Formula bella a quiz

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al-ham-bic

2009-11-23 06:33

Come si fa a rimanere indifferenti di fronte alla semplice bellezza strutturale e "achitettonica" di formule come questa?

Questo girotondo di bimbi è l'anidride (ho detto tutto...) di un acido che avrei sempre voluto provare a sintetizzare, ma che probabilmente non farò mai per le rese irrisorie e l'enorme energia spesa.

Chi sa di che acido parlo? Lui forse è ancora più bello, e il suo sale di alluminio si trova in natura!! O_O

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Rusty

2009-11-23 07:48

E' la trianidride di mellite, ed il sale di alluminio dell'acido mellitico è la mellite (minerale) *Si guarda intorno* Ci ho preso? Vinco 1 grammo di mellite? ;-)

al-ham-bic

2009-11-23 20:34

Sì, ci hai preso, è l'anidride mellitica.

Suo padre è l'acido benzenesacarbossilico (guarda in fondo che formula magnifica!), del quale vinci un grammo quando ne avrò fatti almeno altri due per me (ovvero probabilmente mai asd , anche se mi piacerebbe provare con un metodo che sto pensando).

Questa anidride è originalissima perchè NON ha idrogeni e quindi pur essendo un composto aromatico si può considerare uno degli ossidi del carbonio, C12O9 O_O

Ecco l'acido mellitico

Mellitic acid.png
Mellitic acid.png

Chimico

2009-11-24 10:28

questa anidride l'ho conosciuta per la prima volta durante il corso di chimica generale e inorganica, citata come ''altri ossidi del carbonio'' (altri ovviamente rispetto alla CO2) insieme al subossido di carbonio C3O2.

Andando a riguardare negli appunti ho trovato che come metodo di preparazione, si parte dall'acido e lo fa reagire a 160°C con CH3COCl (il cloruro dell'acido acetico) per ottenere l'anidride...puoi provare così Al!

Ammesso che tu abbia l'acido :-D

al-ham-bic

2009-11-24 22:13

Mi piace questo acido oltre che per la formula per la sua stranezza di essere ultraresistente all'ambiente acido; se non hai avuto occasione di leggere la sua sintesi ti accenno al fatto che se ne produce (bassissima resa) ossidando a riflusso grafite purissima con HNO3 al 90% per, diciamo, 200 ore! Duecento ore di ac. nitrico fumante a circa 120° O_O

Puoi bollirlo nell'acido solforico e lui se ne frega! O_O

Ma c'è il piromellitico (benzentetracarbossilico) che è leggermente più fattibile... asd

Chimico

2009-11-25 00:26

Non avevo mai avuto l'occasione di leggere la sintesi dell'acido e mi sembra fin troppo pericolosa e scadente qualitativamente...chissà quante altre cose si formano!! Beh il tetracarbossilico dovrebbe essere molto più semplice...ma questo lo deduco ''a occhio''...magari poi è ugualmente difficile!


Ma il minerale che è costituito dal suo sale è introvabile?

al-ham-bic

2009-11-25 22:21

Chimico ha scritto:

...ma il minerale che è costituito dal suo sale è introvabile?

Il mellitato di alluminio non è introvabile ma è molto molto raro.

Per curiosità ho fatto ricerche in rete (su una marea di siti) e ho trovato tante notizie e foto in collezione, ma un solo esemplare in vendita da una miniera ungherese a 250 euro. Lasciamolo lì... asd

Chimico

2009-11-25 22:58

io ho visto un sito solo ed era proprio quello della miniera ungherese a 250 euro :-D


si meglio che se lo tengono!!

Dott.MorenoZolghetti

2009-11-26 19:58

Tempo fa acquistai dell'acido mellitico dalla Aldrich pensando potesse essermi utile per una reazione. Ho scoperto tardi la sua inutilità. Ora è una dei tanti flaconi del reagentario. Un grammo di polvere dalla formula curiosa, ma dal ridotto "pregio" chimico...non è neppure tossico, accidenti!

Beefcotto87

2009-11-26 21:12

Eh, me lo regaleresti? :-P

al-ham-bic

2009-11-26 22:32

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

...un grammo di polvere dalla formula curiosa, ma dal ridotto "pregio" chimico...non è neppure tossico, accidenti!

Dal NULLO pregio chimico, oserei dire!

Ma il suo valore intrinseco (puramente cerebrale se vogliamo) è proprio la sua formula, la sua simmetrica completezza, cosa vuoi aggiungere ad una molecola così? E' come un quadro di... (mettici chi vuoi) che non serve a niente, ma che se hai sensibilità estetica ti piace o ti piacerebbe avere in salotto Rolleyes

khem8

2009-11-27 19:30

non si potrebbe partire dal toluene, alchilarlo completamente col metodo di Friedel-Crafts (CH3Cl + AlCl3), ossidare il prodotto ottenuto con KMnO4 ad acido carbossilico e infine fare l'anidride con P2O5? l'alchilazione (SEAr) dovrebbe essere via via più favorita man mano che aumenta la sostituzione con gruppi metilici e l'ossidazione va bene su substrati di questo tipo se dico cose senza alcun fondamento scientifico chiedo scusa in anticipo *Fischietta*

quimico

2009-12-02 14:21

vorresti farti l'esametilbenzene tramite alchilazione di Friedel-Crafts per poi ossidare in posizione benzilica e ciclizzare ad dare trianidride? interessante come metodica ma... non so quanto sia economica dal punto di vista di atomi... potendo l'esametilbenzene si può fare tramite complessi organometallici ciclotrimerizzando l'opportuno alchino (3 mol) poi non so quanto vengano i seguenti step... in verità quella molecola non è priva di utilità. una mia compagna mi pare sia partita provando quella molecola per aprrodare alla dianidride 1,4,5,8-naftalenetetracarbossilica per creare leganti...

khem8

2009-12-02 17:45

quimico ha scritto:

vorresti farti l'esametilbenzene tramite alchilazione di Friedel-Crafts per poi ossidare in posizione benzilica e ciclizzare ad dare trianidride? interessante come metodica ma... non so quanto sia economica dal punto di vista di atomi...

scusa l'ignoranza, cosa vuol dire? :-/

quimico ha scritto:

potendo l'esametilbenzene si può fare tramite complessi organometallici ciclotrimerizzando l'opportuno alchino (3 mol) poi non so quanto vengano i seguenti step...

come si trimerizza un alchino?

io sapevo che Ph-CC-Ph reagisce con Na a dare il radical-anione che poi dimerizza.. il bianione prodotto può dare origine a eterocicli pentaatomici con eteroatomi "esotici"

ma con questa reazione si può trimerizzare l'alchino?

quimico

2009-12-03 19:31

se puoi fare una reazione in un passaggio risparmi in termini di atomi (ovvero reagenti, che pur sempre costano), in termini energetici, etc

le ciclotrimerizzazioni son reazioni di organica 1po' avanzata...

comunque in soldoni sono reazioni di ciclizzazione [2+2+2] dove tre molecole di un generico alchino reagiscono a dare un anello benzenico (sostituito o meno a seconda dell'alchino); è una reazione pseudo periciclica poiché si è visto che senza assistenza di un complesso metallico non avviene

khem8

2009-12-03 21:03

quimico ha scritto:

se puoi fare una reazione in un passaggio risparmi in termini di atomi (ovvero reagenti, che pur sempre costano), in termini energetici, etc

le ciclotrimerizzazioni son reazioni di organica 1po' avanzata...

comunque in soldoni sono reazioni di ciclizzazione [2+2+2] dove tre molecole di un generico alchino reagiscono a dare un anello benzenico (sostituito o meno a seconda dell'alchino); è una reazione pseudo periciclica poiché si è visto che senza assistenza di un complesso metallico non avviene

molto interessante..

grazie per le info :-D