Legame peptidico
Qual é la natura del legame peptidico? Sapete spiegarmi anche il meccanismo ? O suggerirmi qualche link ? Grazie!
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Il legame peptidico è un semplice legame amidico tra il gruppo carbossilico di un aminoacido e il gruppo aminico di un altro. In linea teorica ( e in modo molto semplificato) lo si può formare come una normale altra amide, quindi per reazione di un derivato attivato di un acido carbossilico con un'amina. In sostanza è una Sn acilica, con un'amide normale come l'acetamide l'ammoniaca (o un'amina) attacca il cloruro di acetile sul suo carbonile formando un intermedio tetraedrico che libera HCl (che viene neutralizzato o con una base tipo NaOH o da un secondo equivalente di ammoniaca o amina utilizzata per fare l'amide)

La faccenda diventa molto più complicata se si vuole evitare la racemizzazione del peptide formato o se si vuole sintetizzare un solo peptide con una data configurazione di aminoacidi. Non ho voglia di star qui a spiegare tutte le strategie per attivare il gruppo carbossilico e proteggere il gruppo aminico, ci abbiamo fatto quasi 2 corsi all'università...
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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[-] I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo post:
Tony
Ti ringrazio!

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Posso chiederti se è più polare un aldeide o un acido carbossilico ?
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Un acido chiaramente, ci sono 2 ossigeni sul C mentre solo 1 nell'aldeide.
" Trasformare rifiuti in risorse "
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