Metile Tosilato (p-toluensolfonato)
Il prodotto che andremo a sintetizzare oggi è un'alternativa più salutare ai classici agenti metilanti che sono veramente delle brutte bestie...es: metilioduro e dimetilsolfato... Le alternative più simpatiche a questi due composti sono esteri di acidi organici forti, di solito si usano o il triflato o il tosilato (p-toluensolfonato), i quali presentano un buon gruppo uscente.

Materiali:
- tosile cloruro (TsCl)
- metanolo
- sodio idrossido

Procedimento:

In un becker si pongono 50ml di MeOH e 38,2g di tosile cloruro, spezzando eventuali grumi che si vengono a formare. Il cloruro fuma abbastanza all'aria e si decompone con l'umidità, è quindi opportuno lasciarlo il meno possibile esposto all'aria.
   
Si carica ora in una buretta o in un imbuto gocciolatore una soluzione ben fredda di NaOH preparata dissolvendo 8g di base in circa 20-25 ml di acqua. Si pone il becker con la miscela TsCl-MeOH in bagno di ghiaccio e si aggiunge lentamente la base, mescolando vigorosamente e controllando che la temperatura non salga mai oltre i 25°. La reazione è molto esotermica all'inizio, poi pian piano la temperatura tende a non salire più Terminate le aggiunte controllare che la soluzione, diventata lattiginosa, sia basica, nel caso aggiungere ancora un po' di NaOH fino a pH basico.
       
Lasciando riposare si nota la formazione di una fase inferiore, l'estere desiderato, questo viene lasciato separare in imbuto separatore e viene lavato un paio di volte con acqua. Infine si anidrifica con CaCl2, ottenendo un liquido molto viscoso. Resa 33,5g (90%).
       
La resa è buonissima, solo non garantisco una purezza altissima del prodotto finale poichè esso dovrebbe diventare solido sotto i 30°, cosa che invece non fa. Per purificarlo ulteriormente andrebbe distillato sotto vuoto, cosa da me non praticabile...Ma mi accontento, tanto a breve lo utilizzerò...asd
La sintesi è stata presa da Sciencemadness
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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[-] I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo post:
fosgene, quimico
Bella sintesi e prodotto interessante.
Ma non è ora che ti impegni per distillare sotto vuoto? Alla fine fai un investimento che dura tanto tempo. E di soluzioni homemade ce ne sono... No?
Comunque, aspetto di vedere il proseguimento sintetico. Non farmi aspettare troppo asd
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Stai tranquillo nic...sono a metà dell'opera, devo solo ricristallizzare l'etere... in giro per il lab si sente già un profumino floreale...asd anche se meno intenso del fratello etil-etere..
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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