Diels-Alder
E' corretto affermare che un diene trans NON può compiere Diels-Alder?
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Solo i dieni che possono adottare la conformazione s-cis subiscono semplici reazioni di Diels-Alder. Qualsiasi pattern di sostituzione che favorisca l'isomero s-trans rallenta di molto la cicloaddizione. Specialmente sfavorevoli sono i sostituenti cis sul diene, che di solito previene che vengano ottenute cicloaddizioni di successo. Se il diene è s-trans la reazione NON avviene.

Poi c'è anche un discorso di stereospecificità. Deve avvenire una cis addizione (suprafaciale) stereospecifica sia sul diene che sul dienofilo. Le relazioni stereochimiche esistenti nel dienofilo (cis o trans) e nel diene (trans-trans o cis-trans) sono tradotte in relazioni stereochimiche nel prodotto.


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Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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ch01




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