Esercizi sostanze organiche
Salve,non riseco a capire questi quesiti di sostanze organiche naturali...
Qualcuno,gentilmente,potrebbe darmi dei chiarimenti,grazie
Ho allegato la foto
(foto ridimensionata e aggiunta al forum, proveniva da un sito esterno)
   
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Credo Che sarebbe dovuto essere aperto nella sezione esercizi, se non sbaglio :-D O:-)
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When you have excluded the impossible, whatever remains, however improbable, must be the truth.
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Aconforti
Mi spiace, sezione sbagliata. Warno e sposto.
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Aconforti
1. Rimetti le immagini in un formato più piccolo e NON usare tinypic. Grazie.
2. Prova TU a risolvere gli esercizi, perché io a colpo d'occhio li so risolvere al volo. Ma non impareresti nulla.
3. Ma leggere prima di postare? Presentarsi? Mah *Tsk, tsk*
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Nell'es. 1 il prodotto è giusto. Meccanismo?

Nell'es. 2 si ha deprotonazione dell'atomo di C a ponte tra i due C=O ad opera della base TEA, si forma un carbanione stabilizzato per risonanza da i due carbonili, che attacca tramite un'addizione di Michael il composto α,β-insaturo formando un nuovo legame C-C. Infine tramite idrolisi acido o basica si ha l'acido carbossilico. Meccanismi?

Nell'es. 3 mi sa che hai a che fare con un'anellazione di Robinson. Però alla fine devi far sparire il C=O che rimane sull'anello... Quindi? Meccanismi? Che reazioni usi per decarbossilare?
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Aconforti
Salve,chiedo scusa se non mi sono presentato e ho sbagliato la sezione...
Ho fatto lezioni private per sostenere questo esame e mi sono capitate cose che,purtroppo,non mi hanno fatto fare quindi chiedo info in modo da andarmele a cercare e riuscire i meccanismi... Il primo è l'unico che credo di aver capito,si tratta di una reazione acetali e chetali che si chiude ad anello giusto?
Grazie ancora per la risposta
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Sì la prima reazione è quella da te citata. Si forma un lattolo, un etere ciclico, che reca al posto dell'OH un OMe.

Vediamo di approfondire la seconda reazione. Il CH2 a ponte tra i due CH3C=O sono ACIDI perché i due C=O sono elettron-attrattori e quindi depauperano la nuvola elettronica del legame C-H. Normalmente sarebbe necessaria una base forte come un alcolato tipo EtONa in EtOH o una ammide metallica come la litio ammide per strappare un protone al legame C-H. Qui basta un'ammina terziaria e base, la trietilammina. Si forma uno ione trietilammonio, Et3NH+ e al contempo quel CH2 diventa CH. A questo punto si aggiunge l'acrilonitrile, CH2CHCN, che è un composto α,β-insaturo. Composti del genere hanno un legame doppio o triplo, normalmente nucleofilo, che reca un gruppo elettrofilo, come il CN. Questo gruppo depaupera di elettroni il doppio legame C=C rendendolo avido di elettroni, e l'elettrone che gli serve deriva dal carbanione formato poco fa dalla trietilammina. Quindi si ha addizione di questo carbanione al composto α,β-insaturo con formazione di un nuovo legame C-C. Devi studiarla su un libro.

Guarda qui:
http://www.organic-chemistry.org/namedre...ition.shtm

Per l'anellazione di Robinson, guarda qui che è pari pari al tuo esercizio.

https://en.wikipedia.org/wiki/Robinson_annulation

Qui si forma il tuo composto di partenza a partire da cicloesanone e un composto α,β-insaturo, un chetone.

L'ultimo passaggio che a te serve è una decarbossilazione, reazione che si può fare nelle condizioni di Wolff–Kishner (85% H2NNH2, KOH, ethylene glycol, 180-200°C, cui segue distillazione).
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