Ftalonitrile - sintesi
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Lo ftalonitrile o 2-cianobenzonitrile si presenta come polvere bianca voluminosa ed è un composto tossico. E' utilizzato come precursore delle ftalocianine. La sua formula è C6H4(CN)2.

ATTENZIONE: Lo ftalonitrile è tossico. La ftalimide e la ftalamide sono nocive; l'anidride acetica e l'ammoniaca concentrata sono irritanti per occhi, pelle e vie respiratorie.

Reagenti:
-Ftalimide (se si ha a disposizione il prodotto puro, commerciale, utilizzare quello; se la si deve preparare si utilizzi un forte eccesso di urea).
-Ammoniaca 30%
-Anidride acetica

Procedura:

Fase 1; ftalamide:
Si pongono 20g di ftalimide pura e in polvere sottile in un pallone da 250ml. Si versano 60-62 ml di NH3 al 30% e si tappa. La miscela va lasciata reagire a t. ambiente per 12-14 ore, mescolando ogni tanto.
Al termine la si stappa all'aperto, si lasciano uscire i vapori di NH3 formatisi, si aggiungono 50ml di acqua distillata e si filtra su buchner. Il prodotto è poi lavato con diverse porzioni di acqua, asciugato su carta da filtro e seccato all'aria il più possibile.
Si ottengono così 19g di ftalamide:
   

Fase 2; ftalonitrile:
La ftalamide secca ottenuta nel modo sopra descritto è posta in un pallone normalizzato da 250ml e vi si versano velocemente sopra 60-65ml di anidride acetica e qualche pietruzza da ebollizione. Si monta un Allihn a 6 bolle e si tiene la miscela a modesto riflusso, facendo sì che la forza delle bolle smuova il liquido e non faccia sedimentare la ftalamide.
La miscela è inizialmente torbida e bianca:
   
Dopo un'ora incomincia a schiarirsi e dopo 1,5/2h è diventata limpida e colorata in giallo:
   
Il riflusso si continua per 1-2 minuti e poi si lascia scendere la temperatura (senza però far raffreddare del tutto la miscela). Intanto si preparano 100ml di acqua bollente in un becher da 300ml, lo si pone su agitatore e vi si versa la miscela di acido acetico e ftalonitrile ancora calda. L'anidride acetica in eccesso si idrolizza così nell'acqua bollente.
Il liquido viene dunque lasciato per mezz'ora o poco più in bagno a ghiaccio, notando la copiosa formazione di un precipitato aghiforme.
Questo viene filtrato su buchner, viene eliminata la maggior parte possibile di liquido e viene sciacquato con alcune porzioni di acqua. Il prodotto umido pesa 9,1g. Lo si mette in forno a 100°C per un'ora ad essiccare. Al termine dell'essiccazione il peso sarà sceso a 7,2g circa.
Ecco il prodotto finito (ingrandendo si notano i cristallini aghiformi luccicanti) :
      


Osservazioni:
La resa corrisponde al 45% circa della teorica. Il prodotto può essere ricristallizzato da acido acetico glaciale (1ml di acido caldo per 1g di sostanza) ma siccome il prodotto si presentava già in forma cristallina e inodore, non ho ritenuto necessaria la ricristallizzazione.
Guardiamo ora il meccanismo di reazione:
Abbiamo la ftalimide
[Immagine: mfcd00005881.gif]
Che reagisce con ammoniaca a dare la diammide dell'acido ftalico, o ftalAmide:
[Immagine: CAS%5CGIF%5C88-96-0.gif]
Questa viene dunque fatta reagire con anidride acetica, la quale recupera 1 molecola d'acqua per ogni gruppo ammidico trasformandosi in acido acetico e trasformando a sua volta l'ammide in ftalonitrile:
[Immagine: 140px-1,2-Dicyanobenzene.svg.png]


Fonte:
http://www.versuchschemie.de/htopic,9404...itril.html
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[-] I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo post:
quimico, myttex, al-ham-bic, Rusty
bravo bravo. complimenti come al solito...
hai in mente qualcosa per lo ftalonitrile ottenuto?
sarebbe interessante vedere l'effetto templtante di un metallo come il cobalto(II)
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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No, per ora non ho nulla in previsto... ho cercato un po' tra le mie fonti e non ho trovato nulla di interessante. Se qualcuno ha qualche proposta... si faccia avanti, sarò felicissimo di accoglierla! ;-)
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magari lunedì ti cerco qualcosa... ora come ora sono in relax
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Idem...
... per la sintesi e per cercare qualcosa che interessi questo nitrile! asd
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dai domani se mi ricordo cerco qualcosa. a domani...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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ho trovato 1187 reazioni... fai te... alcune escludo tu possieda reagenti ma potresti farmi ricredere immagino... più che altro... non è che potresti dirmi che possiedi? non hai un database? almeno potrei indirizzare meglio la mia ricerca... se no mi arrangio da me...

ad esempio sodio azide - litio cloruro - ammonio cloruro - DMF ce li hai?

Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Un database dei reagenti ce l'ho... ma purtroppo non è ancora completo.
Di quelli che hai citato mi mancano sodio azide e DMF... Considera che mi è praticamente impossibile lavorare in ambiente anidro... non avendo solventi anidri tranne l'acetone CA a grado analitico... Se vuoi prova a citarmi 2 o 3 sintesi semplici... ma non faticarci troppo, tranquillo, anzi, ti ringrazio già per quello che hai fatto!! ;-)
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di sintesi semplici per ora non ne ho trovate. se dopo ho tempo riguardo...
sto facendo una sintesi abbastanza complessa e lunga... ho poco tempo :-(
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Te l'ho detto, tranquillo, fa con calma. Io ho una lista di sintesi molto lunga... non resto certo senza far nulla; quando hai tempo darai un'occhiata ;-)
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