Oleato di Metile
E si Al finalmente ho l'acido oleico!! :-D

Ieri sera volevo fare (ed ho fatto, almeno credo) la mia prima esterificazione di Fischer partendo da acido oleico e metanolo.
Ho letto una procedura per produrre oleati di propile (i due isomeri) che prevede di mescolare i reagenti e di mettere il tutto a riflusso per 4 ore. Non avevo nulla da fare e prima di uscire ho mescolato i reagenti che sono:

- 11.3 ml acido oleico
- 16 ml metanolo 99.3% min :tossico:
- 0.1 ml H2SO4 conc. :corrosivo:

Dopo aver mescolato i reagenti si è formata una soluzione limpida che ho lasciato riposare a temperatura ambiente dato che sono uscito. Dopo 4 ore sono rientrato al lab ed ho trovato nel pallone 2 fasi. Mi sono chiesto se magari si era formato l'estere anche a temperatura ambiente ed ho provato a seguire la procedura come se avessi messo a riflusso.
Ho preso il pallone e collegandolo alla pompa da vuoto (il caro vecchio motore del frigo), ho eliminato la fase alcolica. Mi sono aiutato con un bagno di acqua a 60-70°C che sicuramente ha portato via anche parte dell'acqua formatasi.
A questo punto ho aggiunto 10 ml di diclorometano ed ho lavato la soluzione organica con 4 ml di una soluzione satura di NaHCO3 in un imbuto separatore.
Dato che non sono riuscito ad eliminare la soluzione acquosa (si forma un emulsione), ho aggiunto per due volte 2 ml di una soluzione satura di NaCl ed ho eliminato la fase acquosa. (stranamente la fase acquosa va a fondo!!) La fase con il diclorometano che galleggia sull'acqua l'ho raccolta e seccata con Na2SO4 anidro. (ne è servito tanto!!)
Sono convinto che c'era ancora una piccola parte di acqua in soluzione perchè non era perfettamente limpida.
La soluzione contente l'estere l'ho rimessa in un pallone ed ho cllegato questo al vuoto facendo evaporare tutto l'evaporabile. Stavolta mi sono aiutato con un bagno d'acqua a 90°C. Nel pallone resta un liquido (circa 8 ml) incolore con una viscosità molto più bassa dell'oleico e che non puzza nè di diclorometano nè di acido oleico. L'odore è particolare e non saprei ricondurlo a qualcosa.

Per verificare che era ancora presente il doppio legame ho fatto una soluzione di bromo in diclorometano ed ho aggiunto qualche goccia di questo liquido. Si ha una rapida decolorazione della soluzione quindi è presente il doppio legame.

Cosa mi consigliate di fare per confermare definitivamente che quello è oleato di metile??
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[-] I seguenti utenti ringraziano Chimico per questo post:
Dott.MorenoZolghetti
Per determinare se è oleato di metile non saprei consigliarti null'altro che l'idrolisi e la titolazione del metanolo o, più facilmente, dell'acido oleico. Si riscontrano un po' gli stessi problemi che ho trovato con il dibutilmalonato.
Innanzitutto magari puoi fare un controllo di pH per vedere se è neutro (sperando che non si sia formato oleato di sodio rimasto nella fase organica, ma non penso).
Potresti sforzarti di identificare l'odore? Non posso tentare la sintesi per mancanza di metanolo e di acido oleico, ma sono curioso di capire che odore ha :-D
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Finalmente l'hai trovato! (E ti sei pure ricordato che io mi ricordavo del problema... infatti è vero! asd ).
Molto bene! ;-)

Devo dire che però l'esterificazione "a freddo" così tranquilla e spontanea mi lascia perplesso... bisognerà approfondire.
Il saggio del bromo non è significativo per l'estere perchè se c'è ancora oleico... e non si può fare nemmeno il p.e. perchè completamente fuori misura. Ci penseremo.
Io rifarei il tutto, ma stavolta "riflussando" di brutto e osservando bene le differenze nei risultati.
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OT "riflussando di brutto" è da copiare.... asd asd asd FINE OT
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Proporrei una TLC o almeno una cromatografia su carta. L'oleico come standard è in tuo possesso. Vedi dove migra e facilmente stabilirai se ne è rimasto di non reagito. Certamente l'estere è meno polare dell'acido. Come eluente il diclorometano andrà bene.
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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@Max
Ho provato di nuovo stamattina ad odorare ma non riesco ad identificare l'odore. Sembra conoscente ma nulla più.. comunque non è gradevolissimo.

@Al
Mi sa che proverò il metodo del Dott intanto per vedere quante cose ci sono!

@Dott
Avevo pensato anche io ad una TLC dato che dispondo delle lastrine...il mio problema era l'eluente! Non sapevo quale usare! Oggi pome provo con il diclorometano!
Un altro problema era sul come vedere il risultato (non ho lampade UV e non conosco bene il metodo con metanolo e acido solforico, me lo spiegate please?)


Vi farò sapere!

P.S.: mi dispiace che per ora non posto le foto ma non ho come farle!
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Per la lettura della TLC non è possibile usare una soluzione di rosso Congo? (perdonatemi se non c'entra un tubo...) Ad ogni modo se vuoi posso dare un'occhiata al Vademecum di Chimica, che ha un interessantissimo capitolo sui metodi di lettura delle TLC e sui reattivi utilizzabili per ogni categoria di sostanze.
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io ho trovato qualcosa ma si servivano di iodio per i doppi legami e non ne ho molto...
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(2010-06-14, 12:46)Chimico Ha scritto: io ho trovato qualcosa ma si servivano di iodio per i doppi legami e non ne ho molto...

Fattelo :-D!!! Per quello che sei in grado di fare estrarlo dalla tintura di iodio sarà uno scherzo... dico bene? O è troppo impuro?
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in realtà ho 30 g di ioduro di potassio quindi volendo qualche grammo lo faccio subito...era per evitare sprechi e usare un altro metodo!
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