Dubbio sulle reazione di alfa-sostituzione
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Studiando la chimica dei composti carbonilici mi è venuto il seguente dubbio:

Come mai le reazione di alfa-sostituzione si devono effettuare ad una temperatura i -78°C?

Ringrazio anticipatamente :-)
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Come ben saprà (spero), quando si usa l'LDA la reazione viene condotta a bassa temperatura, di solito -78 °C o anche meno.

Il perché di tale scelta è da ricercarsi nel fatto che a -78 °C si favorisce quello che è il prodotto cinetico della reazione, mentre a t.a. o superiore si favorisce il prodotto termodinamico. Quindi, nel caso di composti carbonilici asimmetrici, scegliendo le condizioni di reazione (quindi la temperatura, nel nostro caso) possiamo direzionare la reazione verso l'uno o l'altro prodotto.

Nel caso del metil etil chetone, ad esempio, per trattamento con LDA si possono formano due prodotti, due enolati di litio. Quello termodinamico è quello con il doppio legame più stabile, CH3C(O-)=CHCH3, mentre quello cinetico è quello con l'atomo di H più facile da estrarre, CH2=C(O-)CH2CH3. Da qui, per trattamento con un RX possiamo ottenere l'alchilazione in alfa in due posizione, ottenendo così due prodotti.

Se, invece della C-sostituzione, volessimo la O-sostituzione, dovremmo usare composti del tipo R3SiX (ove R può essere alchile, arile, idrogeno, NON H3SiX) e otterremmo silil eteri.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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