Reazione Acido Gallico e Reattivo Folin-Ciocalteau

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AccettoreQ

2017-07-23 21:18

Salve,

apro questa discussione per avere informazioni in merito alla reazione che avviene tra il reattivo di Folin-Ciocalteu e l'acido gallico.

Posto che si parte da una soluzione di acido gallico e carbonato di sodio, il carbonato di sodio crea un ambiente basico che dissocia l'acido gallico a ione fenolato.

Lo ione fenolato avrà una carica negativa. Il mio dubbio è: è lo ione fenolato che si ossida, cedendo elettroni al reattivo di Folin-Ciocalteau (che agisce quindi da ossidante)? Oppure è il contrario?

Io, a ragionamento, credo che la prima opzione sia corretta, in quanto una specie carica negativamente tende più facilmente a donare elettroni piuttosto che acquistarli. A questo punto mi sorge però un altro dubbio: perché si formano degli "ossidi di tungsteno e molibdeno di colore blu" quando in realtà il reattivo di Folin-Ciocalteau si riduce acquistando elettroni?

Spero possiate aiutarmi a chiarire questi dubbi.

Cordiali saluti,

R.

LuiCap

2017-07-23 21:42

Penso che la domanda vada posta nella sezione "Teoria e dubbi (chimica)".

LuiCap

2017-07-24 10:57

...perché si formano degli "ossidi di tungsteno e molibdeno di colore blu" quando in realtà il reattivo di Folin-Ciocalteau si riduce acquistando elettroni?...

ossidi: sostantivo maschile plurale di ossido, composto binario formato da un metallo o un non metallo con l'ossigeno.

si ossida: voce del verbo ossidare, forma riflessiva, ossida se stesso, reazione chimica che avviene con perdita di elettroni, cioè con l'aumento del numero di ossidazione di un elemento.

si riduce: voce del verbo ridurre, forma riflessiva, riduce se stesso, reazione chimica che avviene con acquisto di elettroni, cioè con la diminuzione del numero di ossidazione di un elemento.

ossidi e si ossida non sono sinonimi :-(

Non capisco da dove possa derivare il dubbio che hai posto nella domanda. O meglio, lo capisco, ma ti posso assicurare che hai preso un enorme abbaglio: se si forma un ossido non significa che il composto si sia ossidato!!!

I composti polifenolici come l'acido gallico sono dei composti che si ossidano molto facilmente a spese di altri composti che, di conseguenza, si riducono.

Il carbonio aromatico legato ad un -OH ha numero di ossidazione +1 e si ossida in ambiente basico a carbonile, il cui carbonio ha numero di ossidazione +2.

Il molibdeno e il tungsteno degli acidi fosfomolibdico H3[P(Mo3O10)4] e fosfotungstico H3[P(W3O10)4] hanno entrambi numero di ossidazione +6 e si riducono in ambiente basico a Mo8O23 e W8O23, ossidi di colore blu, in cui il molibdeno e il tungsteno hanno entrambi numero di ossidazione medio 5,75.

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LuiCap

2017-07-24 14:22

Ho cancellato l'allegato precedente perché la redox era sbagliata.

Allego ora quella che potrebbe essere la redox che avviene durante la determinazione colorimetrica dei polifenoli con il reattivo di Folin-Ciocalteu:

ox acido gallico.jpg
ox acido gallico.jpg

I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo messaggio: AccettoreQ

AccettoreQ

2017-07-24 16:42

LuiCap ha scritto:

...perché si formano degli "ossidi di tungsteno e molibdeno di colore blu" quando in realtà il reattivo di Folin-Ciocalteau si riduce acquistando elettroni?...

ossidi: sostantivo maschile plurale di ossido, composto binario formato da un metallo o un non metallo con l'ossigeno.

si ossida: voce del verbo ossidare, forma riflessiva, ossida se stesso, reazione chimica che avviene con perdita di elettroni, cioè con l'aumento del numero di ossidazione di un elemento.

si riduce: voce del verbo ridurre, forma riflessiva, riduce se stesso, reazione chimica che avviene con acquisto di elettroni, cioè con la diminuzione del numero di ossidazione di un elemento.

ossidi e si ossida non sono sinonimi :-(

Non capisco da dove possa derivare il dubbio che hai posto nella domanda. O meglio, lo capisco, ma ti posso assicurare che hai preso un enorme abbaglio: se si forma un ossido non significa che il composto si sia ossidato!!!

I composti polifenolici come l'acido gallico sono dei composti che si ossidano molto facilmente a spese di altri composti che, di conseguenza, si riducono.

Il carbonio aromatico legato ad un -OH ha numero di ossidazione +1 e si ossida in ambiente basico a carbonile, il cui carbonio ha numero di ossidazione +2.

Il molibdeno e il tungsteno degli acidi fosfomolibdico H3[P(Mo3O10)4] e fosfotungstico H3[P(W3O10)4] hanno entrambi numero di ossidazione +6 e si riducono in ambiente basico a Mo8O23 e W8O23, ossidi di colore blu, in cui il molibdeno e il tungsteno hanno entrambi numero di ossidazione medio 5,75.

Salve,

la ringrazio per la spiegazione completa e per la reazione redox. Ha individuato perfettamente il problema, ovvero io pensavo che la formazione di un ossido fosse legata ad una reazione di ossidazione, invece così non è.

Le chiedo un ultimo chiarimento: nell'ultima frase non capisco in che modo il carbonile vada a ridurre il molibdeno e il tungsteno, sembra che la loro riduzione sia legata all'ambiente basico e non alla presenza del carbonile.

LuiCap

2017-07-24 17:03

Non è il carbonile che va a ridurre il molibdeno e il tungsteno, è l'acido gallico :-(

Forse non ti sono chiari i termini che si usano nelle redox:

- l'acido gallico è il riducente, cioè colui che va a ridurre gli acidi fosfomolibdico e fosfotungstico

- l'acido gallico si ossida, cioè perde elettroni

- gli acidi fosfomolibdico e fosfotungstico sono gli ossidanti, cioè coloro che vanno ad ossidare l'acido gallico

- gli acidi fosfomolibdico e fosfotungstico si riducono, cioè acquistano elettroni

- poiché di cariche elettriche negative in giro non ce ne possono essere, occorrono 6 moli di acido gallico per liberare i 12 e- necessari per ridurre 2 moli di acido fosfomolibdico e 2 moli di acido fosfotungstico

- gli ioni OH- si annullano, però la loro presenza nell'ambiente di reazione è fondamentale per far avvenire la semireazione di ossidazione dell'acido gallico

I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo messaggio: quimico, AccettoreQ

AccettoreQ

2017-07-24 19:20

LuiCap ha scritto:

Non è il carbonile che va a ridurre il molibdeno e il tungsteno, è l'acido gallico :-(

Forse non ti sono chiari i termini che si usano nelle redox:

- l'acido gallico è il riducente, cioè colui che va a ridurre gli acidi fosfomolibdico e fosfotungstico

- l'acido gallico si ossida, cioè perde elettroni

- gli acidi fosfomolibdico e fosfotungstico sono gli ossidanti, cioè coloro che vanno ad ossidare l'acido gallico

- gli acidi fosfomolibdico e fosfotungstico si riducono, cioè acquistano elettroni

- poiché di cariche elettriche negative in giro non ce ne possono essere, occorrono 6 moli di acido gallico per liberare i 12 e- necessari per ridurre 2 moli di acido fosfomolibdico e 2 moli di acido fosfotungstico

- gli ioni OH- si annullano, però la loro presenza nell'ambiente di reazione è fondamentale per far avvenire la semireazione di ossidazione dell'acido gallico

Salve,

avevo capito che il carbonile fosse sull'acido gallico.

LuiCap

2017-07-24 19:23

Ma dove vedi un carbonile sull'acido gallico??? Al massimo c'è un carbossile :-(

I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo messaggio: AccettoreQ

AccettoreQ

2017-07-24 20:22

LuiCap ha scritto:

Ma dove vedi un carbonile sull'acido gallico??? Al massimo c'è un carbossile

Salve,

confusi carbonile con carbossile.