Polvere di ferro
Scusate non ho ben chiara la reazione chimica per la quale un nitroalchene in presenza di ioni di ferro ed acido cloridico, si trasformi in ossime. Potreste darmi una mano? Io non iesco a capire il ruolo degli ioni di ferro, suppongo facciano da agenti riducenti assieme all'HCl. Sbaglio?
nitroalchene o nitroalcano? nel caso dell'alchene dove si trova il doppio legame? e poi che ioni ferro? Fe2+ o Fe3+?
Comunque il ferro metallico (e forse anche lo ione ferroso) riduce il nitro attraverso una serie di trasferimenti elettronici che portano alla formazione di intermedi quali il nitrosoderivato, l'idrossilamina e l'amina. Non si formano ossime, a meno che non ci sia un'aldeide in giro... fai un esempio concreto. L'HCl è solo una fonte di protoni per protonare i vari anioni che si formano per trasferimento elettronico dal ferro al nitro e sserve anche a tenere in soluzione lo ione Fe3+ che si forma.
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
Ciao, dopo se hai tempo ci farebbe piacere leggere una tua piccola presentazione. :-)
Il ferro in ac. cloridrico concentrato si usa casomai per la deprotezione delle ossime e per l'idrolisi ossidativa di nitroalcheni e di nitroalcani a chetoni.
Non ho mai sentito che si trasformino con questi reagenti nitroalcheni/nitroalcani in ossime *help*
Se ci mostri un esempio o qualcosa di tangibile è meglio... Grazie.

Se vogliamo restare sui nitroderivati alifatici la scelta migliore per ridurre questi composti ad ammine è ferro finemente suddiviso in ac. acetico a riflusso, mentre se si parla di composti α,β-insaturi si ottengono ammine sature. Diverso è il problema se si parla di nitroderivati aromatici: il ferro trova uso quale agente riducente di norma sottoforma di ferro in mezzi acidi. Basti ricordare la reazione di Bechamp. La riduzione avviene tramite transfer di elettroni e si ottiene una cascata riduttiva che porta ad aniline. Cambiando le condizioni è possibile fermarsi ad intermedi, sebbene spesso non siano stabili o isolabili. Per ottenere questi derivati intermedi di norma si usano condizioni di reazioni diverse dalla riduzione con ferro.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
Ciao a tutti sì, parlo di nitroalcheni non aromatici, tipo l' 1-nitropropene, il 2-nitropropene, Nitrobutilene
e la riduzione con ferro e acido acetico non crea un immina (NH)? Tu quimico hai detto una ammina.. e siccome le immine sono instabili, cosa gli succede successivamente (acido ac+ferro)?
No, nitroalcheni alifatici si riducono ad ammine, anche se saturi. L'ho pure scritto... Sicuramente in altre condizioni è possibile ottenere immine da nitroalcheni ma non è il caso del ferro/acido cloridrico.
Le immine non sono comunque così instabili quanto si pensi. Io le sintetizzavo e le usavo per farci aziridine *Si guarda intorno*
La chimica, specie di sintesi organica, penso dopo più di 10 anni di conoscerla, non credi?!?
Resta il fatto che non ho ancora capito la tua domanda...
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No, non metto in dubbio, non offenderti . In quali altre condizioni si otterrebbero immine?
Devo guardare sui miei libri... Ti dirò domani
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(2015-03-17, 18:43)quimico Ha scritto: Il ferro in ac. cloridrico concentrato si usa casomai per la deprotezione delle ossime e per l'idrolisi ossidativa di nitroalcheni e di nitroalcani a chetoni.
Non ho mai sentito che si trasformino con questi reagenti nitroalcheni/nitroalcani in ossime *help*
Se ci mostri un esempio o qualcosa di tangibile è meglio... Grazie.

Se vogliamo restare sui nitroderivati alifatici la scelta migliore per ridurre questi composti ad ammine è ferro finemente suddiviso in ac. acetico a riflusso, mentre se si parla di composti α,β-insaturi si ottengono ammine sature. Diverso è il problema se si parla di nitroderivati aromatici: il ferro trova uso quale agente riducente di norma sottoforma di ferro in mezzi acidi. Basti ricordare la reazione di Bechamp. La riduzione avviene tramite transfer di elettroni e si ottiene una cascata riduttiva che porta ad aniline. Cambiando le condizioni è possibile fermarsi ad intermedi, sebbene spesso non siano stabili o isolabili. Per ottenere questi derivati intermedi di norma si usano condizioni di reazioni diverse dalla riduzione con ferro.


Ciao quimico

Io per nitroderivati alifatici intendo anche quelli in cui il nitrogruppo è legato a un sostituente alchilico dell’anello aromatico come, per esempio, il fenilnitrometano, C6H5CH2NO2
Questi con acedo acetio e ferro a riflusso generano ammine. Per generare immine invece (NH)?

Poi per favore puoi spiegarmi meglio il meccanismo di reazione per cui l'anello aromatico viene ridotto? In cosa si trasformerebbe?
L'anello aromatico NON si riduce. Ma capisci quando leggi? Servono condizioni molto spinte per ridurre un sistema aromatico.
Io parlavo del gruppo NITRO *Si guarda intorno* ed è diversa la questione *Tsk, tsk*
Gli intermedi della riduzione NON sono sempre isolabili, e spesso sono poco stabili. Si possono ottenere NITROSO derivati da NITRO derivati aromatici usando Na2WO4 ad esempio...
I nitroderivati alifatici 1° e 2° per riduzione danno OSSIME che, dopo work-up acido, danno composti CARBONILICI. Per ottenere ossime ci sono altri metodi.
Da essi NON si possono ottenere IMMINE. Come potrebbero?!? Devi passare per forza tramite AMMINE, che poi reagiranno con composti CARBONILICI...
Come si evince da questo articolo: An intermolecular reductive Schiff base formation from nitroarenes and benzaldehydes to yield diarylimines is carried out in the presence of iron powder and dilute acid. This process tolerates various functional groups and often proceeds quantitatively with no need for purification.
A. L. Korich, T. S. Hughes, Synlett, 2007, 2602-2604.

Detto questo prenditi un libro e studia.
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