Esercizio reazione periciclica

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ChemPride

2016-07-11 21:11

Buonasera a tutti,

c'è un esercizio, in particolare una trasposizione sigmatropica di Claisen, che mi lascia perplesso. Ho provato a fare l'esercizio ma non sono convinto che sia giusto perché il meccanismo da me proposto prevede l'uscita di un anione cloruro e non mi è mai capitato in esercizi di questo genere. Qualcuno di voi è così gentile da correggerlo?

Grazie.

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quimico

2016-07-13 08:32

Parto dal fatto che tu sappia BENE cosa è un riarrangiamento [3.3]-sigmatropico...

Non escludo che possa uscire uno ione cloruro in quanto è un buon gruppo uscente ma... Non mi convince la cosa.

Se non ci fosse il cloro sarebbe da manuale o quasi. Classico riarrangiamento con riaromatizzazione dell'anelli benzenico.

Vi hanno spiegato termodinamicamente e cineticamente cosa avviene in questi riarrangiamenti o nisba?

Stati di transizione a sedia ve li hanno spiegati?

ChemPride

2016-07-13 11:11

Grazie della risposta Quimico, purtroppo sulle reazioni sigmatropiche il prof è andato molto velocemente e non ha spiegato tutta la teoria che ci sta dietro, ha fatto solo uno schema su cos'è una migrazione ed una trasposizione sigmatropica e ha spiegato che l'interazione degli orbitali può avvenire in modo supra o antarafacciale e che quindi alcuni di queste reazioni sono permesse per via termica o per via luminosa. Gli esercizi invece sono ben più difficili. Non riesco a pensare ad altro modo per risolvere quell'esercizio in particolare e altri che ci ha fornito il prof.