Orbitali di legame e di antilegame
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Non riesco a comprendere sino in fondo la differemza tra questi due tipidi di orbitali presenti nel benzene. Sul testo: nel benzene i 6 orbitali p non ibridati danno vita a 3 orbitali di legame contenenti ciascuno 2 elettroni e 3 orbitali di antilegami senza elettroni, questi ultimi sono più ricchi di energia. Non spiega forma, localizzazione, differenze e perchè quelli di antilegame sono più ricchi di energia.
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La teoria degli orbitali molecolari è specialmente utile per spiegare le proprietà uniche di quella classe di composti, noti come composti aromatici. Il benzene, un comune solvente organico, è l'esempio più semplice.

Sebbene sia spesso disegnato con tre doppi legami e tre legami semplici, è ben noto che tutti i legami carbonio-carbonio nel benzene hanno esattamente la stessa lunghezza - 1.38 Å. Questa è più corta di un tipico legame semplice carbonio-carbonio (ca. 1.54 Å), e poco più lunga di un tipico doppio legame carbonio- carbonio (ca. 1.34 Å).

Inoltre, i legamiπnel benzene sono significativamente meno reattivi di quelli isolati o coniugati che si trovano nella maggior parte degli alcheni. Come si può vedere ad esempio idrogenando il benzene, ma non divaghiamo.

Cosa è esattamente questa aromaticità che rende i legami p in benzene meno reattivi di quelli negli alcheni? In larga parte, la risposta a questa domanda la si trova nel fatto che il benzene è un molecola ciclica in cui tutti gli atomi dell'anello sono ibiridizzatisp2. Questo permette agli elettroniπdi essere delocalizzati in orbitali molecolari che si estendono tutto attorno all'anello, sopra e sotto il piano dell'anello. Per far sì che questo accada, naturalmente, l'anello deve essere planare – altrimenti gli orbitali 2pznon potrebbero sovrapporsi bene.




Diamo ora un'occhiata al diagramma di energia per gli orbitali molecolari contenente gli elettroniπnel benzene.



Calcoli quanto-meccanici concludono che i sei orbitali molecolari nel benzene, formati da sei orbitali atomici 2pz, occupano quattro livelli energetici separati.Ψ1eΨ6* hanno dei livelli energetici unici, mentre le coppieΨ2-Ψ3eΨ4* -Ψ5* sonodegeneri(più di un orbitala allo stesso livello energetico).Quando usiamo il principio dell'aufbau per riempire questi orbitali con i sei elettroniπnel benzene, vediamo che gli orbitali leganti sono completamente pieni, e gli orbitali antileganti sono vuoti. Questo ci dà un'idea della fonte della speciale stabilità del benzene: un set completi di orbitali molecolari leganti è simile in molti modi ad un guscio pieno di elettroni posseduto dai gas nobili più stabili come elio, neo e argo.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Utente di Answers, myttex




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