

al-ham-bic

2009-05-06 08:44

Un exp facile e alla portata di theiden è la cartina rivelatrice di SO2 al bicromato.

Una cartina da filtro imbevuta di una sol. di K2Cr2O7 e una goccia di HCl diventa verde se esposta all'anidride solforosa.

Così ne consumi solo qualche mg, bruci un pizzico di zolfo e vedi cosa succede.

3SO2 + K2Cr2O7 + 2HCl --> Cr2(SO4)3 + 2KCl + H2O

quimico

2009-05-06 16:37

carino ;-) semplice... non ci avevo pensato :-(

Dott.MorenoZolghetti

2009-05-06 17:13

Io ci farei del cloruro di cromile...

una volta ho dovuto litigare (siamo quasi venuti alle mani...) con un chimico (un mancato fruttivendolo...) che mi voleva mettere in discussione certi miei dati su analisi di matrici organiche (sangue e urine) circa il loro contenuto in cromo. Io avevo un riscontro positivo, lui nel suo "piccolo" laboratorietto di un Ente Pubblico Strafamoso, li otteneva negativi. La questione era il metodo di mineralizzazione e la sua beata ignoranza circa l'esistenza del cloruro di cromile e delle sue beffarde proprietà... Il tapino mineralizzava con acido perclorico in evaporatore. Io con acido nitrico e perossido d'idrogeno, ma raccogliendo anche i vapori in potassa caustica. Morale: la Procura della Repubblica ha messo le cose al loro posto. Ho vinto solo perchè il mio Istituto era più importante (gerarchicamente parlando) del suo. Altrimenti mi avrebbero impalato vivo.


Suggerirei anche la reazione di Barresville...

quimico

2009-05-06 18:42

ma guarda te questi maledetti chimici... c'è in giro tanta ignoranza... ma se avevi ragione?!? boh... non capisco questo voler primeggiare, per altro senza aver le carte in regola... saranno secoli che non sentivo parlare del saggio di Barresville ora verrò fucilato... se non ricordo male è quello che prevede dopo prelievo di un aliquota di ione cromato, l'aggiunta di acido solforico 2N, etere etilico e perossido di idrogeno, cui segue vigorosa agitazione... la fase organica se colorata di azzurro indica la presenza dello ione cromato...

Dott.MorenoZolghetti

2009-05-06 20:10

Niente fucilazione...ricordi bene....purtroppo!asd

al-ham-bic

2009-05-06 21:18

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Io ci farei del cloruro di cromile...

Così mi piace, avvezzare anche i giovani a reazioni semplici ma MOLTO maschie!

(Se ti buttano in acqua i casi sono tre: o sai nuotare, o affoghi, o impari seduta stante asd )

quimico

2009-05-07 12:42

fiù.. salvo asd

Drako

2009-05-10 19:47

Heilà, io ho una proposta! Molto divertente... Facci del dicromato d'ammonio (NH4)2Cr2O7, se vuoi sapere di cosa si tratta gurada il video (il video non è mio...) http://www.youtube.com/watch?v=_29GNfpENfU il dicromato d'ammonio è meno solubile di quello di potassio, può essere uno spunto su come farlo... e ovviamente le scorie nere di ossido di cromo non sono belle, escludendo il punto di vista estetico...

quimico

2009-05-10 23:02

video? O_O il cromato d'ammonio si può far ad es da acido cromico e ammonio idrossido e poi cristallizzando vorrei ricordare che a caldo produce asfissiante azoto e triossido di cromo (tossico) vorrei ricordare che è tossico (T+), cancerogeno classe 2, mutageno classe 2, energico ossidante, nocivo, corrosivo e pericoloso per l'ambiente

theiden

2009-05-11 10:06

rieccomi :-D, ho letto tutti i vari esperimenti e, quando avrò uno straccio di tempo proverò a farne qualcuno.

per quanto riguarda l'ultima idea quella del (NH4)2Cr2O7 penso sia effettivamente un po' troppo pericoloso anche se mi piacerebbe vedere il video... io vedo solo un quadrato bianco, voi?

Dott.MorenoZolghetti

2009-05-11 17:15

Il cloruro di cromile è un composto "spartano", nel senso puro del termine...quundi occorrono addominali, pettorali e bicipiti al posto giusto!

Il dicromato d'ammonio è classificato come espolsivo...allo stato secco può tirare brutti scherzi.

theiden

2009-10-04 20:29

discussione vecchia, ma ho trovato un altro esperimento fattibile con questo composto (VIDEO) per la produzione di CrO2Cl2 e/o Cr2O3...

Inoltre il sale è utilizzato anche per:

Il dicromato di potassio è un potente agente ossidante ed è il miglior composto disponibile per eliminare ogni possibile composto organico dai vetri di laboratorio, ma è altamente tossico e muatgeno.

Il dicromato di potassio è un reagente chimico, usato nella pulitura della vetreria di laboratorio, ed è anche un agente titolante. Si usa anche come mordenzante per tinture per stoffa.

By Wiki

Chimico

2009-10-05 00:17

quimico ha scritto:

premessa: il dicromato di potassio come tutti i sali di Cr(VI) è tossico, pericoloso per l'ambiente, e cancerogeno... quindi si devono usare le dovute cautele e protezioni personali... inoltre è corrosivo e a contatto con la pelle provoca dermatiti più o meno gravi

il potassio dicromato è un ossidante blando (se paragonato ad esempio a KMnO4)

è usato per ossidare gli alcoli: alcoli primari vengono trasformati in aldeidi, alcoli secondari in chetoni; si possono ottenere da alcoli primari i corrispondenti acidi carbossilici che si opera a riflusso...

sia chiaro che con KMnO4 da alcoli primari si ottengono direttamente, come unico prodotto acidi carbossilici...

è usato negli alcol test portatili, a basso costo, perché reagisce con l'etanolo presente nel respiro: in presenza di etanolo, la combinazione acido solforico/potassio dicromato forma l'acido "cromico" che ossida l'etanolo a aldeide acetica, con scomparsa della colorazione arancio del sale e la comparsa di un sale di Cr(III), colorato di verde...

Ma anche NO!


l'alcool primario tira dritto fino all'acido carbossilico! Per ovviare a questo problema si usa infatti piridinio-clorocromato! che è pure semplice da preparare!

Si opera in ambiente non acquoso dato che l'aldeide per essere ossidata ad acido carbossilico deve presentarsi nella forma idrata!

Per quanto riguarda il test per il cromo...questo test rileva solamente il cromo con N.O. +6 quindi deve prima essere ossidato il cromo(III) a cromo(VI) e il colore blu...bellissimo..dura fin troppo poco anche se usate etere o alcool isoamilico (quest'ultimo fa una puzza incredibile ke skifo!).

Ho letto non ricordo dove che per stabilizzare il CrO5 si puo usare piridina! Infatti si forma un addotto particolarmente stabile!

quimico

2009-10-05 12:53

guarda che se permetti credo di saperla la chimica organica *Si guarda intorno* comunque a me è capitato di usare CrO3 in H2SO4 su alcoli ed ottenere aldeide... è certamente una [O] più blanda di quella condotta con KMnO4... se vuoi l'ossidazione ad ac. carbossilico devi operare a riflusso... su questo non ci piove. mi hanno sempre fatto una testa quadra sia in inorganica che in organica sui meccanismi (probabili) di ossidazioni e riduzione. ho anche giusto adesso riguardato su ben 2 libri coi controcazzi. ho scritto giusto... ti posso passare il fatto che hai ragione solo se a reazione finita (quando ottieni l'aldeide) non strippi via l'aldeide dall'ambiente di reazione. lasciandola è ovvio che si ossidi ad acido...

al-ham-bic

2009-10-05 15:00

Che belle queste dispute Quimico ===> vs ===> Chimico ===> vs ===> Quimico !

Se non si litiga ma solo ci si azzuffa tutti sono O:-) e :-D

Bye boys!

quimico

2009-10-05 15:09

sia chiaro che non ce l'ho minimamente con Chimico. son solo diverse visioni della realtà... e poi senza 1po' di mordente e di dibattiti sarebbe noioso, solo nozionismo... in alcune discussioni leggo con piacere cosa scrive Chimico

Chimico

2009-10-05 16:04

su che libri hai riguardato? sono curioso...

khem8

2009-10-05 16:32

a me risulta che con K2Cr2O7 si vada direttamente ad acido carbossilico

tant'è che ad esempio volendo fare la butirraldeide con questo ossidante, partendo dall'alcol butirrico, bisogna distillare il prodotto non appena si forma, altrimenti se resta nella miscela di reazione si ossida ulteriormente ad acido butirrico

con KMnO4 è ancora peggio

con PCC si riesce a fare l'aldeide, ma ormai si cerca di evitare ossidanti a base di cromo, si preferisce l'ossidazione di swern, o si tenta di ridurre con DIBAlH

questo almeno è quello che risulta a me :-/

Chimico

2009-10-05 17:57

è anche quello che risulta a me e a tutto il mondo :-D

e cmq distillare l'aldeide non è spesso semplice...dato che puo venir via anche l'alcool, non è un buon metodo...poi vabe varia da ricetta a ricetta..

khem8

2009-10-05 19:40

Chimico ha scritto:

è anche quello che risulta a me e a tutto il mondo :-D e cmq distillare l'aldeide non è spesso semplice...dato che puo venir via anche l'alcool, non è un buon metodo...poi vabe varia da ricetta a ricetta..

appunto nel caso che ho citato l'alcol bolle ben oltre i 100°C e l'aldeide a circa 75°C.. si tratta di un caso particolarmente fortunato, come dici tu non sempre è così :-)

quimico

2009-10-05 20:14

oochéi. però non ho detto sia facile distillare, in alcuni casi è ardua impresa... resta il fatto che ci si possa fermare, volendo, all'aldeide. se si lascia nell'ambiente di reazione si ottiene l'ac. carbossilico. prima stavo leggiucchiando Organic Chemistry - Clayden, Greeve, Warren & Wothers oltre alle citate PCC e PDC, alla Swern e alla mia amata (NMO + TPAP cat.) c'è anche la Jones in cui è scritto che volendo ci si può fermare all'aldeide o proseguire

Chimico

2009-10-05 21:02

io dove leggo leggo con il reattivo di jones si va fino all'acido carbossilico..cmq abbiamo capito ke è impossibile fermarsi all aldeide...succede solo in casi del tutto eccezionali!


khem8 ha scritto:

Chimico ha scritto:

è anche quello che risulta a me e a tutto il mondo :-D

e cmq distillare l'aldeide non è spesso semplice...dato che puo venir via anche l'alcool, non è un buon metodo...poi vabe varia da ricetta a ricetta..

appunto nel caso che ho citato l'alcol bolle ben oltre i 100°C e l'alcool a circa 75°C.. si tratta di un caso particolarmente fortunato, come dici tu non sempre è così :-)

wow un alcool con 2 punti di ebollizione asd asd nn te la prendere sto skerzando..è stato un errore di distrazione..ma ci siamo capiti ugualmente :-D

khem8

2009-10-06 14:01

Chimico ha scritto:

wow un alcool con 2 punti di ebollizione asd asd nn te la prendere sto skerzando..è stato un errore di distrazione..ma ci siamo capiti ugualmente :-D

ops azz!

correggo asd asd

al-ham-bic

2009-10-06 22:19

Chimico ha scritto:

..cmq abbiamo capito ke è impossibile fermarsi all aldeide...succede solo in casi del tutto eccezionali...

Non è affatto impossibile e nemmeno eccezionale.

Parecchie procedure (cito ad es. il Vogel) prevedono l'ox di un alcool con bicromato/H2SO4 per ottenere con rese del tutto accettabili la corrispondente aldeide. Ovviamente si ossida rispettando le temperature, rimuovendo per distillazione l'aldeide man mano che si forma e non lavorando "ad minchiam" azz!

Acetaldeide, propionaldeide e butirraldeide sono ben preparate con questo metodo, accettando la formazione di un po' di estere dell'acido-alcool relativi.

Chimico

2009-10-07 18:39

questo va bene soltanto nei casi in cui la temperatura di ebollizione dell'aldeide è di ''molto'' piu bassa rispetto all'alcole...

al-ham-bic

2009-10-07 20:36

Può essere, ma ciò non autorizza ad affermare che la reazione è impossibile o eccezionale... è una normalissima preparazione di lab che porta dall'alcool all'aldeide senza tanti problemi -_- All right?

Chimico

2009-10-08 18:34

all right...XD

mi sembra che mi sono espresso molto male:

intendevo dire...per ottenere l'aldeide la devi isolare! mi spiego meglio, molto spesso si possono ottenere intermedi di reazione congelando il tutto in azoto liquido e bloccando la reazione! questo anche se non è un caso cosi critico è analogo! cioè se noi parliamo della reazione di un alcool primario con il reattivo di jones, è impossibile fermarsi all aldeide...a meno che non la isoliamo! il reattivo di jones in quanto a potenziali, porta all acido...ma poi è normale che se si riesce a separare l'aldeide prima che venga ulteriormente ossidata non si ottiene l'acido...

ecco ora e davvero all-right... :-D

mordr3d

2009-11-19 19:23

dico pure la mia :-) il bicromato di potassio, è alla base di una complessa e articolata famiglia di tecniche fotografiche antiche, generalmente classificate come stampe ai colloidi bicromati. un colloide (nello specifico gomma arabica ma non solo) impregnato di bicromato di potassio ed esposto alla luce ultravioletta, modifica la sua solubilità in acqua. forse la tecnica più famosa è la gomma bicromata, che utilizza appunto gomma arabica pigmentata e successivamente impregnata (per immersione) in bicromato di potassio (o di ammonio). le zone colpite dalla luce ultravioletta, si induriscono e diventano meno solubili in acqua, mentre le zone non colpite dalla luce rimangono solubili. un successivo bagno in acqua (spoglio) asporta tutta la gomma non esposta insieme al pigmento, lasciando sul foglio un immagine positiva. è possibile ripetere il procedimento più volte sullo stesso foglio usando gomme colorate con pigmenti diversi. con questa tecnica sono state realizzate le prime immagini fotografiche a colori della storia della fotografia, stampando a registro, immagini negative su strati di gomma pigmentati con colori complementari.

theiden

2010-11-13 20:42

dannazione!!

a quasi un anno dall'ultimo messaggio di questa discussione riapro dicendo: "dannazione" eh si perchè sto spostando il "laboratorio" in un posto più consono di un garage... e nello spostare i reagenti ho ritrovato il piccolo flaconcino dove avevo messo il famoso dicromato... che non è più dicromato: non è più ne solido ne giallo, è diventato una pappa (nel senso che non è neanche liquido, tipo un colloide) verde*Tsk, tsk* non capisco cosa sia potuto succedere, qualche idea? sempra sia successo esattamente iò che accade se fai l'alcool test da ubriaco (come colore dei prodotti) ma non credo che nell'aria ci sia così tanto alcool, o no? magari un po' di CO2 della moto (che è a qualche metro da dove tenevo i reagenti)?

Grazie ^^

al-ham-bic

2010-11-13 20:50

I contenitori DEVONO essere perfetti e chiusi, senza eccezioni! Il bicromato, se puro e ben conservato, dura in eterno (o quasi, come un campione che ho da una vita). Se è verde si è parzialmente ridotto, e fin qui è facile, ma dire con esattezza come quando e perchè con i dati a disposizione è come sparare a caso nel buio sperando di prenderci asd

theiden

2010-11-13 20:54

eh lo so e credevo che lo fosse (chiuso intendo)... ora in ogni caso ho tutta una serie di contenitori decisamente migliori di quelli di recupero che usavo prima.... credo che l'unica soluzione sia trovare una reazioncina e ridurre tutto. Prima magari faccio anche qualche saggio....

al-ham-bic

2010-11-13 21:07

As1998, nel dicromato e nel cromato il cromo è sempre ===> (VI)!

Non si riduce nè si ossida con NaOH o H2SO4!! Cambia solo stato >_>

as1998

2010-11-13 21:09

scusate youtube mi ha tradito!


cancello l'eresia asd

Rusty

2010-11-13 21:11

Magari potresti provare ad ossidare un poco di etanolo ad acido acetico, sempre che in quella "poltiglia verde" ti sia rimasto del cromo esavalente *Si guarda intorno* *Si guarda intorno*

Ornella Della Corte

2018-09-06 09:52

Salve a tutti,

Se devo ossidare un alcol generico per quale motivo dovrei utilizzare il reattivo di Jonas ?

Utilizzo questo reattivo per ossidare alcoli solubili in acqua, ma perché è più adatto per l'ossidazione di alcoli secondari ( a chetoni )? Se ossido un alcol primario cosa succede...Come posso isolare l'aldeide?

Grazie.