Reazione Sn1
Salve a tutti,
oggi ho provato a risolvere il seguente esercizio:
   
Per me si tratta di una reazione di sostituzione nucleofila di tipo Sn1.
Avrei alcuni dubbi in merito a certi passaggi per la risoluzione:
1) L'acqua in questo caso agisce sia da nucleofilo che da solvente? Io avrei pensato che sì, l'acqua agisce sia da nucleofilo che da solvente, in entrambi i casi favorisce le reazioni Sn1;
2) Nel prodotto che si forma, il 4-etilcicloesanolo, è corretto dire che avremo una miscela racemica al 50% cis e al 50% trans? Perché con il carbocatione il gruppo -OH potrà attaccarsi sia sopra che sotto il piano, secondo me. 

Se avete bisogno di ulteriori chiarimenti chiedete pure.

Vi ringrazio in anticipo per l'aiuto.

Saluti cordiali,
m.
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sì anche secondo me l'acqua funge da solvente (quindi solvente protico) e da nucleofilo (nucleofilo debole) e favorisce la reazione SN1.
anche secondo me la miscela è racemica dato che la formazione del carbocatione permette che l'attacco nucleofilico avvenga con le stesse probabilità sia da sopra che da sotto
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Sicuramente qui l'acqua è sia solvente che reagente. Non ci sono indicati altri reagenti/solventi. È SN1 in quanto l'acqua, polare, favorisce la formazione del carbocatione. Non è il massimo come carbocatione un secondario ciclico ma non ci sono altre vie.
Ovviamente l'attacco dell'acqua può avvenire sia assiale che equatoriale, dando una miscela cis/trans, ma non direi 50:50. Qui andrebbe considerata sicuramente la questione interazione tra H dell'OH e gli H vicinali sul cicloesano. Interazioni 1,3-diassili in primis.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
AccettoreQ, LordDominic
(2016-12-27, 22:14)quimico Ha scritto: Sicuramente qui l'acqua è sia solvente che reagente. Non ci sono indicati altri reagenti/solventi. È SN1 in quanto l'acqua, polare, favorisce la formazione del carbocatione. Non è il massimo come carbocatione un secondario ciclico ma non ci sono altre vie.
Ovviamente l'attacco dell'acqua può avvenire sia assiale che equatoriale, dando una miscela cis/trans, ma non direi 50:50. Qui andrebbe considerata sicuramente la questione interazione tra H dell'OH e gli H vicinali sul cicloesano. Interazioni 1,3-diassili in primis.

Si hai ragione, non avevo considerato l'aspetto delle interazioni 1,3-diassiali. Direi che una forma a sedia con l'OH posto in posizione equatoriale sia più stabile rispetto ad una sedia con il medesimo gruppo in posizione assiale, in quanto l'OH equatoriale è più distante dalla molecola e quindi dagli H in generale.
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