Esercizio di chimica organica:

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Beatrice

2015-08-30 11:34

Salve a tutti, sono nuova e spero di non aver sbagliato sezione. Sto preparando l'esame di chimica organica ed è da ieri che non so risolvere un esercizio. Quale prodotto si ottiene facendo reagire 1 butino con h2o    h2so4     hgso4 facendo particolare attenzione sulla tautomeria.

Grazie mille in anticipo per la disponibilità , e mi scuso se ho sbagliato qualcosa! Buon giorno a tutti :-)

quimico

2015-08-30 12:04

Hai sbagliato sezione al primo colpo. Non ha visto scritto in grassetto blu Esercizi? No eh? Cosa c'entra con organica? NULLA. Ora aspettiamo un moderatore sposti. Ma presentarsi prima di chiedere. Troppa fatica? Poi... Scrivere in modo chimico no? Se un mio studente scrivesse così lo boccerei seduta stante. Almeno hai provato a fare l'esercizio? H2O, H2SO4 e HgSO4 non ti suggerisce per caso ossimercuriazione? No eh? È un'anti-addizione e segue la regola di Markovnikov.


Tra l'altro non mi torna l'uso del solfato di mercurio(II)... Di norma si usa l'acetato... Ricordo male? Resta il fatto che il mercurio(II) si coordina al triplo legame dell'alchino formando un metalla-ciclopropene, il quale subisce attacco da parte dell'acqua aprendosi e formando un enolo. L'enolo è in tautomeria con il chetone, che è il prodotto finale della reazione. Dall'1-butino si ottiene... Questo lo lascio a te. Usando un alcole si ottiene un etere. Stupenda reazione. Ringrazie che oggi sono buono perché è domenica.

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Mario

2015-08-30 12:43

In presenza di acido forte e solfato di mercurio l'1-butino addiziona acqua per formare un chetone:

1-butino idratazione.jpg
1-butino idratazione.jpg

dapprima si forma l'enolo (composto organico dove il radicale -OH è attaccato al doppio legame)  che poi subisce un riarrangiamento per dare il chetone finale

saluti

Mario

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Beefcotto87

2015-08-31 07:01

Scusate ragazzi, ma vi chiederei gentilmente di NON rispondere a coloro che mettano esercizi e richieste al di fuori della sezione apposita: bisogna far capire che o si fanno le cose per bene o non si avranno aiuti, grazie!

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