Isovalerato di mentile
Questo estere, sebbene non abbia nulla di particolare sotto il profilo "olfattivo", è interessante per un'altra ragione...
Infatti questa sostanza è il principio attivo di alcuni medicinali per il trattamento di ansia, insonnia e attacchi di panico, il più famoso dei quali è commercializzato sotto il nome di Validol ®.
Questo principio attivo non è presente sul mercato italiano, né, per quel poco che ne so, nella gran parte del mondo occidentale. Invece ha trovato una vasta diffusione in Russia e in molti paesi dell'Est. 
La stessa cosa vale per molti altri farmaci sviluppati nell'ex Unione Sovietica e mai visti in Occidente. Penso che ci sia sotto qualche faccenda politica...  asd 

Sinceramente non ho trovato granché sulla farmacologia di questa sostanza, ma la questione mi incuriosisce abbastanza. Con una semplice occhiata alla formula di struttura non riesco ad associare questo composto a nessuna categoria di tranquillanti conosciuti.
E' noto invece che il mentolo, immancabilmente presente anche nelle formulazioni a base di mentile isovalerato, è un debole agonista dei recettori oppioidi, ed è spesso utilizzato in caso di lievi dolori come eritemi solari, mal di testa o problemi muscolari.
Se avete qualche altra informazione è bene accetta!   si si

Ma veniamo alla chimica... 

REAGENTI
Acido isovalerico (o isovalerianico...)
- Mentolo
- Acido solforico 98%
- Bicarbonato di sodio
- Solfato di magnesio anidro

Il mentolo in commercio è quasi tutto (-)-mentolo, ma non escludo la presenza di altri isomeri, mentre l'acido isovalerico l'avevo sintetizzato tempo fa.

        

PROCEDURA
A causa della delicata struttura del mentolo penso che, un'esterificazione "classica", riscaldando a riflusso, richieda molto tempo e possa dare reazioni secondarie indesiderate.
E' meglio quindi condurre la reazione a temperatura ambiente.

Polverizzare 25 grammi di mentolo in un mortaio e mescolarli con 17 grammi di acido isovalerico. Si forma una soluzione limpida.
Ho adoperato quantità praticamente stechiometriche dei reagenti, ma, avendone a disposizione è meglio usare un eccesso di acido.
Sotto costante agitazione aggiungere, goccia a goccia, 1 ml di acido solforico concentrato: la miscela assume una colorazione leggermente gialla.

   

Tappare il recipiente di reazione con parafilm e far reagire al buio per una settimana.
Versare la miscela in un imbuto separatore con 100 ml d'acqua, agitare, far separare le fasi e conservare quella superiore.

   

Lavare l'estere con più porzioni di soluzione di sodio bicarbonato satura, fino alla neutralità. Questa operazione va condotta in modo accurato altrimenti bastano poche tracce di acido isovalerico per rovinare l'odore dell'estere.
Ricordo che l'acido isovalerico puzza di piedi e formaggio andato a male...  asd 
Lavare con un paio di porzioni d'acqua e poi seccare il prodotto ottenuto con MgSO4 anidro.
Ho ottenuto poco meno di 20 ml mentile isovalerato. Ha un odore simile al mentolo, delicato e piacevole, ma comunque molto tenue e senza nulla di particolare.

        
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