Ioduro di t-butile
Ho provato a fare un altro ioduro alchilico. Stavolta ho usato un alcol terziario, che rende le cose un po' più semplici.


REAGENTI
- Terz-butanolo
- Pentossido di fosforo
- Ioduro di potassio 
- Acido fosforico 85%
- Esano
- Metabisolfito di sodio
- Bicarbonato di sodio
- Solfato di magnesio anidro


PROCEDURA
Pesare velocemente in un pallone 7 grammi di P2O5 e aggiungere (piano!) 25,7 grammi di acido fosforico 85%. Si liberano i soliti fumi bianchi che è bene non respirare. Aggiungere 37 grammi di ioduro di potassio e 13 grammi di t-butanolo.
A freddo il fosforico non riesce a spostare l'HI, quindi è necessario scaldare a riflusso per un'ora e mezzo agitando manualmente il più spesso possibile. Il colore, inizialmente giallino, diventa presto di un rosso intenso. 

NotaDistillando una miscela di H3PO4 e KI, si possono ottenere alcuni millilitri di acido iodidrico. Questa sintesi l'avevo fatta tempo fa, ma non l'ho mai postata, se mi dite che posso la metto volentieri!

       

Lasciar raffreddare un po' e tenere su agitatore per mezz'ora per essere sicuri di aver completato la reazione. Se avete un agitatore magnetico riscaldante tiratelo fuori!

   

Versare il tutto in 50 ml d'acqua. Aggiungere 50 ml di esano avio e agitare per qualche minuto. Entrambe le fasi si tingono di rosso. Conservare la fase organica, che è quella superiore e lavarla con una soluzione diluita di bicarbonato di sodio finché non cessa l'effervescenza.

   

Una volta evaporato il solvente rimane un pochino di liquido rosso scuro. 

   

Decolorare con una soluzione al 10% di metabisolfito di sodio.
Si distilla raccogliendo intorno a 99-100°C e poi si secca con un pezzettino di MgSO4 anidro. Appena distillato il prodotto era giallino molto tenue, ma è diventato alla svelta arancione. Gli ioduri alchilici infatti sono molto sensibili all'aria e alla luce e vanno conservati in bottiglia ambrata ben chiusa, meglio se in frigo.
Sono circa 7-8 millilitri.

       
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luigi_67, fosgene, TrevizeGolanCz, quimico
Che spreco....con il t-butanolo basta fare il cloruro che è sin troppo reattivo.... Quando si può è meglio fare sempre il cloruro o al max il bromuro, che sono più stabili e costano meno al portafogli....meglio ancora i tosilati!
Inoltre scaldando un alcol terziario e acido fosforico per giunta disidratato ti esce l'alchene....La P2O5 era inutile...HI viene bene anche con H3PO3 85%...
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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(2015-05-07, 08:58)marco the chemistry Ha scritto: Che spreco....con il t-butanolo basta fare il cloruro che è sin troppo reattivo.... Quando si può è meglio fare sempre il cloruro o al max il bromuro, che sono più stabili e costano meno al portafogli....meglio ancora i tosilati!
Inoltre scaldando un alcol terziario e acido fosforico per giunta disidratato ti esce l'alchene....La P2O5 era inutile...HI viene bene anche con H3PO3 85%...

Ahah  asd asd
Sì, direi che l'ho fatto solo per passare un po' di tempo e non perché mi servisse a qualcosa...
La resa non eccelsa probabilmente è dovuta a quello che dici tu...   si si
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Concordo con marco ma... Fa nulla. Sperimenta e divertiti, con attenzione ovviamente.
Sinceramente non so se si possa mettere la sintesi dell'HI... Aspettiamo pareri più esperti.
Gli ioduri sono troppo costosi, anche se sono da paura asd tanto per dirvene una io feci l'esaiodobenzene perché dovevo fare l'esa(etinili)benzene. Uno sbattimento epico, tanta fatica, ma poi tanta roba asd
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2015-05-07, 12:45)quimico Ha scritto: Concordo con marco ma... Fa nulla. Sperimenta e divertiti, con attenzione ovviamente.
Sinceramente non so se si possa mettere la sintesi dell'HI... Aspettiamo pareri più esperti.
Gli ioduri sono troppo costosi, anche se sono da paura asd tanto per dirvene una io feci l'esaiodobenzene perché dovevo fare l'esa(etinili)benzene. Uno sbattimento epico, tanta fatica, ma poi tanta roba asd

Sì, sì, concordo anch'io!  asd
Dovessi ripetere la sintesi eviterei la P2O5 e aggiungerei l'alcol a freddo e penso che il risultato sarebbe migliore.

Urca... L'esaiodobenzene...  O_O
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Esistono diversi metodi di sintesi, noi provammo quello a partire da benzene con acido periodico e ioduro di potassio. Purtroppo la resa fu solo del 45% ma è il massimo che si ottiene. Si può provare anche con oleum e una fonte di iodio da acido benzoico. Se no penso ce ne siano altre. Ma non sono prodotti di facile sintesi.
OT chiuso.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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