Dubbio sulla reazione di Cannizzaro

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Trevor

2016-11-10 19:00

Ciao a tutti. Sto studiando la reazione di Cannizzaro. So che si applica alle aldeidi prive di atomi di idrogeno in posizione α rispetto al gruppo aldeidico. Esempi di questa tipologia sono: la formaldeide la benzaldeide Tuttavia non riesco a trovare altre possibili aldeidi che corrispondono a questa caratteristica di quelle di formula generale RCOH, come per esempio etanale, propanale etc. O_o  Cioè la condizione di non avere un idrogeno alfa la ritrovo solo in queste due tra le aldeidi che conosco, quando, se ho capito bene, l'idrogeno in alfa è l'idrogeno legato al primo atomo di carbonio adiacente al carbonio del gruppo carbonilico. Qualcuno potrebbe chiarirmi questa cosa? Grazie tante per l'aiuto  :-D

Chikungunya

2016-11-10 21:54

Prova ad inserire i termini in inglese su google ;-)

Trovi più roba :-)

P.S. Cannizzaro chi ??

Mario

2016-11-11 10:14

Mi viene in mente l'aldeide furilica:

Cannizzarofurfurale.jpg
Cannizzarofurfurale.jpg

Poi c'è la 1-naftaldeide (CAS 66-77-3) e tante altre.

saluti

Mario

quimico

2016-11-11 19:01

Infatti. Ce ne sono molte.

L'importante è che siano, appunto, non enolizzabili.

Oggi la Cannizzaro non ha più tanto seguito come in passato e il suo utilizzo è relegato quasi unicamente alla conversione di α-cheto aldeidi.

Carina è la conversione di α-cheto aldeidi nei corrispondenti α-idrossi acidi, reazione intramolecolare che viene con buone rese.

Non solo in tale reazione è utile avere un tale composto. Anche in alcune aldoliche miste è utile far reagire un chetone enolizzabile con un'aldeide non enolizzabile.