Reazione Sn1

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

AccettoreQ

2016-12-27 17:43

Salve a tutti,

oggi ho provato a risolvere il seguente esercizio:

Immagine1.png
Immagine1.png

Per me si tratta di una reazione di sostituzione nucleofila di tipo Sn1.

Avrei alcuni dubbi in merito a certi passaggi per la risoluzione:

1) L'acqua in questo caso agisce sia da nucleofilo che da solvente? Io avrei pensato che sì, l'acqua agisce sia da nucleofilo che da solvente, in entrambi i casi favorisce le reazioni Sn1;

2) Nel prodotto che si forma, il 4-etilcicloesanolo, è corretto dire che avremo una miscela racemica al 50% cis e al 50% trans? Perché con il carbocatione il gruppo -OH potrà attaccarsi sia sopra che sotto il piano, secondo me. 

Se avete bisogno di ulteriori chiarimenti chiedete pure.

Vi ringrazio in anticipo per l'aiuto.

Saluti cordiali,

m.

LordDominic

2016-12-27 20:57

sì anche secondo me l'acqua funge da solvente (quindi solvente protico) e da nucleofilo (nucleofilo debole) e favorisce la reazione SN1.

anche secondo me la miscela è racemica dato che la formazione del carbocatione permette che l'attacco nucleofilico avvenga con le stesse probabilità sia da sopra che da sotto

quimico

2016-12-27 21:14

Sicuramente qui l'acqua è sia solvente che reagente. Non ci sono indicati altri reagenti/solventi. È SN1 in quanto l'acqua, polare, favorisce la formazione del carbocatione. Non è il massimo come carbocatione un secondario ciclico ma non ci sono altre vie.

Ovviamente l'attacco dell'acqua può avvenire sia assiale che equatoriale, dando una miscela cis/trans, ma non direi 50:50. Qui andrebbe considerata sicuramente la questione interazione tra H dell'OH e gli H vicinali sul cicloesano. Interazioni 1,3-diassili in primis.

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: AccettoreQ, LordDominic

AccettoreQ

2016-12-28 11:22

quimico ha scritto:

Sicuramente qui l'acqua è sia solvente che reagente. Non ci sono indicati altri reagenti/solventi. È SN1 in quanto l'acqua, polare, favorisce la formazione del carbocatione. Non è il massimo come carbocatione un secondario ciclico ma non ci sono altre vie.

Ovviamente l'attacco dell'acqua può avvenire sia assiale che equatoriale, dando una miscela cis/trans, ma non direi 50:50. Qui andrebbe considerata sicuramente la questione interazione tra H dell'OH e gli H vicinali sul cicloesano. Interazioni 1,3-diassili in primis.

Si hai ragione, non avevo considerato l'aspetto delle interazioni 1,3-diassiali. Direi che una forma a sedia con l'OH posto in posizione equatoriale sia più stabile rispetto ad una sedia con il medesimo gruppo in posizione assiale, in quanto l'OH equatoriale è più distante dalla molecola e quindi dagli H in generale.