Dubbio terza prova maturità chimica organica
perchè il benzene pur essendo un idrocarburo insaturo con doppi legami, non viene considerato un alchene?
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Il benzene NON è un alchene in quanto i doppi legami non sono fissi nella struttura come accade per un altro alchene ciclico come l'1,3-cicloesadiene o banalmente il cicloesene.
Possiamo scrivere due formule di risonanza per il benzene, come ben saprai, ma nessuna di esse rappresenta davvero il benzene. Sono ibridi di risonanza. L'unica rappresentazione che possa esprimere davvero la natura del benzene è quella in cui viene inserito un cerchio all'interno dell'anello ma non è una vera immagine, ti dice solo che gli elettroni girano continuamente sull'anello, tra gli orbitali.
Inoltre, dovremmo aspettarci che nella molecola i legami siano un'alternanza di legami C-C singoli, più lunghi (0.154 nm) e legami C=C doppi, significativamente più corti (0.133 nm). Ma così NON è: andando a vedere la diffrazione a raggi X su cristallo singolo, troviamo che i sei legami C-C in questa molecola hanno tutti la medesima lunghezza (0.1395 nm). La struttura cristallina del benzene quindi non è consistente con quanto anche lo stesso Kekulé pensava.
La teoria di risonanza spiega più della struttura del benzene, essa spiega anche perché il benzene è meno reattivo di un alchene. Questa teoria assume che molecole che sono ibridi di due o più strutture di Lewis siano più stabili di quelle che non lo sono. Ed è questa stabilità extra che rende il benzene e altri derivati aromatici meno reattivi rispetto ai normali alcheni.
Una descrizione degli orbitali molecolari del benzene fornisce certamente una descrizione più dettagliata ma non penso sia un argomento trattabile in questa sede.

Ringrazia che sono in giornata buona...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Il benzene è noto dal 1825, ma fino al 1945 circa nessuna struttura proposta rispondeva appieno ai dati sperimentali che vennero via via scoperti.

a) Il benzene ha formula bruta C6H6 determinata mediante l'analisi elementare e il peso molecolare.
b) Dal benzene si ottiene un solo derivato monosostituito C6H5Y perché tutti gli atomi di idrogeno sono equivalenti.
c) Dal benzene si ottengono tre derivati disostituiti isomeri C6H4Y2 o C6H4YZ.
d) Il benzene dà reazioni di sostituzione piuttosto che di addizione.
e) I calori di idrogenazione e di combustione sono più bassi di quanto ci si potrebbe aspettare.
f) Tutti i legami carbonio-carbonio nel benzene sono uguali e hanno una lunghezza intermedia tra quella del legame semplice e quella del doppio legame di 0,139 nm evidenziata mediante diffrazione dei raggi X.

Tutte queste evidenze sperimentali furono spiegate introducendo il concetto di risonanza:
a) Si ha risonanza quando una molecola può essere rappresentata da due o più strutture che si differenziano fra loro solo per la distribuzione degli elettroni, ma che hanno la stessa disposizione degli atomi.
b) La molecola è un ibrido di tutte queste strutture e non è rappresentata in modo soddisfacente da nessuna di esse, ogni struttura contribuisce all'ibrido.
c) L'ibrido di risonanza è più stabile di ognuna delle strutture che ad esso contribuiscono.
d) L'aumento di stabilità si chiama energia di risonanza ed è tanto maggiore quanto più le diverse strutture contribuenti hanno stabilità simili.

tratto da:
R.T. Morrison, R.N. Boyd
Chimica Organica
Ambrosiana, 1970
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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