Ossalacetato: formula di struttura

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Beefcotto87

2009-11-14 14:36

Salve a tutti!

Studiando per l'esame di biochimica, mi sono trovato davanti ad un dubbio "esistenziale" XD

Sul libro che uso, "I Princìpi Di Biochimica Di Lehninger" di Nelson e Cox (pag. 555), la formula strutturale dell'ossalacetato (nel disegno acido ossalacetico) viene indicato nella stessa pagina con 2 forme (Imm. 1), almeno secondo me... Non riesco a capire quale sia quella effettivamente presente nel processo di gluconeogenesi!!

Oltretutto, su wikipedia, vi è un'altra forma (imm. 2)!!

So che è una facezia, ma chi mi potrebbe aiutare? :-(

Immagine1.jpg
Immagine1.jpg
Immagine2.png
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Chimico

2009-11-14 16:36

anche io ho quel libro...stavo studiando giusto ora il recettori dell'adrenalina...

asp che vado a vedere...ho la 3 edizione tu quale hai?

Beefcotto87

2009-11-14 16:46

La 4°!! Fa parte della Gluconeogenesi I bypass o prima reazione irreversibile

PS: ecco la foto della pagina

Immagine3.jpg
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theiden

2009-11-14 19:25

Queste cose non le ho mai fatte quindi il mio giudizio vale per quel che è, ma a logica tutte e tre le immagini che hai postato mi sembrano uguali, mi spiego:

in tutti e tre i casi troviamo 4 atomi di carbonio, il primo e l'ultimo sono sempre legati con =O e -OH mentre i due centrali sono legati, nella prima e nella terza figura, il secondo con =O e il terzo senza niente (-H -H); mentre alla seconda figura è il contrario, quindi basta rovesciare l'immagine e guardarla dall'altra parte, non dimentichiamo che sono figure nello spazio...

Magari che scritto un oceano di boiate XD

Beefcotto87

2009-11-14 19:30

Guarda meglio, l'ossigeno al doppio legame si trova in 2 posizioni speculari, e ciò non è possibile senza invertire anche il doppio legame degli ossigeni del gruppo carbossilico...

Le due formule non sono sovrapponibili!!

In altre parole, per essere come dici tu, il doppio legame dell'ossigeno (quello ovviamente NON nei gruppi carbossilici), dovrebbe essere sempre nella posizione opposta rispetto ai suddetti ossigeni carbossilici!

Chimico

2009-11-15 04:23

c'è libera rotazione intorno all'asse di legame quindi il carbonile (C=O) si puo trovare sopra o sotto senza che cambi nulla...le molecole sono sovrapponibili!

Beefcotto87

2009-11-15 10:53

e siamo a 2 terzi! Per la seconda immagine che mi dici? Un isomero?

Chimico

2009-11-15 11:30

PERFETTAMENTE DOVRAPPONIBILI!

Beefcotto87

2009-11-15 11:50

In altre parole, sia il gruppo carbossile che quello carbonile sono posizionabili come pare a me! bene XD

Chimico

2009-11-15 11:51

esatto :-D