Fluoresceina sintesi
Bug 
Faccio una eccezione alla mia pausa estiva e metto la sintesi, molto estiva anch'essa, della fluoresceina. E' abbastanza facile (avendo i reagenti...) e di soddisfazione per il fascino che ha questa sostanza nel produrre soluzioni di un meraviglioso verde fluorescente a concentrazioni anche spaventosamente basse. Rimando alle numerosissime fonti in rete per ulteriori notizie ed impieghi.

Materiale occorrente:
- anidride ftalica
- resorcina
- cloruro di zinco anidro
- vetreria opportuna

Preparare innanzitutto il cloruro di zinco anidro; questa sostanza è estremamente igroscopica e va prepararata riscaldando il prodotto in una capsula fino a fusione, continuando a mescolare finchè non si ha più emissione di bolle di vapore (si forma anche un po' di ossicloruro, ma che non ne inficia l'uso successivo). Lasciar raffreddare un po' e staccare con una spatolina il cloruro secco il più velocemente possibile, ponendolo immediatamente in un contenitore a chiusura sicuramente ermetica.

- In una capsula di porcellana riscaldare piano piano fino a fusione un miscela ben polverizzata di 5 g di resorcina e 3,5 g di anidride ftalica. Continuare il cauto riscaldamento mescolando bene con il bulbo di un termometro fino a circa 180°, allontanando e regolando la fiamma se necessario.
Aggiungere a questo punto 2,5 g di ZnCl2 anidro, mescolando energicamente fino a formare una pastella giallo scura con emissione di bolle di vapore. Continuare il riscaldamento portando la temperatura a 200-210° e mescolare in continuazione fino alla cessazione della formazione di bolle ed al consolidamento della miscela rendendo impossibile il mescolamento.
Lasciar raffreddare e staccare con una spatolina la crosta rosso scura formatasi (si stacca facilmente). Polverizzare in mortaio e versare la polvere in 50 ml di acqua e 10 ml di HCl conc.
Portare all'ebollizione e filtrare su buchner. Per eliminare del tutto impurezze e i sali di zinco ancora presenti ripetere la stessa operazione (50 ml acqua + 10 ml HCl conc.), bollire e rifiltrare.
Si ottiene sul filtro una polverina rosso aranciato di fluoresceina, praticamente insolubile in acqua (per quanto insolubile le acque di lavaggio sono sempre fluorescenti) e lasciar seccare all'aria (resa 6,5 g). Per ulteriore purificazione la si può ricristallizzare da etanolo caldo.
   
La fluoresceina del commercio è il suo sale sodico, che è invece solubile in acqua e si presta meglio per i nostri esperimenti per stupire gli amici. Basta sciogliere una puntina di spatola di fluoresceina in qualche ml di una soluzione diluita di NaOH, versarne un paio di gocce in un pallone pieno d'acqua e vedere il risultato come mostrano le foto allegate.
Curiosità: vicino a casa ho un serbatoio da 80 quintali dove raccolgo l'acqua piovana che poi uso per irrigare. Ho versato nel serbatoio le acque di lavaggio della vetreria utilizzata per questa sintesi e il contenuto della provetta che si vede nelle foto (in tutto saranno stati poco più di un centinaio di milligrammi di sostanza): ora dal tubo di irrigazione in certe condizioni di luce l'acqua è percettibilmente "diversa". Meraviglioso! (E la quantità di sostanza, condiderata la diluizione, è a livello "omeopatico", cioè praticamente ZERO...).


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[-] I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo post:
Dott.MorenoZolghetti, Bonni, Nexus, Max Fritz, quimico, myttex, **R@dIo@TtIvO**, as1998, Nicolò, Rusty, mkuw_, jobba, il chimico, luigi_67, Hamiltoniano, fosgene, thenicktm
bella bella! ma non ce n'era già una?
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Sì, un mio vecchio thread; dal quale mi sono autoinvogliato a fare la sintesi effettiva e non solo discorsiva... ;-)
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Le tue bucoliche sintesi mi mancavano...:-D
Ho una morbosa nostalgia del prato di casa (non dico dell'erba per non essere frainteso!), ma mi tocca di stare in città ancora per tutto agosto!
Vorrei evadere, ma tanto mi ripigliano subito...

Complimenti per la sintesi, anche se non ne hai bisogno...;-)
Buon proseguimento di ferie...
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Grazie Moreno! Son qui di passaggio, una tantum...
Ahi, ahi, tutto agosto è lungo da passare... parafrasando Rosanna Fratello :-P
(Almeno tu te la ricorderai Rosanna Fratello, vero? *Si guarda intorno* )
Stammi bene che poi ti rifai con gli interessi a fine estate!
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In quel caso erano "tre mesi sono lunghi da passare..."
Però mi è chiaro il personaggio asd e pure la parafrasi...
Alla prossima sveltina!:-P
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Ecco una sintesi che avrei taanta taanta voglia di fare... peccato solo che mi manca ZnCl2. Devo procurarmelo al più presto... il colore della fluoresceina è da vedere dal vivo :-D
Ringrazio anch'io Al e i suoi magnifici post, soprattutto per il supporto pratico che ha fornito ad una sintesi non così semplice... Ora so che ce la potrei fare ;-)
Ah, dimenticavo: è stata una felicissima idea quella di fare eccezione alla pausa estiva... che ti venga più spesso! asd asd asd Eh, lo so lo so... anche in ferie (e sorpattutto!) è difficile staccarsi dalla chimica, anche per riposare!
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saluti dal Lago di Como caro al-ham-bic
interessante e bella la bucolica sintesi
io oggi mi diletto in una sintesi "banale" all'apparenza: la reazione in presenza di piridina tra anilina*HCl e p-TsCl... nella speranza che dopo 16h a riflusso ottenga l'agoniato prodotto...
prodotto che poi verrà sottoposto ad una strana reazione scoperta quasi per caso da dei tizi...
complimenti come sempre
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Quant'è che la cercavo questa sintesi! (a questo punto,comunque voglio ringraziare anche Moreno per avermene inviata un po' :-D)
Su di un altro forum (no, non CV, o NC ) lessi che la resorcina si poteva trovare in alcuni Shampoo e l'anidride ftalica ... si poteva ottenere dalla naftalina. E' giusto?
Vabè, poi il cloruro di zinco si puo' ottenere da quello normale (so che è scema e semplice la risposta, ma come :-P)*?

Myt

* --Piccolo OT-- La Chimica ... la lasciai tempo fa, sempre a causa dell'esame e adesso ... non ricordo 'manco la formula dell'acqua (si fa per dire eh! Eheheh!)



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>_> Cosa intendi per "cloruro di zinco normale"? Per ottenere quello anidro Al dice di essere partito da quello idrato... se è questo che intendi. Se intendi altro non capisco.
L'anidride ftalica dalla naftalina è un processo industriale, non ripetibile a casa. E se non hai fatto una scorta di naftalina in tempi passati, ora ti sfido a trovarla ancora come antitarme... non se ne trova più un grammo! La resorcina va anche lei comprata pura e a parte, non estratta da ettolitri di shampoo antiforfora. A questo punto ti conviene comprare il neomercurocromo, contenente eosina Y, un derivato della fluoresceina ;-)
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