Reazione con HCl
Salve a tutti,
Vi allego quest'esercizio, a cui segue una mia proposta di risoluzione, ma credo sia inesatta, e nel caso invece sia esatta, incompleta.
   
La soluzione da me proposta è questa:
   
Reagisce il composto centrale perchè non è aromatico, in quanto sull'anello composto da 5 atomi di carbonio ne è presente uno non ibridato sp2 (è sp3 p sp?) perchè non forma il doppio legame. I composto aromatici necessiterebbero di un catalizzatore per reagire tipo AlCl3 o FeBr3. 
Inoltre, non servirebbe Cl2 per reagire con un aromatico al posto di HCl?

Vi ringrazio per l'aiuto.

Cordiali saluti,
m.
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L'indene reagisce con HCl gassoso formando l' 1-cloroindano.
Si tratta di una idroalogenazione, ovvero un'addizione elettrofila di HCl al doppio legame.

saluti
Mario

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(2016-12-15, 18:40)Mario Ha scritto: L'indene reagisce con HCl gassoso formando l' 1-cloroindano.
Si tratta di una idroalogenazione, ovvero un'addizione elettrofila di HCl al doppio legame.

saluti
Mario

Quindi è giusto quello che ho fatto?
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Ma ha capito quello che ho scritto?
Sembra di no.
Ho detto che si forma  l'1-cloroindano, composto che non ha più il doppio legame, che invece è ancora presente nel suo prodotto finale.

saluti
Mario

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Cosa ho letto?!? *help* Mi sanguinano gli occhi.
Mi sa che non hai capito nulla *Tsk, tsk*
Ma ti pare che un anello benzenico possa reagire con un H+, perdendo tra l'altro l'aromaticità??? NO NO NO.
Come ti ha detto Mario è l'anello ciclopentadienico a reagire. Il doppio legame non legato all'anello benzenico è simile a quello di un alchene, elettron-ricco, a causa della coniugazione col sistema pi-greco del benzene e quindi con HCl reagisce a dare l'1-cloroindano.
Tra l'altro si fa con HCl gas, operando a 5-10°C.


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Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2016-12-15, 20:59)quimico Ha scritto: Cosa ho letto?!? *help* Mi sanguinano gli occhi.
Mi sa che non hai capito nulla *Tsk, tsk*
Ma ti pare che un anello benzenico possa reagire con un H+, perdendo tra l'altro l'aromaticità??? NO NO NO.
Come ti ha detto Mario è l'anello ciclopentadienico a reagire. Il doppio legame non legato all'anello benzenico è simile a quello di un alchene, elettron-ricco, a causa della coniugazione col sistema pi-greco del benzene e quindi con HCl reagisce a dare l'1-cloroindano.
Tra l'altro si fa con HCl gas, operando a 5-10°C.

Ciao quimico, ti ringrazio per la risposta.
Non era mia intenzione commettere un errore così grave. Cerco di spiegarti il motivo: ho ragionato pensando che si formasse un carbocatione, quindi ho tolto in quella posizione il doppio legame pensando che con la formazione di un carbocatione terziario la struttura fosse più stabilizzata.

Con questo non voglio mettere in discussione quanto detto da te Mario, ma solamente spiegarvi perché ho commesso quell'errore.
Ora che me lo avete fatto notare, vi ringrazio per la soluzione. Spero di non commettere ancora questi errori.
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