Metile salicilato
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Ogni tanto aggiungo un altro componente alla mia collezione di esteri odorosi secondo Fischer; questa volta è toccato ad un classico fra i classici: il "wintergreen oil" ovvero il salicilato di metile, con una semplice sintesi anch'essa classica fra le classiche.

Materiale occorrente:
- acido salicilico
- metanolo
- acido solforico
- apparato per distillazione e vetreria varia

In un pallone da 250 ml porre 28 g di acido salicilico e 81 ml di metanolo; con cautela e lentamente aggiungere agitando 8 ml di H2SO4 conc. Predisporre il sistema con refrigerante a ricadere e tenere a leggero riflusso per almeno cinque/sei ore. Alla fine sostituire l'allhin con un refrigerante normale e distillare l'eccesso di metanolo non reagito; quando la temp. tende a salire oltre gli 80° ed il residuo leggermente ingiallisce, interrompere la distillazione e lasciar raffreddare. Mettere il residuo in un imbuto separatore con 70 ml di acqua, lavare e separare la fase organica più pesante; ripetere il lavaggio con altrettanta sol. satura di NaHCO3 per neutralizzare il residuo acido rimasto ed ancora una volta con acqua, fino a reazione neutra, ogni volta con l'aiuto dell'imbuto separatore.
Infine essicare con circa 6 g di MgSO4 anidro. Ridistillare il prodotto secco usando un condensatore in aria, raccogliendo il metilsalicilato che bolle a 221-224° (d.1,18). Resa circa 25 g in bibliografia, io ho ottenuto circa 18 g, accettabile; se ne perde un po' nei lavaggi (solubilità 1/1500), nell'essicazione e nella distillazione finale.
"L'olio di gaulteria" (oil of wintergreen) si presenta come un olio di colore giallastro (in teoria incoloro), con odore che il Vogel definisce "delightful fragrance" ed in effetti è molto piacevole e persistente, come si immagina debbano avere certi fiori esotici. Infatti ci vuole un bel lavoro di lavaggio per eliminare il profumo che tenacemente si attacca a tutti i recipienti di reazione.
Invece del solito muretto con il prodotto, metto l'immagine della gaulteria, la quale riesce a prodursi il metilsalicilato da sola, senza bisogno di reagenti nè alambicchi...


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Io ci faccio una pomata antiflogistica con il tuo salicilato...è indicata per dolori articolari e muscolari. Dato che fa bene e non ti avvelena troppo non esiste nel prontuario farmaceutico italiano, ma c'è nell'analogo cinese. Misteri occidentali...


Quanto alla sintesi: graziosa, ma mi devi dire dove acquisti il MeOH...così, per curiosità...;-)
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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(2009-09-26, 20:50)Dott.MorenoZolghetti Ha scritto: ... non esiste nel prontuario farmaceutico italiano, ma c'è nell'analogo cinese. Misteri occidentali... Quanto alla sintesi: graziosa, ma mi devi dire dove acquisti il MeOH...così, per curiosità...;-)

Buono a sapersi Blush ; chissà quant'altro hanno in Cina! *Si guarda intorno*
Oggi mi son detto: chissà che odore avrà il 5-nitrosalicilato di metile... in un prossimo futuro provo! (Ma ho già un'idea, voglio solo la conferma).
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In quanto alla domanda, la risposta è semplice: fortuna nel conoscere la persona giusta, la quale tra l'altro ringrazio anche in pubblico (oltre ad averlo fatto in privato) se per caso dovesse leggermi in questa sede.
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Ho capito: anche a te mandereno gli ispettori dell'ONU...a te e a Santoro! Cribbio!
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Metanolo al 99,5% (novantanove virgola cinque, non è un errore) si trova in quantità e in modo legalissimo anche come carburante per micromotori... quindi non è un big-problem il CH3-OH, accontentandosi :-P
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Sarà la tarda ora ma leggendo Me-OH ho letto idrossido di mellurio azz!
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(2009-09-26, 23:48)Drako Ha scritto: Sarà la tarda ora ma leggendo Me-OH ho letto idrossido di mellurio azz!

Allora meno male che ho fatto la successiva precisazione, altrimenti ti rimaneva il dubbio su quel cavolo di elemento *Si guarda intorno* asd
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Glisso sul mellurio...e ti assolvo DraKO (KO tecnico) solo perchè sei tu.

Vorrei dire due cose OT:
1) Vorrei che ci sforzassimo di scrivere qualcosa sui profumi, magari partendo dagli esteri profumati, sia sotto il profilo chimico, sia approfondendo l'aspetto biochimico-recettoriale. Io sono rimasto alle teoria di Amoore e nulla più.

2) Se non vuoi uccidere la grammatica priva "un' uomo" dell'apostrofo.
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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(2009-09-27, 13:30)Dott.MorenoZolghetti Ha scritto: ... vorrei che ci sforzassimo di scrivere qualcosa sui profumi, magari partendo dagli esteri profumati, sia sotto il profilo chimico, sia approfondendo l'aspetto biochimico-recettoriale. Io sono rimasto alle teoria di Amoore e nulla più...

Sfondi una porta aperta, l'argomento è affascinanante... e ignoto!
Come dicevo in altra occasione ho letto al riguardo lo splendido libro di Chandler sulle teorie di Turin e poco altro; ho tentato di leggere... (ora mi sfugge...) ma la mia predisposizione in discipline biologiche è scarsa e di conseguenza l'ignoranza in tal campo è notevole.
Approfondire l'aspetto biochimico recettoriale sarebbe proprio una buona idea.
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La storia dell'apostrofo mi sfugge...
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Allora dai, condividi ciò che sai. (è uno slogan...)

LA storia dell'apostrofo non riguarda te (ovviamente), ma una pensata di J. Morrison...
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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