Esercizi di chimica organica
Ciao Ragazzi, vi sarei grato se poteste darmi un aiuto sugli esercizi che vi riporto di seguito. Mi basterebbe avere anche solo qualche indicazione. Inoltre secondo voi, oggettivamente, di che livello sono (facili o difficili)? Grazie mille in anticipo!!!

1) Quale prodotto di otterrà dalla reazione di ioduro di ter-butile e metan-tiolo (CH3-SH)? Di quale reazione si tratta?

2) Quale prodotto o prodotti si formerà o formeranno per disidratazione del 2-butanolo a 180 gradi C e in presenza di acidol solforico concentrato come catalizzatore? Di quale reazione si tratta?

3) Scrivere i prodotti o il prodotto di reazione tra metanale (formaldeide) e propanolo in ambiente acido. Di quale reazione si tratta?

4) Cosa si produce per reazione tra 3-metil-ciclopentene e acido iodidrico (HI)? Di quale reazione si tratta?

5) Scrivere il prodotto o i prodotti di reazione tra nitrobenzene e bromo (Br2) in presenza di FeBr3 come catalizzatore. Di quale reazione si tratta?


Grazie :-)
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Mentre aspetti una risposta ti consiglio di dare una letta al Regolamento e spendere 2 minuti per Presentarti.

Grazie :-)
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1) è una Sn1 il terbutil ioduro perde I- e forma il carbocatione che viene attaccato dal tiolo, che è un nucleofilo all zolfo formando il tioetere corrispondente in forma protonata che perde subito un H+ e forma il tioetere, i prodotti sono il tioetere e HI che va eliminato aggungendo una base come Na2CO3 o usando il mercapturo come nucleofilo.

2) il 2 butanolo disidrata a dare il 2-butene con una E2, potrebbe anche formarsi il catione secondario che prima traspone e si forma per perdita di un H+ l'isobutilene, in questo caso è una E1.

3)la formaldeide reagisce con il propanolo a dare il corrispondente acetale, almeno in teoria, in pratica dubito che venga in queste condizioni

4) è la somma di I- ad un carbocatione allilico, l'H+ attacca il dopiio legame e forma il carbocatione allilico che è stabilizzato per risonanza, I- può entrare in posizione 1, 2, 5 e 3, ovviamente il prodotto maggioritario sarà quello in cui lo iodio attacca il catione terziario

5) il nitrobenzene viene bromurato in posizione meta rispetto al gruppo nitro ed è una sostituzione elettrofila aromatica.
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Magari!! Grazie mille, ma secondo te di che livello sono? Ok per te saranno un gioco da ragazzi, ma oggettivamente per un esame di ingegneria come li trovi?

Grazie
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boh, non ho mai visto un esame di ingegneria, io so che queste cose le facevo in quinta al liceo e già lì dovevamo saperle bene, poi all'università era d'obbligo averle apprese bene, se no non passavi Organica I

Ecco qui i disegni


Allegati
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Davvero molto gentile, ti ringrazio! Solo un ultima cosa. Le reazioni Sn ed E si verificano solo in presenza di alogenuri alchilici?
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per far avvenire le due reazioni basta avere un buon gruppo uscente, per le Sn usi alogenuri, tosilati, triflati, -OH protonati e simili, per le E la stessa cosa, ma nelle E1 perdi H+. Per avere una E2 deve verificarsi anche la condizione che il gruppo uscente e un idrogeno in alfa ad esso (formalmente esce HX infatti) si trovino in posizione antiperiplanare l'uno all'altro, ma qui andiamo nel difficile.

Spero tu sappia che un buon gruppo uscente deve essere la base coniugata di un acido forte e che quindi abbia una basicità ridicola
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(2015-02-23, 20:50)marco the chemistry Ha scritto: 1) è una Sn1 il terbutil ioduro perde I- e forma il carbocatione che viene attaccato dal tiolo, che è un nucleofilo all zolfo formando il tioetere corrispondente in forma protonata che perde subito un H+ e forma il tioetere, i prodotti sono il tioetere e HI che va eliminato aggungendo una base come Na2CO3 o usando il mercapturo come nucleofilo.

Ciao, scusami, magari per te è una cavolata, ma la difficoltà che trovo è che non riesco a capire come fare per individuare la reazione. Nel caso del primo esercizio avrei dovuto pensare alla sostituzione nucleofila perchè uno dei due reagenti è un alogenuro alchilico, giusto?
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Sì, esatto, per individuare di che reazione si tratta, devi prima studiare tutto e poi fai gli esercizi
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