Metil α,β dibromo fenilpropionato
Eccomi con una sintesi semplice semplice, sia in teoria che in pratica: un'addizione di alogeno ad un doppio legame.

Materiali:
- metile cinnamato (vedi sintesi di Al)
- cloroformio
- bromo elementare
- metanolo o etanolo

Procedimento:

Il metile cinnamato che ho utilizzato era di autosintesi e lo stesso acido cinnamico era di autosintesi, ho quindi preferito ricristallizzare l'estere da esano bollente, si ottiene un solido bianco con il solido odore caratteristico (molto molto gradevole).

In un becker da 100ml si pongono 8,1g di cinnamato di metile, si aggiungo 15ml circa di cloroformio e si agita fino a dissoluzione completa dell'estere. A parte si prepara una soluzione di 2,7ml di Br2 in 10ml di cloroformio.
Si reffreddano le due soluzione in bagno di ghiaccio e si fa gocciolare lentamente e agitando la soluzione di bromo in quella dell'estere. All'inizio la reazione è veloce, poi ma mano diventa sempre più lenta e alla fine rimane un colore aranciato dovuto all'eccesso di bromo utilizzato. Si lascia riposare all'aria aperta fino a quando tutto il cloroformio e il bromo non sono evaporati, lasciando una massa cristallina bianca. Il composto è già puro così, ma sapete che sono fissato con i composti ben cristallizzati...asd
Si dissolve quindi il grezzo in circa 140ml di metanolo bollente (attenzione), forse si può usare anche l'EtOH, ma non so quanto sia solubile il composto. Per raffreddamento della soluzione e parziale evaporazione del solvente all'aria aperta si ottengono 14,3g (88,8%) di prodotto finito, ben cristallizzato e bianchissimo!
Ecco le foto della ricristallizzazione, del prodotto finito e la sua formula di struttura:
       
       
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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[-] I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo post:
Max Fritz, ohilà, al-ham-bic, Rusty, MaXiMo, quimico, ale93
Bravo marco! Io avevo preparato l'estere etilico.. Hai intenzione di farci il propiolico poi?
(è abbastanza interessante notare che l'etilcinnamato è liquido, a differenza del metilcinnamato che è appunto solido).
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Ciao Max! Grazie! Ah sì è vero che avevi preparato l'etil estere... Non credo che ci farò il fenilpropilico...la resa che hai ottenuto tu mi sa che mi farà desistere...asd
Vorrei invece provare ad idrogenare con Pd/C un'altra porzione di metilcinnamato che ho...giusto per sentire l'aroma del fenilpropionato, dovrebbe essere mieloso e abbastanza buono...ma vedremo...

Il metil cinnamato per poco è solido...asd e se non sbaglio l'etil estere solidifica sopra gli 0°, succede una cosa simile anche con i naftil eteri (i primi due son solidi bassofondenti,poi gli altri sono liquidi)
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Max mi ha preceduto, volevo aggiungere praticamente gli stessi commenti.
Peccato per il f.propiolico! (mi attirano i tripli legami, mi danno un senso di reattività... :-) ).
In ogni caso la resa sarebbe pietosa perchè, pur con una sintesi fattibile, per avere quel simpatico triplo legame si otterrebbe solo un misero 20% (sull'estere) dall'ottimistico OrgSyn.
Comunque interessante anche provare il fenilpropionato, vediamo se è mieloso (a me piace) come il fenilacetato.
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