Isopropile propionato sintesi
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Ho sintetizzato il propionato di isopropile per continuare la mia piccola collezione di esteri inferiori; ogni tanto ne faccio uno.

Materiali occorrenti:
Acido propionico
Isopropanolo
Acido solforico
Apparato di distillazione (Liebig e Allhin)
Imbuto separatore
Vetreria varia

Procedimento
In un pallone da 250 ml si intoducono 35 g (35 ml) di acido propionico e 60 g (75 ml) di alcool isopropilico; poi cautamente mescolando si aggiungono 4 ml di H2SO4 conc. Poichè il punto di ebollizione dell'estere è circa a metà tra quello dell'alcool e quello dell'acido, per spostare l'equilibrio verso i prodotti ho usato un eccesso del reagente più economico. Organizzare il sistema con riscaldamento e refrigerante a ricadere e portare il pallone all'ebollizione e a lento riflusso per circa due ore. Alla fine lasciar raffreddare e versare il liquido in un imbuto separatore lavandolo prima due volte con 70 ml di acqua e successivamente neutralizzandolo con la sufficiente quantità di sol. satura di NaHCO3, agitando bene fino a cessato sviluppo di CO2. Ogni volta separare e scartare la parte inferiore. Ripetere due tre volte l'operazione di lavaggio fino a neutralizzazione completa. In questo modo se ne vanno sia l'isopropanolo che l'acido non reagiti. Essicare il
prodotto con qualche grammo di Na2SO4 (io ho usato come al solito CuSO4 anidro), porlo in un palloncino da 100 ml con qualche pallina antibump e distillare, raccogliendo la frazione tra 107 e 111°. Resa 42 ml (37 g), circa 68%. Isopropile propionato, d.0,88; p.e. 108-111°

Reazioni
H+
CH3-CH(CH3)-OH + CH3-CH2-COOH ----> CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3 + H2O

Osservazioni
Anche questa sintesi è una classica semplice Fischer senza problemi, con resa abbastanza buona. L'estere è un liquido limpido, con un piacevole odore fruttato difficilmente definibile.
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Al quanto mi piacerebbe avere tutti i reagenti che hai! Comunque rinnovati complimenti :-D
volevo chiederti una cosa!
il CuSO4 anidro riesce a disidratare per come si deve?
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(2010-03-15, 00:02)Chimico Ha scritto: ...il CuSO4 anidro riesce a disidratare per come si deve?

Per queste cose direi di si, gli esteri non sono molto idrofili; non è dei più efficienti ma mi è molto simpatico perchè si vede bene l'idratazione; se tende ad "azzurrire" completamente basta aggiungerne ancora di anidro in modo da avere quest'ultimo sempre in lieve eccesso.
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(Non è vero che ho tanti reagenti: la dimetilamina e l'indolo mi mancano entrambi e, mannaggia, non posso fare la gramina di Zolghetti, che mi rimarrà sullo stomaco per un bel pezzo... anche gli alcaloidi mi sono simpatici... *Fischietta* )
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ok bene grazie!
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Sempre sul tema della disidratazione (vado sull'economico) secondo voi del solfato di calcio (polvere di gesso asd) seccato su una lastra di metallo rovente è adatto?
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non ne ho idea cerca a che temperatura perde l'acqua! però puoi fare una cosa piu semplice! vai da uno che lavora il gesso e ne prendi 1 kg...
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Già che eravamo in argomento ho ridato un'occhiata sugli essiccanti. Come già supponevo il CuSO4 è comodissimo ma ha una scarsa efficienza, "tutta" l'acqua non riesce certo a toglierla, anche se è ben indicato per gli esteri.
Il CaSO4 è invece efficientissimo come deidratante ma ne serve una grande quantità perchè toglie solo il 7% del suo peso in acqua.
(CaSO4 + 1/2 H2O --> 2 CaSO4.1/2H2O)
Quindi se la sostanza è già poca in partenza, con una bella cucchiaiata di gesso rimane sì secchissima ma tutta assorbita nel pastone; con tanti saluti alla resa! :-@ ).
Il gesso semiidrato si disidrata comunque riscaldandolo a 230-240° per tre ore.
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Ok, visti i prezzi comunque bassi di MgCl2, Na2SO4 e simili direi che convengono nettamente. Questi sono più facili da disidratare? (anidri costano leggermente di più...)
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