Esercizio chetone + base forte...help
Ragazzi mi potreste spiegare un attimo quest'esercizio? Grazie  <3

L’acetofenone reagisce con una base forte. Quale prodotto si forma? Scrivere il meccanismo della reazione. Quali prodotti si possono ottenere per successiva reazione di disidratazione?
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Come ben saprà, in presenza di una base forte, uno dei tre protoni in posizione α dell'acetofenone viene strappato dalla base. Si forma una carica negativa su quel carbonio α che può dare tautomeria cheto-enolica. Si forma l'enolato. Questo è un substrato che può dare ulteriori reazioni. Non avendo altri partner se non una nuova molecola di acetofenone, attaccherà il carbonile di questo chetone e darà una condensazione aldolica.
Ho fatto l'esempio con una base tipo KOH, ma potrebbe benissimo essere LDA, LiHMDS, EtONa, DBU...


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Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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domsol
Grazie ancora  *Hail* *Hail* *Hail*
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Ci tengo a precisare una cosa....la condensazione "chetolica" non è mai favorita, a differenza di quella aldolica, anzi è difficile far venire quella reazione....bisogna utilizzare strategia sintetiche paticolari.
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Sì, vero. Però non penso sia il suo caso. Non stiamo facendo tecniche di sintesi avanzate.
Come avresti fatto te marco? Ho sbagliato qualcosa? *Si guarda intorno*
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Io avrei detto che viene fuori l'enolato e basta!
consiglio di dare un'occhiata a questa preparazione: http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0199.
Il posizionamento del Ba(OH)2 non è casuale, serve ad evitare che il prodotto entri in contatto con la base a dare una retroaldolica!

Prima ho scritto una cazzata, non bisogna togliere l'acqua..asd solo l'enone finale (o il chetolo) non deve stare a contatto con la base (o anche con un acido) e non deve essere scaldato troppo a lungo...ok si scassa facilmente...asd

Se magari fai l'enolato con LDA, lo blocchi in modo opportuno (no TMS), lo purifichi e poi lo fai reagire con un chetone magari viene, ma non ne son sicuro....

diciamo che un chetone con una base dà l'enolato e basta
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quimico
Ok. Ci sta.
Però si può anche fare a mio modo SULLA CARTA asd
Tanto sono esercizi ad minchiam di solito asd
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