Esercizi chimica organica
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]Salve ragazzi, qualcuno può aiutarmi gentilmente con la risoluzione di questi esercizi? Grazie mille, anticipatamente :-)


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Hai sbagliato sezione
Poi se ho tempo te li risolvo
COCl2
[tossico]
R: 26-34

La chimica organica e' la chimica dei composti del carbonio. La biochimica e' lo studio dei composti del carbonio che strisciano. (Mike Adams)
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1) Il benzene è trattato con una miscela di acido nitrico concentrato ed acido solforico concentrato ad una T non superiore ai 50 °C. Con l'aumento di temperatura c'è una maggiore possibilità di inserire più di un gruppo nitro sull'anello.
Si forma il nitrobenzene.
L'elettrofilo è lo ione nitronio o catione nitrile, NO2+. Questo si forma tramite reazione tra l'acido nitrico e l'acido solforico.

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L'acido solforico protona l'acido nitrico, il quale, dopo perdita di una molecola di acqua, forma lo ione nitronio, pronto per la SEAr.

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2) Il benzene è trattato con un cloroalcano (in questo caso cloruro di metile, ma è possibile usare anche un altro alogenuroo) in presenza di alluminio tricloruro come catalizzatore.
La sostituzione di un idrogeno con un gruppo metile porta alla formazione di metilbenzene o toluene.
Ci sarebbe da aprire un capitolo sulle alchiliazione di Friedel-Crafts ma per ora lasciamo stare.
L'elettrofilo è il cation metile, CH3+. Viene formato attraverso la reazione tra il cloruro di metile e l'alluminio tricloruro che fa da catalizzatore.

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L'idrogeno è rimosso dallo ione AlCl4- che è stato formato allo stesso tempo in cui si era formato l'elettrofilo. Il catalizzatore alluminio tricloruro è rigenerato in questo secondo passaggio.

[Immagine: 34teplf.jpg]

1-bis) Esistono due modi equivalenti di solfonare il benzene:
Scaldare il benzene a riflusso con acido solforico concentrato per diverse ore.

Scaldare il benzene a riflusso a 40°C con acido solforico fumante per 20-30 minuti.

Il prodotto è l'acido benzenesolfonico.

L'elettrofilo è in realtà il triossido di zolfo, SO3.
L'elettrofilo triossido di zolfo che si forma in uno dei due metodi dipende da quale tipo di acido viene impiegato per la reazione.
L'acido solforico concentrato contiene tracce di SO3 a causa di una leggera dissociazione dell'acido.
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L'acido solforico fumante, H2S2O7, può essere considerato come se fosse una soluzione di SO3 in acido solforico - così è una fonte molto più ricca dello stesso SO3.
Il triossido di zolfo è un elettrofilo perché esso è una molecole estremamente polare con una parziale carica positiva sull'atomo di zolfo. Ed è questo che è permette la SEAr.

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Il secondo passaggio della reazione comporta un trasferimento dell'idrogeno dall'anello all'atomo di ossigeno negativo.

2-bis) La sostanza più reattiva contenente un gruppo acile è un cloruro acilico. Questi hanno la formula generale RCOCl.
Il benzene è trattato con una miscela di cloruro di acetile, CH3COCl, e anche in questo caso alluminio tricloruro quale catalizzatore. Si forma un chetone, l'acetofenone.
L'elettrofilo è il catione acilio, CH3CO+. Esso viene formato tramite reazione dell'acetile cloruro con il catalizzatore alluminio tricloruro, in una maniera simile a quanto accadeva nell'alchilazione di Friedel-Crafts di cui sopra.

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L'idrogeno è rimosso dallo ione AlCl4- che è stato formato allo stesso tempo in cui si era formato l'elettrofilo. Il catalizzatore alluminio tricloruro è rigenerato in questo secondo passaggio.

1-ter) Il benzene reagisce con cloro o bromo elementale in una reazione di sostituzione elettrofila aromatica, ma solo in presenza di un catalizzatore opportuno. Il catalizzatore impiegato può essere il classico alluminio tricloruro o ferro metallico finemente suddiviso.

Strettamente parlando il ferro NON è un catalizzatore, poiché esso cambia in modo permanente durante la reazione. Reagisce con parte del cloro o del bromo formando ferro tricloruro o ferro tribromuro.



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Questi composti agiscono da catalizzatori e si comportano esattamente come il cloruro di alluminio in queste reazioni.

La reazione tra il benzene ed il cloro in presenza di alluminio tricloruro porta alla formazione del clorobenzene.

Non appena una molecola di cloro si avvicina all'anello benzenico, gli elettroni delocalizzati nell'anello respingono gli elettroni nel legame cloro-cloro.

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È la parte debolmente positiva della molecola di cloro che agisce da elettrofilo. La presenza dell'alluminio tricloruro aiuta questa polarizzazione.

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2-ter) L'acido nitroso ha la formula HNO2. È talvotla scritto come HONO per mostrare i legami che lo formano.

Si decompone molto facilmente ed è sempre fatto in situ. Nel caso qui proposto, ovvero la sua reazione con l'anilina, l'anilina è prima dissolta in acido cloridrico, e quindi è aggiunta una soluzione di sodio o potassio nitrito. La reazione tra acido cloridrico e ioni nitrito produce l'acido nitroso.



[Immagine: makehno2.gif]



Poiché l'acido nitroso è un acido debole, la posizione dell'equilibrio è spostata verso destra.
L'anilina reagisce con l'acido nitroso in modo diverso a seconda della temperatura.
Se la miscela è scaldata leggermente, si ottiene un prodotto oleoso nero contenente fenolo (assieme ad altre cose), e l'azoto gassoso se ne va via dalla reazione.

Altro caso. La soluzione di anilina in acido cloridirico è posta in una bagno di ghiaccio. La soluzione di sodio nitrito è anch'essa raffreddata nel ghiaccio.

La soluzione del nitrito è quindi aggiunta molto lentamente alla soluzione di anilinio cloruro - così che la temperatura non vada mai oltre i 5 °C.
Si ottiene una soluzione contenente benzenediazonio cloruro:

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Lo ione positivo, contenente il gruppo -N2+, è noto come ione diazonio. Il termine "azo" del nome si riferisce all'azoto.
Notate che gli ioni cloruro derivati dall'acido non sono coinvolti in questa reazione in alcun modo.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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thenicktm, luigi_67




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